Диен мен диенофилдің негізгі айырмашылығы мынада: диен екі қос байланыстан тұратын қанықпаған көмірсутек, ал диенофил - диенмен оңай әрекеттесетін органикалық қосылыс.
Диельс-Алдер реакциясы маңызды химиялық реакция болып табылады, онда конъюгацияланған диен алмастырылған алкенмен (диенофил) әрекеттеседі, ол алмастырылған циклогексен туындысын түзеді. Сондықтан бұл реакция бір-бірімен әрекеттесетін екі бөліктен тұрады: диен және диенофиль. Оның үстіне бұл циклдық жүктеме реакциясы және үйлесімді механизмі бар перициклді реакцияның жақсы мысалы болып табылады.
Диене дегеніміз не?
Диен – көміртек атомдары арасындағы екі қос байланыстан тұратын қанықпаған көмірсутек. Ол сондай-ақ диолефин немесе алкадиен ретінде белгілі. Бұл екі алкен бірлігі бар ковалентті қосылыс. Диендер әдетте күрделі органикалық молекулалардың суббірліктері ретінде болады. Сонымен қатар, диендер табиғи қосылыстарда да, синтетикалық химиялық заттарда да кездеседі. Бұл химиялық заттар органикалық синтез реакцияларында пайдалы. Сонымен қатар, полимер өнеркәсібі үшін мономерлер ретінде кеңінен қолданылатын конъюгацияланған диендер бар.
01-сурет: қарапайым диеннің химиялық құрылымы
Органикалық қосылыстағы қос байланыстың орналасуына байланысты диендердің үш класы бар. Бұл үш класс жинақталған диендер, конъюгацияланған диендер және конъюгацияланбаған диендер ретінде белгілі.
Кумуляцияланған диендерде ортақ атомды бөлісетін қос байланыстар бар. Бұл алленнің түзілуіне әкеледі.
Конъюгацияланған диендер бір байланыспен бөлінген конъюгацияланған қос байланыстардан тұрады. Бұл қосылыстар резонансқа байланысты салыстырмалы түрде өте тұрақты.
Конъюгацияланбаған диендер екі немесе одан да көп жеке байланыстармен бөлінген қос байланыстардан тұрады. Әдетте, бұл қосылыстар изомерлі конъюгацияланған диендермен салыстырғанда тұрақтылығы төмен. Бұл қосылыстар оқшауланған диендер ретінде де белгілі.
Диенофиль дегеніміз не?
Диенофил – диенмен оңай әрекеттесетін органикалық қосылыс. Біз конъюгацияланған диен мен алмастырылған алкен арасындағы реакцияны қамтитын Диэль-Алдер реакциясында диенофилды таба аламыз. Мұнда алмастырылған алкен диенофиль қызметін атқарады.
02-сурет: Диельс-Алдер реакциясы
Дұрыс диенофил әдетте келесі функционалды топтардың біреуін немесе екеуін қамтиды: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph немесе галоген. Сонымен қатар, диен жоғары электронға бай болуы керек. Кейде Диельс-Альдер реакциясы диенофильдің HOMO мен диеннің бос МО қабаттасуын талап етеді.
Алкен әдетте диенофиль ретінде белгілі, өйткені ол диенмен оңай әрекеттеседі. Әдетте, Диельс-алдер реакцияларында жылу қажет емес, бірақ қыздыру реакцияның шығымдылығын арттыруы мүмкін. Сонымен қатар этан сияқты қарапайым алкендер нашар диенофильдер болып табылады.
Диен мен диенофилдің айырмашылығы неде?
Диль-Алдер реакциясы бір-бірімен әрекеттесетін екі бөліктен тұрады: диен және диенофиль. Диен мен диенофилдің басты айырмашылығы - диен екі қос байланыстан тұратын органикалық қосылыс, ал диенофил - диенмен оңай әрекеттесетін органикалық қосылыс.
Төменде қатар салыстыру үшін диен мен диенофил арасындағы айырмашылықтың қысқаша мазмұны кесте түрінде берілген.
Қорытынды – Диен және Диенофиль
Diels-Alder реакциясы химиядағы маңызды химиялық реакция болып табылады. Ол конъюгацияланған диен мен алмастырылған алкен арасындағы химиялық реакцияны қамтиды. Диен мен диенофилдің негізгі айырмашылығы - диен екі қос байланыстан тұратын органикалық қосылыс, ал диенофил - диенмен оңай әрекеттесетін органикалық қосылыс.
