Спирттер мен фенолдардың негізгі айырмашылығы - спирттер маңызды құрамдас бөлігі ретінде құрамында –OH тобы бар органикалық қосылыстар, ал фенолдар маңызды компоненттер ретінде –OH тобы мен бензол сақинасы бар спирттер тобы болып табылады.
Органикалық химияда функционалдық топтары бірдей алифатты және ароматты қосылыстар бар. Бірақ олардың қасиеттері хош иісті немесе алифатты табиғатқа байланысты бір-бірінен ерекшеленуі мүмкін. Спирттер – құрамында функционалды топ ретінде –OH топтары бар органикалық қосылыстар. Фенол – спирттер санатына жатады. Атап айтқанда, оның құрамында хош иісті сақинаға бекітілген –OH тобы бар. Сондықтан оның басқа алкогольдік қосылыстардың көпшілігіне ұқсамайтын басқа қасиеттері бар.
Алкоголь дегеніміз не?
Алкоголь тұқымдасының сипаттамасы –OH функционалдық тобының (гидроксил тобы) болуы. Әдетте, бұл –OH тобы sp3 гибридтелген көміртегіге қосылады. Бұл отбасының ең қарапайым өкілі - метил спирті, біз оны метанол деп атаймыз. Алкогольдерді бастапқы, қайталама және үшінші деп үш топқа бөлуге болады. Мұнда бұл жіктеу гидроксил тобы тікелей қосылатын көміртегінің орын басу дәрежесіне байланысты.
Онда, егер көміртектің оған тек бір ғана көміртегі қосылған болса, біз оны негізгі көміртек деп атаймыз, ал спирт - негізгі спирт. Сол сияқты, егер гидроксил тобы бар көміртегі басқа екі көміртекке қосылса, онда бұл екіншілік спирт және т.б. Біз спирттерді IUPAC номенклатурасы бойынша –ol жұрнағымен атаймыз. Біріншіден, гидроксил тобы тікелей қосылатын ең ұзын үздіксіз көміртегі тізбегін таңдау керек. Содан кейін соңғы e әрпін түсіріп, ol. жұрнағын қосу арқылы сәйкес алканның атын өзгертуіміз керек.
Сипаттар
Сонымен қатар спирттердің қайнау температурасы сәйкес көмірсутектер мен эфирлерге қарағанда жоғары болады. Оның себебі – бұл молекулалар арасында сутегі байланысы арқылы молекулааралық әсерлесудің болуы. R тобы аз болса, спирттер сумен араласады. Бірақ R тобы үлкейген сайын ол гидрофобты болады. Сонымен қатар, бұл молекулалар полярлы. Онда СО байланысы және OH байланыстары молекуланың полярлығына ықпал етеді. O-H байланысының поляризациясы сутекті ішінара оң етеді және спирттердің қышқылдығын түсіндіреді.
01-сурет: Алкогольді сусындар
Одан басқа бұл әлсіз қышқылдар, ал қышқылдығы суға жақын. Өйткені, –OH – нашар шығатын топ, өйткені OH– – күшті негіз. Бірақ алкогольдің протонациясы нашар кететін топты –OH, жақсы кететін топқа (H2O) айналдырады. –OH тобымен тікелей қосылатын көміртегі ішінара оң; сондықтан ол нуклеофильді шабуылға бейім. Одан әрі оттегі атомындағы электрон жұптары оны негізгі және нуклеофильді етеді.
Фенолдар дегеніміз не?
Фенол – ароматты көмірсутек және бензол туындысы. Фенол - молекулалық формуласы C6H6OH болатын ақ кристалды қатты зат. Ол тұтанғыш және күшті иісі бар. Бұл молекуланың молекулалық салмағы 94 г моль-1 Балқу температурасы 40,5 oC, қайнау температурасы 181 oC. Сонымен қатар, тығыздық 1,07 г см-3
02-сурет: фенолдың 2D құрылымы
Демек, түзілу процесінде бензол молекуласындағы сутегі атомы –ОН тобына ауысып, фенол береді. Сондықтан ол бензолдағы сияқты хош иісті сақина құрылымына ие. Бірақ оның қасиеттері –OH тобына байланысты әртүрлі. Фенол аздап қышқыл (спирттерге қарағанда қышқыл). Ол –OH тобының сутегін жоғалтқанда фенолатты ион түзеді және ол резонанстық тұрақтандыруға ұшырайды, бұл өз кезегінде фенолды салыстырмалы түрде жақсы қышқыл етеді. Сондай-ақ, ол суда қалыпты ериді, өйткені ол сумен сутегі байланыстарын құра алады. Алайда фенол суға қарағанда баяу буланады.
Спирттер мен фенолдардың айырмашылығы неде?
Спирттер – функционалды топ ретінде –OH тобы бар органикалық қосылыстар. Фенол - хош иісті көмірсутек және бензолдың туындысы. Бұл да алкогольдің бір түрі. Сондықтан спирттер мен фенолдардың негізгі айырмашылығы - спирттер маңызды құрамдас бөлігі ретінде -OH тобы бар органикалық қосылыстар, ал фенолдар - маңызды компоненттер ретінде -OH тобы мен бензол сақинасы бар спирттер тобы.
Спирттер мен фенолдардың тағы бір маңызды айырмашылығы ретінде, әдетте, спирттердің –OH фенолда болған кезде sp3 гибридтелген көміртегімен байланысады, ол sp 2 гибридтелген көміртек. Оның үстіне фенолдар спирттерге қарағанда әлдеқайда күшті қышқылдар.
Төменде спирттер мен фенолдардың айырмашылығы туралы инфографика берілген.
Қорытынды – Спирттерге қарсы фенол
Спирттер – органикалық қосылыстар. Фенол – кейбір өзіне тән белгілері бар спирт түрі. Спирттер мен фенолдардың басты айырмашылығы - спирттер маңызды құрамдас бөлігі ретінде -OH тобы бар органикалық қосылыстар, ал фенолдар - маңызды компоненттер ретінде -OH тобы және бензол сақинасы бар спирттер тобы.
