Негізгі айырмашылық – Hemiacetal және Hemiketal
Гемиацетал мен гемикеталдың басты айырмашылығы мынада: гемиацетал спирт пен альдегид арасындағы реакция арқылы, ал гемикетал спирт пен кетон арасындағы реакция арқылы түзіледі.
Гемиацетальды және гемикетал бір молекулада екі функционалды топты қамтитын гибридті молекулалар ретінде байқауға болатын органикалық қосылыстар; гидроксил тобы және эфир тобы.
Гемиацетал дегеніміз не?
Гемиацетал – орталық көміртегі атомы төрт түрлі топпен байланысқан органикалық қосылыс; -OR тобы, -OH тобы, -R тобы және –Н тобы. Альдегидтен гемиацетальды түзіледі. Керісінше, егер бұл қосылыс кетоннан түзілсе, онда ол гемикетал деп аталады. Гемиацеталдың химиялық формуласы RHC(OH)OR'. “R” тобы – алкил тобы.
01-сурет: гемиацетальды түзілуі
Гемиацетал альдегидке спирт қосқанда түзіледі. Гемиацетальды қосылыстарда гемиацетальды түзуге әкелетін екі бастапқы молекуланы білдіретін байланыстың екі түрі бар.
- –C-O-H алкогольді білдіреді.
- –C-O-R байланысы альдегидтің карбонил тобынан түзілген эфир тобын білдіреді.
Спирттің –OR тобы альдегидтің көміртегі атомына шабуыл жасағанда гемиацетальды түзіледі.(-ОР тобы ROH спиртінің сутегі атомы бөлінгенде түзіледі). Альдегидтің көміртегі атомы көміртегі атомы мен карбонил тобындағы оттегі атомының электртерістілік мәндерінің айырмашылығына байланысты ішінара оң зарядқа ие. Алкогольдің оттегі-OR тобы нуклеофиль ретінде әрекет ете алады, өйткені ол электрондарға бай. Бұл нуклеофил альдегидтің карбонил тобының көміртегі атомына шабуыл жасайды, бұл нуклеофильді қосылу реакциясына әкеледі. Нәтиже – гемиацетальды. Бұл реакция қышқыл ортада жүреді. Гемиацетальды түзудің тағы бір жолы - ацеталдың ішінара гидролизі.
Хемикетал дегеніміз не?
Гемикетал – орталық көміртегі атомы төрт түрлі топпен байланысқан органикалық қосылыс; -OR тобы, -OH тобы және екі -R тобы (бірдей немесе бір-бірінен өзгеше). Спирт пен кетон арасындағы реакция нәтижесінде гемикетал түзіледі. Гемикеталдың жалпы химиялық формуласы: R1R2C(OH)OR'. Гемиацетальдыдан айырмашылығы, гемикеталдың орталық көміртегі атомымен тікелей байланысқан сутегі атомы жоқ.
02-сурет: Хемикеталдың түзілуі
Кетонның карбонил тобының көміртегі атомы көміртегі атомы мен оттегі атомының электртеріс мәндерінің айырмашылығына байланысты ішінара оң зарядқа ие. Сондықтан бұл көміртек атомы спирттен алынған –OR тобының нуклеофильді шабуылына ұшырайды. Алкогольдің –OR тобы электрондарға бай болғандықтан нуклеофиль ретінде әрекет етеді.
Гемиацетал мен гемикеталдың айырмашылығы неде?
Гемиацетал және Хемикетал |
|
| Гемиацетал – орталық көміртегі атомы төрт түрлі топпен байланысқан органикалық қосылыс; -OR тобы, -OH тобы, -R тобы және –Н тобы. | Гемикетал – орталық көміртегі атомы төрт түрлі топпен байланысқан органикалық қосылыс; -OR тобы, -OH тобы және екі -R тобы (бірдей немесе бір-бірінен өзгеше). |
| Қалыптастыру | |
| Спирт пен альдегидтің реакциясынан гемиацетальды түзіледі. | Спирт пен кетон арасындағы реакция нәтижесінде гемикетал түзіледі. |
| Сутегі атомының болуы | |
| Гемиацеталдың орталық көміртегі атомымен тікелей байланысқан сутегі атомы бар. | Гемикеталдың орталық көміртегі атомымен тікелей байланысқан сутегі атомы жоқ. |
| Жалпы формула | |
| Гемиацеталдың жалпы химиялық формуласы RHC(OH)OR'. | Гемикеталдың жалпы химиялық формуласы: R1R2C(OH)OR'. |
Қорытынды – Hemiacetal vs Hemiketal
Гемиацетальды және гемикетал - бір молекулада екі функционалды топтан тұратын органикалық қосылыстардың екі түрі. Гемиацетал мен гемикеталдың айырмашылығы - гемиацетальды спирт пен альдегидтің реакциясы арқылы түзіледі, ал гемикетал спирт пен кетон арасындағы реакция арқылы түзіледі.
