Алкоксимеркурация мен оксимеркурацияның негізгі айырмашылығы мынада: алкоксимеркурация алкен мен спирттен эфир түзеді, ал оксимеркурация алкеннен бейтарап спирт түзеді.
Алкоксимеркурация немесе алкоксимеркурация-демеркурация – алкеннен эфир алу үшін қолданылатын химиялық реакция. Оксимеркурация, керісінше, алкенді бейтарап спиртке айналдыратын электрофильді қосу механизмі жүретін химиялық реакция.
Алкоксимеркурация дегеніміз не?
Алкоксимеркурация немесе алкоксимеркурация-демеркурация – алкеннен эфир алу үшін қолданылатын химиялық реакция. Басқаша айтқанда, бұл алкеннің спиртпен әрекеттесетін реакциясы (сынап ацетаты қатысында). Бұл бастапқыда бізге алкоксимеркурий аралық өнім береді, содан кейін ол эфир түзеді, содан кейін натрий боргидридімен тотықсызданады.
Бұл реакцияда біріншіден, алкеннен тұратын органикалық қосылыс спиртпен және сынап ацетатымен әрекеттеседі. Бұл реакцияда біз әдетте құрамында сынап бар реагент пайдаланамыз. Содан кейін реакция кезінде пайда болған аралық өнім натрий боргидриді деп аталатын тотықсыздандырғышпен одан әрі әрекеттеседі. Сайып келгенде, бұл комбинация соңғы органикалық өнім ретінде эфир береді. Біз екі сутегі атомы диэтил эфирі сияқты көміртегі негізіндегі екі топпен ауыстырылатын судың органикалық туындылары ретінде эфирлерді атай аламыз.
Кәдімгі алкоксимеркурация-демеркурация реакциясы циклогексен мен этанол және сынап ацетаты арасындағы реакция болып табылады. Циклогексен молекуласында осы реакция үшін қажетті көміртек-көміртек қос байланысы бар. Спирт ретінде этанолды пайдаланатындықтан, соңғы өнім этанол бөлігінің (протонсыз) және циклогексен молекуласының қосындысы ретінде пайда болады. Демек, біз эфир молекуласының көміртегі-i=оттегі байланысынан басқа жаңа көміртек-сутегі байланысын аламыз.
Оксимеркурация дегеніміз не?
Оксимеркурация – алкенді бейтарап спиртке айналдыратын электрофильді қосу механизмі жүретін химиялық реакция. Бұл процесте сулы ерітіндідегі алкен мен сынап ацетаты арасындағы реакцияны байқауға болады. Бұл қос байланыс арқылы ацетоксимеркурий тобы мен OH тобының қосылуын береді.
01-сурет: Оксимеркурацияны қамтитын химиялық реакция
Оксимеркурация процесі кезінде карбокатиондар түзілмейді. Сондықтан қайта реттеу қадамдары да бар. Бұл реакция Маркоников ережесі бойынша жүреді. Оның үстіне, бұл қоспаға қарсы реакция. Бұл OH тобының әрқашан көбірек алмастырылған көміртегі атомына қосылатынын және екі топтың сәйкесінше бір-біріне ауысатынын білдіреді.
Әдетте, оксимеркурация реакциясынан кейін тотықсыздандырғыш демеркурация реакциясы жүреді; сондықтан біз оны Оксимеркурация-тотықсыздану реакциясы деп атаймыз. Іс жүзінде бұл тотықсыздану реакциясы Оксимеркурация реакциясына қарағанда жиі кездеседі.
Алкоксимеркурация мен Оксимеркурацияның қандай ұқсастықтары бар?
- Алкоксимеркурация және оксимеркурация реакциялары Маркоников ережесі бойынша жүреді.
- Екі реакция да әрекеттесуші ретінде алкенді қамтиды.
- Бұл реакциялар үшін сынап ацетаты қажет.
- Бұл кейбір өнеркәсіптік процестердегі маңызды синтетикалық қадамдар.
Алкоксимеркурация мен оксимеркурацияның айырмашылығы неде?
Алкоксимеркурация және оксимеркурация кейбір өнеркәсіптік процестердегі маңызды синтетикалық қадамдар болып табылады. Алкоксимеркурация мен оксимеркурация арасындағы негізгі айырмашылық мынада: алкоксимеркурация алкен мен спирттен эфир түзеді, ал оксимеркурация алкеннен бейтарап спирт түзеді.
Төмендегі инфографика алкоксимеркурация мен оксимеркурация арасындағы айырмашылықтарды қатар салыстыру үшін кесте түрінде ұсынады.
Қорытынды – Алкоксимеркурация және Оксимеркурация
Алкоксимеркурация және оксимеркурация алкендер мен сынап ацетатынан әртүрлі өнімдер алу үшін Маркоников ережесін сақтайды. Алкоксимеркурация мен оксимеркурация арасындағы негізгі айырмашылық мынада: алкоксимеркурация алкен мен спирттен эфир түзеді, ал оксимеркурация алкеннен бейтарап спирт түзеді.
