Негізгі айырмашылық – электрофилді және нуклеофильді алмастыру
Электрофильді және нуклеофильді орын басу реакциялары химиядағы орын басу реакцияларының екі түрі болып табылады. Электрофильді орын басу да, нуклеофильді орынбасу реакциялары да бар байланыстың үзілуін және алдыңғы байланысты ауыстыратын жаңа байланыстың түзілуін қамтиды; дегенмен бұл екі түрлі механизм арқылы жүзеге асады. Электрофильді орын басу реакцияларында электрофил (полярлы молекуланың оң ионы немесе ішінара оң ұшы) молекуланың электрофильді орталығына шабуыл жасайды, ал нуклеофильді орын басу реакциясында нуклеофил (электронға бай молекулалық түрлер) молекуланың нуклеофильді орталығына шабуыл жасайды. кететін топты алып тастаңыз. Бұл электрофилді және нуклеофильді алмастыру арасындағы негізгі айырмашылық.
Электрофты алмастыру дегеніміз не?
Бұл химиялық реакцияның жалпы түрі, онда қосылыстағы функционалды топ электрофилмен ығыстырылады. Әдетте сутегі атомдары көптеген химиялық реакцияларда электрофилдер ретінде әрекет етеді. Бұл реакцияларды одан әрі екі топқа бөлуге болады; электрофильді ароматты орын басу реакциялары және электрофильді алифатты орынбасу реакциялары. Электрофильді ароматты алмастыру реакциялары ароматты қосылыстарда жүреді және функционалды топтарды бензол сақиналарына енгізу үшін қолданылады. Бұл жаңа химиялық қосылыстарды синтездеудегі өте маңызды әдіс.
Электрофильді ароматты алмастыру
Нуклеофильді алмастыру дегеніміз не?
Нуклеофильді орын басу реакциялары – электронға бай нуклеофиль оң немесе жартылай оң зарядталған атомға немесе атомдар тобына қосылған топты немесе атомды ығыстыру арқылы байланыс құру үшін таңдамалы түрде шабуыл жасайтын реакцияның негізгі класы. Молекуладан шығып жатқан бұрын қосылған топты «шығатын топ» деп атайды, ал оң немесе жартылай оң атомды электрофил деп атайды. Электрофил мен кететін топты қоса алғанда, бүкіл молекулалық нысан «субстрат» деп аталады.
Жалпы химиялық формула:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Ну-нуклеофильді LG-шығатын топ
нуклеофильді ацил алмастыру
Электрофильді және нуклеофильді алмастырудың айырмашылығы неде?
Электрофильді және нуклеофильді алмастыру механизмі
Электрофиялық алмастыру: Электрофильді орынбасу реакцияларының көпшілігі бензол сақинасында электрофилдің (оң ион) қатысуымен жүреді. Механизм бірнеше қадамдарды қамтуы мүмкін. Төменде мысал келтірілген.
Электрофилдер:
Гидроний ионы H 3O + (Бронстед қышқылдарынан)
Бор трифториді BF 3
Алюминий хлориді AlCl 3
Галоген молекулалары F 2, Cl 2, Br 2, I2
Нуклеофильді алмастыру: ол электронды жұп доноры (нуклеофил) мен электронды жұп акцепторы (электрофиль) арасындағы реакцияны қамтиды. Реакция жүруі үшін электрофилде шығатын топ болуы керек.
Реакция механизмі екі жолмен жүреді: SN2 реакциялар және SN1 реакциялар. SN2 реакцияларында кететін топтың жойылуы және нуклеофилдің артқы шабуылы бір мезгілде жүреді. SN1 реакцияларында алдымен жазық карбений ионы түзіледі, содан кейін ол нуклеофильмен одан әрі әрекеттеседі. Нуклеофилдің екі жағынан шабуыл жасау еркіндігі бар және бұл реакция рацемизациямен байланысты.
Электрофильді алмастыру және нуклеофильді алмастыру мысалдары
Электрофиялық алмастыру:
Бензол сақинасындағы орын басу реакциялары электрофильді орын басу реакцияларының мысалы болып табылады.
Бензолдың нитрленуі
Нуклеофильді алмастыру:
Алкилбромидтің гидролизі нуклеофильді алмастырудың мысалы болып табылады.
R-Br, негізгі жағдайларда шабуылдаушы нуклеофил OH− және кететін топ Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Анықтамалар:
Рецемизация: рацемизация - оптикалық белсенді заттың оптикалық белсенді емес қоспаға тең мөлшердегі декстророторлы және леворотациялық формалардың қоспасына айналуы.
