Конституциялық изомерлер және стереоизомерлер
Жалпы, изомер - бұл химияда, атап айтқанда, органикалық химияда бірдей молекулалық формуласы бар, бірақ химиялық құрылымы әртүрлі молекулаларға сілтеме жасау үшін қолданылатын термин. Химиялық құрылымдардың әртүрлілігіне байланысты бұл молекулалар жалпы бір-бірінен әртүрлі химиялық және физикалық қасиеттерді көрсетеді, бірақ молекулалық формуласы бірдей.
Конституциялық изомерлер дегеніміз не?
Конституциялық изомерлер құрылымдық изомерлер деп те аталады, себебі бірдей молекулалық формулаға ие бұл молекулалар бір-бірінен тек жеке атомдардың байланысу тәсілімен ерекшеленеді. Құрылымдық изомерлердің атауының өзі бұл идеяны анық көрсетеді. Конституциялық изомерлер бойынша үш бөлімше бар; олар қаңқалық, позициялық және функционалды топ изомерлері.
Скелеттік изомерлер - қосылыстағы негізгі тізбек әртүрлі байланыс формалары арқылы әртүрлі жолмен тармақталған изомерлер. Мысалы, қосылыста алты көміртек атомы болса, ыңғайлы болу үшін ол тек көміртек және сутегі атомдарынан тұрады делік; егер бұл элементтер түзу тізбекте орналасса, қосылысты «Гексан» алкандары деп атауға болады. Әдеттегі гексан молекуласында алты көміртегі атомы және он төрт сутегі атомы болады. Енді қосылудың басқа жолдарын қарастырайық. Тізбектің соңындағы көміртек атомы жойылып, екінші көміртегі атомына бекітілді делік. Содан кейін негізгі тізбек тармақталған нүктеде қосымша көміртегі атомы бар бес көміртегі атомына дейін қысқартылады. Бұл жаңа қосылысты алкан «2-метилпентан» деп атауға болады. Сол сияқты, тізбектің әртүрлі жерлеріне метил топтарын қосу арқылы басқа тармақ нүктелерін жасауға болады. Байланыстың кейбір басқа жолдары мыналарды қамтиды; 2, 3-диметилбутан, 2, 2-диметилбутан, 3-метилпентан т.б.
Егер қарастырылатын қосылыс құрамында спирт, амин, кетон/альдегид және т.б. сияқты функционалды топтар болса, негізгі көміртегі тізбегі бойындағы әртүрлі көміртегі атомдарына функционалды топтарды ығыстыру арқылы бірнеше түрлі молекулалар болуы мүмкін. құрылған; бірақ әрқайсысының молекулалық формуласы бірдей. Изомерияның бұл түрі позициялық изомерия деп аталады. Кейде, молекулалық формулада реттелген элементтерді қайта орналастыруға әрекет жасағанда, әртүрлі функционалды топтары бар, бірақ молекулалық формулада берілген бірдей элементтік құрамды ұстанатын молекулалар жасауға болады; бұл функционалды топ изомериясы ретінде белгілі. Спирттер мен эфирлерді осылайша ыңғайлы түрде ауыстыруға болады (мысалы, CH3-O-CH3 және CH3 -CH2-OH) және қанықпаудың дұрыс мөлшері бар болса, оны кетондармен және альдегидтермен де алмасуға болады. Басқа кең таралған мысал - түзу тізбекті гексен және циклогексан қосылысы. Функционалдық топтардағы өзгерістер қосылыстың химиялық қасиеттеріне және оның физикалық сипаттамаларына айтарлықтай әсер етеді.
Стереоизомерлер дегеніміз не?
Стереоизомерлер - бірдей молекулалық формуласы бар изомерлік қосылыстар және атомдардың бірдей байланысы бар, бірақ тек атомдардың кеңістіктегі 3 өлшемді орналасуында ғана ерекшеленеді, сондықтан кеңістіктік изомерлер деп те аталады. Стереоизомерлердің әртүрлі түрлері бар, атап айтқанда; энантиомерлер, диастереомерлер, цис-транс изомерлер, конформациялық изомерлер, т.б.
Энантиомерлер бір-бірінің айна бейнесі болып табылатын молекулалар; демек, бұл молекулалар бір-біріне қосылмайды. Сиқырды хиральды орталықтар деп аталатын орталықтар жасайды. Бұл төрт түрлі топтары бар көміртегі атомдары. Хиральды орталықтар энантиомерлерді құруға жауап береді және бұл молекулалар дерлік бірдей қасиеттерге ие, бірақ оларды жазықтық поляризацияланған жарықты айналдыру жолынан анықтауға болады. Сондықтан оларды оптикалық изомерлер деп те атайды. Энантиомерлер болып табылмайтын стереоизомерлер де бар, яғни олар бір-бірінің айнадағы бейнелері емес, сондай-ақ кейбір молекулалар; диастереомерлер, цис-транс изомерлер және конформерлер. Мезоқосылыстар деп аталатын диастереомерлердің арнайы класы бар, олардың молекуласында айна жазықтығы бар, бірақ тұтас алғанда молекуланың айна бейнесі басқа молекуланы құрмайды, керісінше сол молекуланы береді. Конформаторлар - бірдей байланысқа ие, бірақ әртүрлі пішінді қабылдайтын молекулалар; мысалы циклогексанның әртүрлі конформациясы; орындық, қайық, жартылай қайық т.б.
Конституциялық изомерлер мен стереоизомерлер арасындағы айырмашылық неде?
• Конституциялық изомерлердің атомдары әртүрлі ретпен байланысқан, ал стереоизомерлердегі атомдардағы байланыс ұқсас, бірақ атомдардың кеңістіктегі 3D орналасуы әртүрлі
• Хиралдық конституциялық изомерлерде емес, стереоизомерлерде байқалады.
• Конституциялық изомерлердің бір-бірінен өте әр түрлі химиялық атаулары болуы мүмкін, ал стереоизомерлер әдетте атауының алдында әріп немесе бағдарды анықтау белгісі бар бірдей химиялық атқа ие болады.
• Конституционалдық изомерлердің химиялық және физикалық қасиеттері стереоизомерлермен салыстырғанда жылдамырақ ерекшеленеді.
