Карбонил мен кетонның басты айырмашылығы мынада: барлық карбонил топтарында қос байланысқан оттегі атомы бар көміртек атомы болады, ал кетондарда екі алкил тобына қосылған карбонил тобы болады.
Карбонил тобы - кең ауқымды реактивтілігі бар органикалық химиядағы кең таралған функционалды топ. Бізге таныс карбонилдердің екі түрі - кетон және альдегидтер.
Карбонил дегеніміз не?
Карбонил тобы – көміртегімен қос байланысқан оттегі бар функционалды топ. Альдегидтер мен кетондар осы топқа жататын органикалық молекулалар болып табылады. Альдегидтегі карбонил тобы әрқашан номенклатурада бірінші орын алады, өйткені ол көміртек тізбегінің соңында болады. Дегенмен, кетонның карбонил тобы әрқашан ортасында орналасады.
Табиғат
Карбонилді қосылыс түріне қарай номенклатура ерекшеленеді. «al» - бұл альдегидтерді атау үшін қолданатын жұрнақ, ал «бір» - кетондарға арналған жұрнақ. Сонымен қатар, карбонил көміртегінің жанындағы көміртегі атомы көрші карбонилге байланысты маңызды реактивтілікке ие α көміртегі болып табылады.
Сонымен қатар, карбонил тобындағы көміртек атомы sp2 гибридтелген. Сондықтан альдегидтер мен кетондар карбонилді көміртегі атомының айналасында тригональды жазық орналасады. Бұл полярлық топ (оттегінің электртерістігі көміртегіден үлкен; сондықтан карбонил тобының дипольдік моменті үлкен); осылайша, салмағы бірдей көмірсутектермен салыстырғанда альдегидтер мен кетондардың қайнау температурасы жоғары болады.
Алайда бұл спирттер сияқты күшті сутегі байланыстарын құра алмайды, нәтижесінде қайнау температурасы сәйкес спирттерге қарағанда төмен болады. Сонымен қатар, сутегі байланысын құру қабілетіне байланысты төмен молекулалық альдегидтер мен кетондар суда ериді. Алайда, молекулалық массасы жоғарылағанда олар гидрофобты болады. Бұдан басқа, карбонилді көміртегі атомы ішінара оң зарядқа ие; демек, ол электрофил ретінде әрекет ете алады. Сондықтан бұл молекулалар нуклеофильді орын басу реакцияларына оңай түседі.
01-сурет: Карбонил тобының құрылымы
Көміртегімен байланысқан сутектер; карбонил тобының қасында альдегидтер мен кетондардың әртүрлі реакцияларын құрайтын қышқылдық табиғаты бар. Құрамында карбонил топтары бар қосылыстар табиғатта кең таралған. Циннамальдегид (даршын қабығында), ванилин (ваниль бұршағында), камфора (камфора ағашы) және кортизон (бүйрек үсті безінің гормоны) карбонил тобы бар табиғи қосылыстар болып табылады.
Кетон дегеніміз не?
Кетондарда карбонил тобы екі көміртек атомының арасында орналасқан. Кетонның жалпы формуласы келесідей:
02-сурет: кетонның құрылымы
“Бір” – кетон номенклатурасында қолданылатын жұрнақ. Сәйкес алканның –e орнына біз «бір» қолданамыз. Сонымен қатар, біз алифаттық тізбекті карбонилді көміртегіге ең аз санды беретін етіп нөмірлей аламыз. Мысалы, қосылысты CH3COCH2CH2CH3 деп атаймыз.2-пентанон ретінде.
Сонымен қатар біз кетондарды қайталама спирттердің тотығуынан, алкендердің озонолизі арқылы және т.б. синтездей аламыз. Кетондардың кето-энол таутомериясына түсу қабілеті бар. Және бұл процесс күшті негіз α-сутекті (карбонил тобының жанында орналасқан көміртегіге қосылған сутегі) алған кезде болады.α-сутегін шығару қабілеті кетондарды сәйкес алкандарға қарағанда қышқыл етеді.
Карбонил мен кетонның айырмашылығы неде?
Карбонил тобы – көміртегі атомында қос байланысқан оттегі атомы бар органикалық қосылыстардағы функционалды топ, бірақ кетон – карбонил тобы екі алкил тобына қосылған органикалық қосылыс. Демек, карбонил мен кетонның басты айырмашылығы мынада: барлық карбонил топтарында қос байланысқан оттегі атомы бар көміртек атомы бар, ал кетондарда екі алкил тобына қосылған карбонил тобы бар. Карбонил тобын-(C=O)-, ал кетонды R’-C(=O)-R” деп белгілей аламыз.
Сонымен қатар кетондағы карбонил тобы әрқашан тізбектің ортасында орналасады, ал альдегидтегі карбонил тобы молекуланың ұштарында орналасуы мүмкін. Демек, карбонил мен кетонның тағы бір маңызды айырмашылығы - карбонил тобы молекуланың ортасында немесе молекуланың соңында болуы мүмкін, ал кетонның карбонил тобы әрқашан молекуланың ортасында болады.
Карбонил мен кетон арасындағы айырмашылық туралы төмендегі инфографика осы айырмашылықтар туралы көбірек ақпарат береді.
Қорытынды – Карбонил және кетон
Кетондар – карбонил функционалды тобы бар органикалық молекулалардың мысалы. Карбонил мен кетонның негізгі айырмашылығы мынада: барлық карбонил топтарында қос байланысқан оттегі атомы бар көміртек атомы болады, ал кетондарда екі алкил тобына қосылған карбонил тобы болады.
