Карбонил және карбоксил
Карбонил және карбоксил органикалық химияда кездесетін жалпы функционалды топтар. Екеуінде де көміртек атомымен қос байланысқан оттегі атомы бар.
Карбонил
Карбонил тобы – көміртегімен қос байланысқан оттегі бар функционалды топ. Альдегидтер мен кетондар карбонил тобы бар органикалық молекулалар ретінде белгілі. Альдегидтегі карбонил тобы көміртек тізбегінің соңында орналасқандықтан, номенклатурада әрқашан бірінші орын алады. Кетонның карбонил тобы әрқашан ортасында орналасады. Карбонилді қосылыс түріне қарай номенклатура ерекшеленеді.«al» - альдегидтерді атау үшін қолданылатын жұрнақ, ал «бір» - кетондарды атау үшін қолданылатын жұрнақ. Карбонилді көміртегінің жанындағы көміртек немесе көміртектер көрші карбонилге байланысты маңызды реактивтілікке ие α көміртегі/с болып табылады. Карбонил көміртегі атомы sp2 гибридтелген. Сонымен альдегидтер мен кетондар карбонил көміртегі атомының айналасында тригональды жазық орналасады. Карбонил тобы полярлы топ (оттегінің электртерістігі көміртегіден үлкен, сондықтан карбонил тобының дипольдік моменті үлкен); осылайша альдегидтер мен кетондардың қайнау температурасы бірдей салмағы бар көмірсутектермен салыстырғанда жоғары болады. Қалай болғанда да, олар спирттер сияқты күшті сутегі байланыстарын жасай алмайды, нәтижесінде қайнау температурасы сәйкес спирттерге қарағанда төмен болады. Сутегі байланысын түзу қабілетіне байланысты төмен молекулалық альдегидтер мен кетондар суда ериді. Алайда, молекулалық массасы жоғарылағанда олар гидрофобты болады. Карбонил көміртегі атомы жартылай оң зарядталған, сондықтан электрофил ретінде әрекет ете алады. Сондықтан бұл молекулалар нуклеофильді орын басу реакцияларына оңай түседі. Карбонил тобының жанындағы көміртегімен байланысқан сутектер альдегидтер мен кетондардың әртүрлі реакцияларына жауап беретін қышқылдық сипатқа ие. Құрамында карбонил топтары бар қосылыстар табиғатта кең таралған. Циннамальдегид (даршын қабығында), ванилин (ваниль бұршағында), камфора (камфора ағашы) және кортизон (бүйрек үсті безінің гормоны) карбонил тобы бар табиғи қосылыстар болып табылады.
Карбоксил
Карбоксил тобы – органикалық химиядағы функционалды топ. Бұл карбон қышқылдарында кездеседі, сондықтан аталды. Бұл жағдайда көміртек атомы оттегі атомымен қосарланып, бір байланыспен гидроксил тобына қосылады. Ол –COOH түрінде көрсетілген. Көміртек атомы осы топтардан басқа атоммен басқа байланыс құра алады. Демек, карбоксил тобы үлкен молекуланың бөлігі бола алады. Карбоксил - қышқылдық топ. Ол әлсіз қышқыл ретінде әрекет етеді және жоғары рН мәндерінде диссоциацияланады.–OH тобына байланысты олар бір-бірімен және сумен күшті сутектік байланыстар құра алады. Нәтижесінде карбоксил тобы бар молекулалардың қайнау температурасы жоғары болады. Карбоксил тобы функционалды топ ретінде молекулада болған кезде, номенклатурада бірінші нөмір беріледі және атау «ой қышқылы» деп аяқталады. Карбоксил функционалды тобы биологиялық жүйелерде де кең таралған. Аминқышқылдарының карбоксил тобы немесе кейде бірнеше карбоксил тобы болады.
Карбонил мен карбоксилдің айырмашылығы неде?
• Карбонил тобы – көміртегімен қос байланысқан оттегі бар функционалды топ. Карбоксилде карбонил тобы және гидроксил тобы бар.
• Карбоксил тобы қышқыл, ал карбонил тобы емес.
• Карбоксил тобы басқа карбоксил тобымен сутегі байланысын құра алады, бірақ карбонил тек сутегі байланысының акцепторы болып табылады, өйткені оның сутегі байланысына қабілетті сутегі жоқ.
