Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық

Мазмұны:

Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық
Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық

Бейне: Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық

Бейне: Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық
Бейне: Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс. 2024, Шілде
Anonim

Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының негізгі айырмашылығы - альдол конденсациясы қосылу реакциясының бір түрі, ал Канницаро реакциясы органикалық тотығу-тотықсыздану реакциясының бір түрі.

Альдол реакциясында энол немесе энолат карбонил қосылысымен қосылып, β-гидроксиалдегид немесе β-гидроксикетон түзеді. Біз оны қосылу реакциясы деп атаймыз, өйткені екі қосылыс бір үлкен қосылыс түзеді. Екінші жағынан, Канницаро реакциясы - тотығу-тотықсыздану реакциясы, онда бір альдегид молекуласы қышқыл түзу үшін тотығудан өтеді, ал екінші альдегид спирт түзу үшін тотықсызданады.

Альдол конденсациясы дегеніміз не?

Альдол конденсациясы - β-гидроксиальдегид немесе β-гидроксикетон энолдың немесе энолаттың карбонил қосылысымен қосылуы арқылы түзілетін органикалық химиялық реакция түрі. Сондықтан біз оны қосылу реакциясы ретінде жіктей аламыз. Реакциядан кейін конъюгацияланған энон беретін дегидратация реакциясы жүреді. Жалпы реакция келесідей;

Негізгі айырмашылық - Альдол конденсациясы және Канницаро реакциясы
Негізгі айырмашылық - Альдол конденсациясы және Канницаро реакциясы

Механизм

Екі кезең бар: альдол реакциясы және дегидратация реакциясы. Кейде дикарбоксил реакциясы да болады. Альдол өнімінің сусыздануы екі жолмен жүруі мүмкін: күшті негіз-катализделген механизм немесе қышқыл-катализделген механизм. Негіз катализдейтін альдол реакциясының механизмі келесідей:

Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық
Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық

Альдол конденсация процесі органикалық синтез процестерінде өте маңызды. Себебі бұл реакция көміртегі-көміртек байланысын құрудың жақсы тәсілі болып табылады.

Каннизаро реакциясы дегеніміз не?

Канницаро реакциясы – екі молекуланың диспропорциялануы нәтижесінде бастапқы спирт пен карбон қышқылын беретін органикалық тотығу-тотықсыздану реакциясы. Бұл реакцияда диспропорция негіз-индукцияланған реакция болып табылады. Реакция келесідей:

Альдол конденсациясы және Канницаро реакциясы
Альдол конденсациясы және Канницаро реакциясы

Мұнда бұл реакция гидридтің бір субстраттан екіншісіне ауысуын қамтиды. Әрі қарай бір альдегид қосылысы тотығуға, ал екіншісі тотықсыздануға ұшырайды. Альдегидтің тотығуы қышқылды, ал тотықсыздану спиртін береді.

Механизм

Механизм альдегидті қосылыстағы нуклеофильді ацил алмастыруды қамтиды. Мұнда кететін топ басқа альдегидке бір мезгілде шабуыл жасайды. Жалпы реакцияны қарастырғанда, ол үшінші ретті кинетикаға сәйкес келеді. Механизм келесідей:

Альдол конденсациясы және Канницаро реакциясы
Альдол конденсациясы және Канницаро реакциясы

Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының айырмашылығы неде?

Альдол конденсациясы - β-гидроксиальдегид немесе β-гидроксикетон энолдың немесе энолаттың карбонил қосылысымен қосылуы арқылы түзілетін органикалық химиялық реакция түрі. Керісінше, Канницаро реакциясы органикалық тотығу-тотықсыздану реакциясы болып табылады, онда екі молекуланың диспропорциясы бастапқы спирт пен карбон қышқылын береді. Сонымен, альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының негізгі айырмашылығы - альдол конденсациясы қосылу реакциясының бір түрі, ал Канницаро реакциясы органикалық тотығу-тотықсыздану реакциясының бір түрі.

Одан әрі, альдол конденсациясының реагенттері энол немесе энолат және карбонил қосылысы, ал каннизаро реакциясы үшін реагенттер екі энолденбейтін альдегид болып табылады. Альдол конденсациясының өнімдері әрекеттесуші ретінде қатысатын карбонилді қосылыстардың түріне байланысты β-гидроксиалдегид немесе β-гидроксикетон болып табылады. Бірақ Канницзаро реакциясында өнімдер бастапқы спирт пен карбон қышқылы болып табылады. Демек, бұл да альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясы арасындағы айырмашылық.

Альдол конденсациясы мен кесте түріндегі Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық
Альдол конденсациясы мен кесте түріндегі Канницаро реакциясының арасындағы айырмашылық

Қорытынды – Альдол конденсациясы мен Каннизаро реакциясы

Альдол конденсациясы - β-гидроксиальдегид немесе β-гидроксикетон энолдың немесе энолаттың карбонил қосылысымен қосылуы арқылы түзілетін органикалық химиялық реакция түрі. Каннизаро реакциясы – екі молекуланың диспропорциясы нәтижесінде бастапқы спирт пен карбон қышқылын беретін органикалық тотығу-тотықсыздану реакциясы. Альдол конденсациясы мен Канницаро реакциясының негізгі айырмашылығы - альдол конденсациясының қосылу реакциясының бір түрі, ал Канницаро реакциясы органикалық тотығу-тотықсыздану реакциясының бір түрі.

Ұсынылған: