Алкилгалогенді және арилгалидті арасындағы айырмашылық

2024 Автор: Alex Aldridge | [email protected]. Соңғы өзгертілген: 2023-12-17 13:43

Негізгі айырмашылық – алкилгалид пен арилгалид

Алкилгалогенидтер де,арилгалогенидтер де органикалық қосылыстар. Оларды органикалық галогенидтер деп те атайды. Молекуланың осы түрін алу үшін қосылуға болатын галогендердің түрлері фтор, хлор, бром және йод болып табылады. Бұл галоген атомдары органикалық галогенидтердегі көміртек атомымен байланысқан. Алкилгалогенид пен арылгалогенді арасындағы негізгі айырмашылық мынада: алкилгалогенидтердегі галоген атомы sp³ гибридтелген көміртек атомына, ал арилгалогенидтеріндегі галоген атомы sp 2 ^{гибридтелген көміртек атомы.}

Алкилгалид дегеніміз не?

Алкилгалогенді, атымен көрсетілгендей, көміртегі атомдарының тізбегіне галоген атомы қосылған қосылыс. Мұнда көміртегі тізбегінің бір сутегі атомы галоген атомымен ауыстырылады. Байланысқан галоген түріне және көміртегі тізбегінің құрылымына байланысты органикалық галогенидтердің қасиеттері бір-бірінен ерекшеленеді. Галоген атомына қосылған көміртегі атомына қанша көміртек атомы қосылғанына байланысты алкилгалогенидтерді жіктеуге болады. Сәйкесінше, бастапқы алкилгалогенидтер, екінші алкилгалогенидтер және үшінші алкилгалогенидтер байқалуы мүмкін.

01-сурет: бастапқы алкилгалогенді

Алайда алкилгалогенидтер кейде арилгалогенидтермен шатастырылуы мүмкін. Мысалы, егер галоген атомы бензол сақинасына қосылған көміртегі атомына қосылса (Cl-CH₂-C₆H ₅), оны арылгалогенді деп ойлауға болады. Бірақ, бұл алкилгалогенді, өйткені галоген атомы sp^{3 гибридтелген көміртегімен байланысқан.}

Галогендер көміртегіге қарағанда электртеріс. Сонымен көміртегі-галогендік байланыста дипольдік момент байқалады, яғни байланыс полюске айналғанда молекула полярлы молекулаға айналады. Көміртек атомы аз оң заряд алады, ал галоген аз теріс заряд алады. Бұл алкилгалогенидтер арасындағы диполь-дипольдық әрекеттесулерге әкеледі. Бірақ бұл әрекеттесудің күші біріншілік, екіншілік және үшінші галогенидтерде әртүрлі. Себебі көміртек атомына қосылған бүйірлік тізбектер көміртегі атомындағы шағын оң зарядты азайта алады.

Арил Халид дегеніміз не?

Арилгалогенді – хош иісті сақинадағы sp2 гибридтенген көміртегіге тікелей қосылған галоген атомы бар молекула. Бұл ароматты сақинада қос байланыстардың болуына байланысты қанықпаған құрылым. Арилгалогенидтер де диполь-диполь әрекеттесуін көрсетеді. Көміртек-галогендік байланыс сақиналы электрондардың болуына байланысты алкилгалогенидтерге қарағанда күштірек. Бұл хош иісті сақина көміртегі атомына электрондар беріп, оң зарядты азайтатындықтан болады. Арилгалогенидтер электрофильді алмастыруға ұшырауы мүмкін және алкил топтарын ароматты сақинаның орто, пара немесе мета позицияларына тіркей алады. Хош иісті сақинаға бір немесе екі галогендер де қосылуы мүмкін. Бұл сонымен қатар орто, пара немесе мета позицияларында.

02-сурет: алкилгалогенді және арилгалидті арасындағы айырмашылық

Алкилгалогенді және арилгалидті ажыратуға арналған химиялық сынақ

Алкилгалогенид пен арилгалогенидті ажырату үшін химиялық сынақты қолдануға болады. Алдымен NaOH қосып, содан кейін қыздыру керек. Содан кейін қоспа салқындатылады және HNO_{3 идентификаторы} қосылады, содан кейін AgNO_{3 қосылады. Алкилгалогенді ақ тұнбаны бере алады, ал алкилгалогенді бермейді. Өйткені, алкилгалогенидтер алкилгалогенидтерден айырмашылығы нуклеофильді орынбасуға ұшырамайды. Нуклеофильді орынбасуға ұшырамау себебі, ароматты сақинаның электронды бұлты нуклеофилдің итерілуін тудырады.}

Алкилгалид пен арилгалидтің айырмашылығы неде?

Алкилгалид пен Арилгалид
Алкилгалогенді – көміртегі атомдарының тізбегіне галоген атомы қосылған қосылыс.	Аарилгалогенді – хош иісті сақинадағы sp2 гибридтелген көміртегіге галоген атомы тікелей қосылған молекула.
Галоген атомының тіркемесі
Галоген атомы алкилгалогенидтердегі sp3 гибридтенген көміртек атомына қосылған.	Галоген атомы арилгалогенидтеріндегі sp2 гибридтенген көміртек атомына қосылған.
Құрылым
Алкилгалогенидтер көбінесе сызықты немесе тармақталған құрылымға ие.	Арилгалогенидтер әрқашан сақиналы құрылымдар болып табылады.
Электрон тығыздығы
Алкилгалогенидтердің көміртек-галогенді байланысы арилгалогенидтермен салыстырғанда электрондардың тығыздығы төмен.	Арилгалогенидтердің көміртегі-галогенді байланысы электрондардың тығыздығы жоғары.
Реакциялар
Алкилгалогенидтер нуклеофильді орынбасуға ұшырайды.	Арилгалогенидтер нуклеофильді орынбасуға ұшырамайды.

Қорытынды – Алкилгалид пен Арилгалид

Алкилгалогенидтер мен арилгалогенидтер органикалық галогенидтер. Алкил мен арилгалогенидтің негізгі айырмашылығы мынада: алкилгалогенидтердегі галоген атомы sp³ гибридтенген көміртек атомына, ал арилгалогенидтерінде sp ^{қосылады. 2 гибридтелген көміртек атомы.}