Пирол фуран мен тиофеннің басты айырмашылығы мынада: пиррол құрамында бес мүшелі көміртек сақинасында –NH тобы, ал фуранда бес мүшелі көміртек сақинасында оттегі атомы болады, ал тиофенде бес мүшеде күкірт атомы болады. -мүшелі көміртекті сақина.
Пиррол фуран және тиофен органикалық қосылыстар. Бұл бір көміртек атомы амин тобы, оттегі атомы немесе күкірт атомы сияқты басқа топпен ауыстырылатын бес мүшелі сақина құрылымдары.
Пиррол дегеніміз не?
Пиррол – C4H4NH химиялық формуласы бар бес мүшелі сақина. Бұл гетероциклді қосылыс, онда азот атомы басқа төрт көміртек атомымен бірге сақина құрылымының түзілуіне ықпал етеді. Біз пирролды бөлме температурасында ұшқыш және түссіз сұйықтық ретінде байқай аламыз. Дегенмен, қалыпты ауаға әсер еткенде, сұйықтық оңай қараңғыланады. Сондықтан оны қолданар алдында тазарту керек. Тазалауды қолданар алдында бірден дистилляция арқылы жасауға болады. Оған қоса, бұл сұйықтықтың жаңғақ иісі бар.
01-сурет: Пиролдың құрылымы
Фуран және тиофен сияқты кейбір басқа бес мүшелі гетероциклді сақиналардан айырмашылығы, пирролда сақинаның оң жағы гетероатомда орналасқан диполь бар (-NH тобы оң зарядты көтереді). Пирол – әлсіз негіздік қосылыс.
Сонымен қатар, бұл қосылыс табиғатта туынды түрінде кездеседі. Мысалы, В12 витамині, өт пигменттері билирубин, порфириндер және т.б пиррол туындылары болып табылады. Дегенмен, бұл қосылыс аздап улы. Өнеркәсіптік ауқымда біз фуранды аммиакпен өңдеу арқылы пирролды синтездей аламыз. Бірақ бұл реакция қатты катализаторды да қажет етеді.
Фуран дегеніміз не?
Фуран – сақинаның бір бөлігі ретінде оттегі атомы бар бес мүшелі сақина құрылымы. Бұл дегеніміз, оттегі атомы төрт көміртегі атомымен бірге фуранның бес мүшелі сақинасын құрайды. Ол ароматты гетероциклді сақина деп аталады. Бөлме температурасында бұл қосылыс түссіз және өте ұшқыш сұйықтық ретінде шығады. Сонымен қатар, бұл сұйықтық тұтанғыш. фуранның қайнау температурасы бөлме температурасына өте жақын. Сонымен қатар, оның күшті, эфир тәрізді иісі бар. Уыттылығын қарастыратын болсақ, фуран өте улы және адамда канцерогенді болуы мүмкін.
02-сурет: Фуранның құрылымы
Сонымен қатар фуранның ароматтылығы сақинаға оттегі атомының жалғыз электрон жұптарының делокализациялануымен байланысты. Сондай-ақ, бұл қосылыс электрофильді орын басу реакцияларында бензолға қарағанда әлдеқайда реактивті. Бұл оттегі атомының электрон беру әрекетіне байланысты.
Өнеркәсіптік ауқымда палладий катализаторының қатысуымен фурфуролды декарбонилдеу арқылы фуран өндіре аламыз. Немесе мыс катализаторларының қатысуымен 1,3-бутадиеннің тотығуы жүзеге асырылатын басқа әдісті қолдануға болады.
Тиофен дегеніміз не?
Тиофен – сақинада күкірт атомы және төрт көміртек атомы бар бес мүшелі сақина құрылымы. Сондықтан ол ароматты, гетероциклді сақина. Құрылымның химиялық формуласы C4H4S. Бұл бензол тәрізді иісі бар түссіз сұйықтық. Тиофен мен бензол арасында реактивтілік сияқты көптеген басқа ұқсастықтар бар. Тиофеннің сульфондануға жоғары реактивтілігіне байланысты тиофенді бензолдан ажыратуға болады.
03-сурет: Тиофеннің құрылымы
Тиофен өндірісін қарастырғанда, дүниежүзілік өндіріс көміртегі дисульфиді мен бутанолдың бу фазалық реакциясын қамтиды. Сондай-ақ, бұл реакция оттегі катализаторын және жоғары температураны қажет етеді.
Пиррол-фуран мен тиофеннің айырмашылығы неде?
Пиррол, фуран және тиофен органикалық қосылыстар. Бұл бір көміртек атомы амин тобы, оттегі атомы немесе күкірт атомы сияқты басқа топпен ауыстырылатын бес мүшелі сақина құрылымдары. Демек, пиррол фуран мен тиофеннің басты айырмашылығы мынада: пиррол құрамында бес мүшелі көміртек сақинасында -NH тобы бар, ал фуранда бес мүшелі көміртек сақинасында оттегі атомы бар, ал тиофенде бес мүшелі күкірт атомы бар. көміртекті сақина.
Төмендегі инфографикада пиррол-фуран мен тиофеннің айырмашылығы келтірілген.
Қорытынды – Пирол және Фуран және Тиофен
Пиррол, фуран және тиофен органикалық қосылыстар. Бұл бір көміртек атомы амин тобы, оттегі атомы немесе күкірт атомы сияқты басқа топпен ауыстырылатын бес мүшелі сақина құрылымдары. Демек, пиррол, фуран және тиофеннің басты айырмашылығы пиррол құрамында бес мүшелі көміртек сақинасында -NH тобы бар, ал фуранда бес мүшелі көміртек сақинасында оттегі атомы бар, ал тиофенде бес мүшеде күкірт атомы бар. мүшелі көміртекті сақина.
