Еркін радикалды алмастыру мен нуклеофильді орынбасу арасындағы негізгі айырмашылық мынада: бос радикалдарды алмастыру реакцияларында жұпталмаған электрондары бар бос радикал химиялық түрлер қатысады, ал нуклеофильді орын басу реакцияларында берілуге болатын жұп электрондары бар нуклеофильдер қатысады.
Еркін радикалды алмастыру – молекуладағы бір атом басқа атоммен немесе атомдар тобымен ауыстырылатын органикалық синтетикалық химиялық реакция түрі. Нуклеофильді алмастыру, екінші жағынан, химиялық реакцияның бір түрі, онда электронға бай химиялық компонент электрон тапшылығы бар молекуладағы функционалды топты ауыстыруға бейім.
Еркін радикалды алмастыру дегеніміз не?
Еркін радикалды алмастыру – молекуладағы бір атом басқа атоммен немесе атомдар тобымен ауыстырылатын органикалық синтетикалық химиялық реакция түрі. Көбінесе бос радикалды алмастыру реакциясы метан және пропан сияқты алкандардағы көміртегі-сутектік байланыстың ыдырауын қамтиды. Осыдан кейін жаңа байланыс пайда болады, ол метил және этил сияқты алкил топтарында да болады.
01-сурет: жалпы молекуладағы бос радикалды алмастыру
Мысалы, этан қышқылының молекуласында метил тобы бар. Оның көміртегі-сутектік байланысы бар, ол метан молекулаларындағы сияқты әрекет ете алады. Сондықтан оны этан сындырып, оны басқа нәрсемен ауыстыруға болады. Мысалы, ультракүлгін сәулесінің қатысуымен метан мен хлор арасындағы реакция.
Еркін радикалдарды бір жұпталмаған электроны бар атомдар немесе атомдар тобы ретінде сипаттауға болады. Әдетте, бос радикалдарды алмастыру реакциясы радикалдардың осы түрін қамтиды. Бос радикалдар химиялық байланыс біркелкі бөлінгенде пайда болады, мұнда әрбір атом екі байланыс электронының біреуін алады. Біз оны гемолитикалық бөліну деп атаймыз. Химиялық құрамдас бос радикал екенін көрсеткенде, жұпталмаған электронды көрсету үшін химиялық формулаға тіркелген нүктені пайдаланамыз.
Нуклеофильді алмастыру дегеніміз не?
Нуклеофильді орын басу – электронға бай химиялық компонент электрон тапшылығы бар молекуладағы функционалды топты ауыстыруға бейім болатын химиялық реакция түрі. Электронға бай химиялық түрлер нуклеофильдер, ал электрондары жетіспейтіндер электрофилдер деп аталады. Электрофильді және функционалдық тобы бар химиялық қосылыс субстрат деп аталады.
02-сурет: Нуклеофильді орын басу реакциясы механизмінің мысалы
Реакцияның бұл түрінде нуклеофилдің электронды жұбы онымен байланысу үшін субстрат молекуласына шабуыл жасайды. Бұл кезде функционалды топ молекуладан шығады. Сондықтан біз оны кететін топ деп атаймыз. Бұл кететін топ электронды жұппен кетеді. Бұл реакция R-Nuc-ті негізгі өнім ретінде береді, мұнда R - субстрат молекуласы, ал Nuc - нуклеофил. Кейде нуклеофил электрлік бейтарап немесе теріс зарядты болуы мүмкін. Сол сияқты, субстрат кейде бейтарап немесе оң зарядталған.
Мысалы, алкилбромидтің гидролизі нуклеофильді алмастырудың бір түрі болып табылады. Бұл реакцияда нуклеофил гидроксидтік топ (OH-), ал қалған топ бромид анионы (Br-) болып табылады. Оның үстіне бұл реакция түрі органикалық химияда өте жиі кездеседі.
Еркін радикалды алмастыру мен нуклеофильді алмастырудың айырмашылығы неде?
Еркін радикалды алмастыру – молекуладағы бір атом басқа атоммен немесе атомдар тобымен ауыстырылатын органикалық синтетикалық химиялық реакция түрі. Нуклеофильді орын басу – электронға бай химиялық құрамдас электрон тапшылығы бар молекуладағы функционалды топты алмастыруға бейім болатын химиялық реакция түрі. Бос радикалды алмастыру мен нуклеофильді орынбасу арасындағы негізгі айырмашылық мынада: бос радикалдарды алмастыру реакциялары жұпталмаған электрондары бар бос радикалды химиялық түрлерді қамтиды, ал нуклеофильді орын басу реакцияларына берілуге болатын жұп электрондары бар нуклеофильдер қатысады.
Төмендегі инфографика бос радикалды алмастыру мен нуклеофильді алмастырудың арасындағы айырмашылықтарды қатар салыстыру үшін кесте түрінде ұсынады.
Қорытынды – еркін радикалды алмастыру және нуклеофильді алмастыру
Еркін радикалды алмастыру мен нуклеофильді орынбасу арасындағы негізгі айырмашылық мынада: бос радикалдарды алмастыру реакцияларында жұпталмаған электрондары бар бос радикал химиялық түрлер қатысады, ал нуклеофильді орын басу реакцияларында берілуге болатын жұп электрондары бар нуклеофильдер қатысады.
