Карбокатион және Карбанион
Карбокатион мен карбонионның негізгі айырмашылығы олардың зарядтары; екеуі де қарама-қарсы зарядтары бар органикалық молекулалық түрлер. Карбокатион оң зарядталған ион, ал карбонион теріс зарядталған ион. Олардың тұрақтылығы бірнеше факторларға байланысты және олардың кейбіреулері басқа химиялық қосылыстардың синтезінде өте маңызды.
Карбокация дегеніміз не
Карбокатион – көміртегі атомында оң зарядты тасымалдайтын химиялық түр. Оның атауы оның катион (оң ион) екендігі туралы нақты түсінік береді, ал карбо сөзі көміртегі атомына қатысты. Карбокация бірнеше категорияларды қамтиды; біріншілік карбокация, екіншілік карбокация және үшінші карбокация. Олар оң зарядталған көміртек атомына қосылған алкил топтарының санына қарай жіктеледі. Олардың тұрақтылығы мен реактивтілігі осы алмастырғыштарға байланысты өзгереді.
Карбокационды тұрақтылық тенденциясы
Карбанион дегеніміз не
Карбонион – көміртегі атомында орналасқан теріс электр заряды бар органикалық молекулалық түр. Басқаша айтқанда, бұл көміртегі атомында үш алмастырғышы бар бөлінбеген жұп электрондары бар анион. Оның валенттілік электрондарының жалпы саны сегізге тең. Олар бейтарап молекуладан оң зарядталған топтарды немесе атомдарды жою арқылы түзіледі. Олар пластмасса және полиэтилен (немесе полиэтилен) сияқты басқа заттарды синтездеу үшін химиялық аралық өнімдер ретінде өте маңызды. Ең кіші карбаноин – «метид-ион» (CH3–); метаннан (CH4) протонды жоғалту арқылы түзілген (H–).
Карбокатион мен карбанионның айырмашылығы неде?
Карбокация мен карбанионның сипаттамасы
Карбокация: карбокатион sp2гибридтенген, ал бос p-орбиталь үш алмастырылған топтың жазықтығына перпендикуляр жатыр. Сондықтан оның тригональды жазық молекулалық құрылымы бар. Октетті аяқтау үшін карбокация бір электрон жұбын қажет етеді. Олар нуклеофильдермен әрекеттесе алады, пи-байланыстың протонациялануы мүмкін және бір түрдегі қайта орналасуы мүмкін.
Карбанион: алкил карбонионында үш байланыстырушы жұп және бір жалғыз жұп бар; сондықтан оның будандастыруы sp3, және геометриясы пирамидалық. Аллил немесе бензил карбоанионының геометриясы жазық, ал будандастыру sp2 Октет карбоанионды көміртегі атомының ең шеткі орбитасында аяқталған және ол электрофилдермен әрекеттесетін нуклеофиль ретінде әрекет етеді.
Тұрақтылық:
Карбокация: карбокация тұрақтылығы әртүрлі факторларға байланысты. Оң көміртек атомына көбірек –R топтары қосылғанда ол тұрақтырақ болады. Демек, үшінші реттік карбокация бастапқыға қарағанда салыстырмалы түрде тұрақты.
Резонанс құрылымдары да тұрақтылықты арттырады.
Карбанион: Карбоанионның тұрақтылығы бірнеше факторларға байланысты; Карбанионды көміртегінің электртерістігі, резонанстық эффект, қосылған орынбасушыдан туындаған индуктивті әсер және карбанионды көміртегіде бар >C=O, –NO2 және CN топтарымен тұрақтану
Анықтамалар:
Индуктивті эффект: Бұл байланыста тұрақты дипольге әкелетін зарядтың молекуладағы атомдар тізбегі арқылы өтуінің тәжірибе жүзінде байқалатын әсері болуы мүмкін.
Карбокатион және карбанион мысалдары
Карбокация:
Негізгі карбокация:
Біріншілік (1°) карбокацияда оң зарядталған көміртек атомы тек бір алкил тобына және екі сутегі атомына қосылады.
Қосымша карбокация:
Қосымша (2°) карбокацияда оң зарядталған көміртек атомы басқа екі алкил тобына (бірдей немесе әртүрлі болуы мүмкін) және бір сутегі атомына қосылады.
Үшінші карбокация:
Үшінші реттік (3°) карбокацияда оң көміртек атомы үш алкил тобына (бірдей немесе әртүрлі комбинациясы болуы мүмкін) қосылады, бірақ сутегі атомдары жоқ.
Карбанион:
Карбоанион да карбокациядағы сияқты үш санатқа жіктеледі; біріншілік карбоанион, екіншілік карбоанион және үшінші карбоанион. Бұл сондай-ақ анионды көміртегі атомына қосылған –R топтарының санына негізделген.
