Стереоцентр мен хиральдық орталықтың негізгі айырмашылығы мынада: стереоцентр - бұл екі топты алмастырған кезде стереоизомер бере алатын молекуланың кез келген нүктесі, ал хиральды орталық - молекуладағы атом, ол осы орталықтағы екі топ алмасатын кездегі энантиомер.
Стереоцентр және хиральдық орталық деген екі термин жиі синоним ретінде пайдаланылады, өйткені барлық хиральды орталықтар стереоцентрлер болып табылады; дегенмен, барлық стереоорталықтар хиральды орталықтар емес.
Стереоцентр дегеніміз не?
Стереоцентр – молекуладағы стереоизомерлер тудыруы мүмкін нүкте. Дегенмен, бұл міндетті түрде атом болуы мүмкін емес. Осы нүктеге байланысқан атомдардың екі тобы өзара алмасатын болса, ол стереоизомер береді. Стереоизомерлер – молекулалық формуласы мен атом құрылысы бірдей, бірақ кеңістіктегі орналасуы әртүрлі молекулалар.
Стереоцентрлер стереогендік орталықтар ретінде де белгілі. Егер стереоцентр көміртегі атомы болса, ол sp2 гибридтенуі немесе sp3 гибридтенуі мүмкін. Бұл стереоорталықта сәйкесінше қос байланыс немесе жалғыз байланыс болуы мүмкін дегенді білдіреді. Кейбір ахиральды молекулаларда да стереоцентрлер болады. Мысалы, цис-транс изомерлерінің стереоорталықтары бар, бірақ олардың көпшілігінде хиральды орталықтар жоқ.
1-сурет: Дихлорэтеннің цис-транс изомерлері (I-cis изомері, II-транс изомері)
Жоғарыдағы молекулалардың хиральды орталықтары жоқ. Бірақ олардың стереоорталықтары бар. Винил көміртегі атомдарының екеуі де стереоцентрлер (қос байланысқан көміртек атомдары). Себебі осы көміртек атомдарына қосылған топтар өзара алмаса отырып, олар изомерлерді тудырады.
Хиралдық орталық дегеніміз не?
Хиралдық орталық – төрт түрлі атом немесе атомдар тобы байланысқан көміртегі атомы. Хиральды қосылыстар - құрамында хиральды көміртегі атомдары бар қосылыстар. Хиралдық орталықтардың болуы хирализм ретінде белгілі екенін ескеру маңызды. Хирал орталығы негізінен sp3 гибридтенген, өйткені ол төрт бір коваленттік байланыс құра отырып, төрт түрлі атомдар тобын алып жүруі керек.
2-сурет: Энантиомерлер хиральды орталықтардың болуына байланысты жоғарылайды.
Хиралдық орталықтар қосылыстардың оптикалық изомериясын тудырады. Басқаша айтқанда, хиральды орталықтары бар қосылыстар оның айна бейнесімен қабаттаспайды. Демек, хиральды орталығы бар қосылыс және оның айна бейнесіне ұқсайтын молекула екі түрлі қосылыс болып табылады. Бұл екі молекула бірге энантиомерлер деп аталады.
Стереоцентр мен хиральды орталықтың қандай ұқсастықтары бар?
- Стереоорталықтар да, хиральды орталықтар да стереоизомерлер тудырады.
- Барлық хиральды орталықтар стереоцентрлер, бірақ барлық стереоорталықтар хиральды орталықтар емес.
Стереоцентр мен хиральды орталықтың айырмашылығы неде?
Стереоцентр және Хирал орталық |
|
| Стереоцентр – молекуладағы стереоизомерлер тудыруы мүмкін нүкте. | Хиралдық орталық – төрт түрлі атом немесе атомдар тобы байланысқан көміртегі атомы. |
| Табиғат | |
| Стереоцентр - міндетті түрде атом емес, молекуладағы нүкте. | Хиральды орталық көміртек атомы. |
| Көміртекті будандастыру | |
| Егер стереоцентр көміртегі атомы болса, ол sp2 гибридтенуі немесе sp3 гибридтенуі мүмкін. | Хиральды орталықтар негізінен sp3 гибридтенген. |
| Атомдар топтары | |
| Стереоцентрлерге үш немесе төрт топ қосылған болуы мүмкін. | Хиралдық орталықтарда негізінен төрт топ бар. |
| Химиялық облигациялар | |
| Стереоцентрде бір немесе қос байланыс болуы мүмкін. | Хиралдық орталықтардың айналасында тек бір ғана байланыс бар. |
| Бір-бірін алмастыратын топтардың нәтижелері | |
| Стереоорталықтағы топтардың алмасуы стереоизомерлер құрайды. | Хиральдық орталықтағы топтардың алмасуы энантиомерлерді құрайды. |
Қорытынды – Stereocenter және Chiral Center
Барлық хиральды орталықтар стереоорталық болып табылады, бірақ барлық стереоорталықтар хиральды орталықтар емес. Стереоцентр - бұл молекуланың кез келген нүктесі, ол осы кезде екі топ ауысқанда стереоизомер бере алады, ал хиральды орталық - бұл орталықтағы екі топ алмасқан кезде энантиомер бере алатын молекуладағы атом. Бұл стереоцентр мен хиральды орталықтың негізгі айырмашылығы.
Сурет сыйлығы:
1. «Дихлорэтен» V8rik – kk:Сурет:Dichloroethene-p.webp
2. «Талидомид-энантиомерлері» Клаус Хоффмайер – Commons Wikimedia арқылы жеке жұмыс (Қоғамдық домен)
