Энантиотопты және диастереотопиялық арасындағы негізгі айырмашылық мынада: энантиотопиялық термин хиральды орталықты құру қабілетін білдіреді, ал диастереотопиялық термин диастереомерді қалыптастыру мүмкіндігін білдіреді.
Химиядағы өзектілік – бұл орынбасарлар мен осы алмастырғыштар қосылған аналық құрылым арасындағы стереохимиялық байланыс. Гетеротоптық, гомотоптық, энантиотоптық және диастереотоптық сияқты қарым-қатынасқа байланысты тақырыптың әртүрлі түрлері бар.
Энантиотоптық дегеніміз не?
Энантиотопиялық – молекуладағы екі орынбасушы кейбір басқа атомдармен ауыстырылып, хиральды қосылыс түзетін құбылысты сипаттайтын термин. Сондықтан бұл стереохимиялық термин. Реактивтердің осы түрінде орын алуы мүмкін ауыстыру энантиомерлерді құра алады. Бұл терминнің мағынасын түсіну үшін мысалды қарастырайық.
Бутан молекуласында екінші және үшінші көміртегі атомдарының әрқайсысына қосылған екі сутегі атомы бар. Егер бір көміртек атомын, айталық, екінші көміртек атомын қарастырсақ, осы көміртегі орталығына екі сутегі атомы қосылған және біз осы сутегі атомдарының біреуін энантиомерлер тудыратын бром сияқты басқа атоммен алмастыра аламыз, мысалы. (R)-2-бромобутан. Сол сияқты, басқа сутегі атомын броммен ауыстыру (R)-2-бромобутанның энантиомерін береді, ол (S)-2-бромобутан болып табылады. Құрылымдар келесідей:
01-сурет: Бутанның құрылымы
02-сурет: (R)-2-бромобутанның құрылымы
03-сурет: (S)-2-бромобутанның құрылымы
Әдетте, хиральды қосылыстарды қоспағанда, энантиотопты орынбасушы топтар бірдей және бір-бірінен айырмашылығы жоқ. Мысалы, әдетте этанол молекуласының (CH3CH2OH) ортаңғы көміртегіндегі сутегі атомдары энантиотопты болып табылады, бірақ олар молекула хиральды орталықпен біріктірілсе (мысалы, эфирге айналса) диастереотопты болуы мүмкін.
Диастереотопиялық дегеніміз не?
Диастереотопиялық – молекуладағы екі алмастырғыштың кейбір басқа атомдармен ауыстырылып, диастереомерлер түзетін құбылысын сипаттайтын термин. Сондықтан бұл стереохимиялық термин. Диастереотопты алмастырушы топтар жиі бірдей, бірақ әрқашан емес. Сонымен қатар, бұл бірдей топтар әдетте кем дегенде бір хиральды орталығы бар молекуланың бір атомына қосылады. Мысалы, жоғарыдағы (S)-2-бромобутан құрылымында үшінші көміртегі атомындағы сутегі атомдары диастереотопты болып табылады.
04-сурет: (2S, 3R)-2, 3-дибромобутанның құрылымы
05-сурет: (2S, 3S)-2, 3-дибромобутанның құрылымы
Жоғарыдағы диаграммалар осы сутегі атомдарының біреуінің басқа атоммен алмастырылуын көрсетеді, мысалы, бром атомы (2S, 3R)-2, 3-дибромобутан түзілуі мүмкін және басқа сутегі атомының бром атомымен ауыстырылуы (2S, 3R)-2, 3-дибромобутанның диастереомерін құрайды, ол (2S, 3S)-2, 3-дибромобутан.
Энантиотопты және диастереотопиялықтың айырмашылығы неде?
Энантиотопты және диастереотопиялық химиялық қосылыстардағы өзектіліктің екі түрі. Тақырыптың бұл екі түрі атомдар кейбір басқа атомдармен ауыстырылған кезде беретін соңғы өнімге байланысты бір-бірінен ерекшеленеді. Энантиотопиялық және диастереотопиялық арасындағы негізгі айырмашылық мынада: энантиотопиялық термин хиральды орталықты құру қабілетін білдіреді, ал диастереотопиялық термин диастереомерді қалыптастыру мүмкіндігін білдіреді.
Төмендегі инфографикада энантиотопиялық және диастереотопиялық айырмашылықтың толығырақ мәліметтері көрсетілген.
Қорытынды – Энантиотопты және диастереотопты
Энантиотопты және диастереотопиялық химиялық қосылыстардағы өзектіліктің екі түрі. Энантиотопты және диастереотопиялық арасындағы негізгі айырмашылық мынада: энантиотопиялық термин хиральды орталықты құру қабілетін білдіреді, ал диастереотопиялық термин диастереомерді қалыптастыру мүмкіндігін білдіреді.
