Негізгі айырмашылық – Синхрондау және қарсы қосымша
Органикалық химияда қосу реакциялары қос байланыспен байланысатын екі топпен сипатталады. Алкендердің осы сипатты қосылу реакциясы кезінде қос байланыстың р байланысы үзіліп, жаңа σ байланыстар түзіледі. Себебі C=C байланысының p байланысы C-C σ байланысына қарағанда әлдеқайда әлсіз және тұрақсыз. Сонымен қатар, алкендердің p байланысы оларды электрондарға бай етеді, өйткені p байланысының электронды тығыздығы молекула жазықтығының үстінде және астында шоғырланған. Сондықтан p байланысы байланысқа қарағанда σ электрофилдеріне осал. Стереохимияның қосылу реакцияларының механизмін анықтауда маңызы зор. Қосылу реакцияларының стереохимиясы екі аспектіге байланысты. Біріншісі электрофил мен нуклеофилдің қос байланысқан көміртектерге қосылатын жағы (ол қос байланыстың бір жағынан немесе қарама-қарсы жағынан болсын). Екінші аспект - электрофил мен нуклеофилдің бір-біріне және органикалық молекуланың қалған бөлігіне геометриялық бағыттылығы. Осы аспектілерге сүйене отырып, қосудың екі ықтимал стереохимиясы бар, син және анти. Син қосу мен антиқосу арасындағы негізгі айырмашылық мынада: син қосқанда электрофил де, нуклеофил де қос байланысқан көміртек атомдары жазықтығының бір жағынан қосылады, ал антиқосуда нуклеофил мен электрофил осы жазықтықтың қарама-қарсы жақтарынан қосылады.. Синхрондау және анти қосымшаларға қатысты қосымша мәліметтер төменде талқыланады.
Syn Addition дегеніміз не?
Синді қосу – электрофиль де, нуклеофил де алкеннің қос байланысқан көміртегі атомдарының жазықтығының бір жағымен байланысатын ықтимал стереохимиялық қосылу. Синди қосу көбінесе алкендерде арил алмастырғышы болғанда орын алады.
01-сурет: Синхрондау және қарсы қосу
Сонымен қатар ол гидроборацияда кездеседі. Гидрогалогендеу және гидратация кезінде син және антиқосу пайда болуы мүмкін. Гидроборация кезінде бірінші қадам - алкеннің p байланысына H және BH2 қосу арқылы аралық алкилборанның түзілуі. Содан кейін екінші қадамда H-BH2 және p байланысы үзіліп, жаңа σ байланыстар түзіледі. Бұл реакцияның өтпелі күйі төрт орталықтан тұрады, өйткені аралық затты түзуге төрт атом қатысады.
Anti Addition дегеніміз не?
Антиқосу – электрофил мен нуклеофил алкеннің қос байланысқан көміртегі атомдарының жазықтығының қарама-қарсы жақтарымен байланысатын ықтимал стереохимиясы. Антиқосу галогендеу және галогидрин түзу кезінде болады. Галогендеу - X2 қосу (мұндағы X=Br немесе Cl). Алкендерді галогендеу екі сатыдан тұрады.
Бірінші қадамда электрофилді (X+) p байланысына қосу жүзеге асады. Бұл қадамда көпірлі галоний ионы деп аталатын оң зарядталған галоген атомы бар үш мүшелі сақина пайда болады. Бірінші қадам - жылдамдықты анықтау қадамы. Содан кейін екінші қадамда X– нуклеофильді шабуыл орын алады. Бұл қадамда X– галоний ионының сақинасына шабуыл жасап, оны ашады, содан кейін C-X жаңа σ байланысын құрады.
Syn және Anti Addition арасындағы айырмашылық неде?
Syn қосымшасы және қарсы қосымша |
|
| Син қосу – электрофиль де, нуклеофиль де алкеннің қос байланысқан көміртегі атомдарының жазықтығының бір жағымен байланысатын ықтимал стереохимиялық қосу. | Қосуға қарсы – электрофил мен нуклеофил алкеннің қос байланысқан көміртегі атомдары жазықтығының қарама-қарсы жақтарымен байланысатын ықтимал стереохимиялық қосу |
| Қосу реакциялары | |
| Гидроборация, гидрогалогендеу және ылғалдандыру | Галогендеу, галогидрин түзу, гидрогалогендеу және ылғалдандыру |
Қорытынды – Синхрондау және қарсы қосымша
Алкендер қосылу реакцияларымен сипатталады, олар стереохимия негізінде екі түрге бөлінеді; син қосу және антиқосу. Қосу кезінде C=C p байланысы үзіліп, жаңа σ байланыс түзіледі. Сонымен қатар, нуклеофил де, электрофил де алкеннің C=C байланысының р жазықтығының бір жағымен байланысады, ал антиқосуда нуклеофил мен электрофил p байланыс жазықтығының қарама-қарсы жағына қосылады. Бұл синхрондау және анти қосымшалар арасындағы айырмашылық.
Syn vs Anti Addition бағдарламасының PDF нұсқасын жүктеп алу
Сіз осы мақаланың PDF нұсқасын жүктеп алып, сілтеме жазбасына сәйкес офлайн мақсаттарда пайдалана аласыз. PDF нұсқасын осы жерден жүктеп алыңыз. Syn және Anti Addition арасындағы айырмашылық
