Нуклеофильді және электрофильді қосудың негізгі айырмашылығы мынада: нуклеофильді қосу реакцияларында электронға бай компонент молекуламен біріктіріледі, ал электрофильді қосу реакцияларында не электрон жетіспейтін түр немесе бос орбитальдары бар бейтарап қосылыс болады. молекуламен біріктіріледі.
Нуклеофил – электроны жетіспейтін түрге электрон жұбын бере алатын электронға бай химиялық түр. Электрофил, керісінше, оң зарядты немесе бейтарап. Егер ол бейтарап болса, онда басқа түрдегі электрондарды қабылдау үшін бос орбитальдары болуы керек.
Нуклеофильді қоспа дегеніміз не?
Нуклеофильді қосу дегеніміз – нуклеофильді электрон тапшы түрге немесе молекуладағы пи байланысына қосу процесі (біз оны субстрат деп атаймыз). Қосылған нуклеофил субстратпен бір байланыс (сигма байланысы) құрайды. Нуклеофильді қосу процесін түсіну үшін кейбір мысалдарды қарастырайық.
Карбонилді көміртекке нуклеофилдердің қосылуы
Карбонил топтары полярлы, өйткені оларда оттегі атомымен қосарланған көміртегі атомы бар. Бұл полярлық көміртегі мен оттегінің электртерістілік мәндерінің жоғары айырмашылығына байланысты туындайды. Бұл оттегінің көміртегіге қарағанда байланыс электрондарына жақындығы жоғары екенін білдіреді. Сонда карбонил тобының көміртегі атомы ішінара оң заряд алады. Бұл көміртегі нуклеофилдің молекулаға шабуыл жасауы үшін жақсы орын. Нуклеофил осы көміртегіге өзінің электрондарын беріп, көміртек атомымен біртұтас байланыс түзеді. Осылайша, бұл нуклеофильді қосымша. Сонымен қатар, мұндай реакциялар әдетте альдегидтер мен кетондарда жүреді.
1-сурет: карбонил көміртегіне нуклеофильді қосынды
Нитрилдерге нуклеофилдердің қосылуы
Нитрил – құрамында азот атомымен үш есе байланысқан көміртегі бар қосылыс. Бұл байланыс өте полярлы, өйткені азоттың электртерістігі көміртегіге қарағанда жоғары. Сонда көміртек атомы ішінара оң зарядталады. Нәтижесінде бұл көміртегі нуклеофильді қосылуға ұшырауы мүмкін. Нуклеофил көміртегі атомымен біріктіріледі. Алынған молекулада үштік емес, көміртегі мен азот арасында қос байланыс бар.
Қос байланысқа нуклеофилдердің қосылуы
Қос байланыста пи және сигма байланысы болады. Алкендерде қос байланыстар болады. Алкен нуклеофильді қосылудан өткенде, қанықпаған молекула нуклеофилмен қаныққан болады және коваленттік байланыс арқылы винил көміртегі атомдарының бірімен (қос байланысқан көміртек атомдары) қосылады.
Электрофильді қоспа дегеніміз не?
Электрофильді қосу – алкеннің пи байланысына электрофилді қосу процесі. Реакцияның соңында бұл пи байланысы ыдырап, екі жаңа сигма байланысы түзіледі. Молекулада электрофилді алу үшін қос байланыс немесе үштік байланыс болуы керек. Ол екі сатыда жүреді. Электрофильді қосу механизмін түсіну үшін мысалды қарастырайық.
2-сурет: Электрофильді қосу
Мұнда бізде оң зарядталған электрофил бар. Әрі қарай, қанықпаған байланыс немесе қос байланыс электрондарға бай. Сондықтан ол электрон тапшылығы бар электрофилге электрон бере алады. Содан кейін оң заряд C-C байланысына ауысады, ал көміртегі атомы мен электрофил арасында сигма байланысы пайда болады. Бұл карбокацияға әкеледі. Бұл тұрақсыз болғандықтан, оң зарядталған көміртек атомы анионнан электрон алып, басқа сигма байланысын құрайды.
Нуклеофильді және электрофилді қосудың айырмашылығы неде?
Нуклеофильді және электрофилді қосу |
|
| Нуклеофильді қосу – электрон тапшылығы бар түрге немесе молекуладағы пи байланысына нуклеофильді қосу процесі. | Электрофильді қосу – алкеннің пи байланысына электрофилді қосу процесі. |
| Қосылатын түрлер | |
| Нуклеофил молекуламен біріктіріледі. | Электрофил молекуламен біріктіріледі. |
| Субстрат | |
| Оң зарядты химиялық түр немесе молекуладағы пи байланысы. | Алкен немесе алкин |
| Процесс | |
| Нуклеофил субстратта көміртегі атомымен сигма байланысын түзеді | Электрофил қос байланыстағы винил көміртегі атомымен сигма байланысын құрайды. |
Қорытынды – Нуклеофильді және электрофилді қосу
Нуклеофильді қосу да, электрофильді қосу да қанықпаған қосылыстардан қаныққан қосылыстарды синтездеуде қолданылатын екі маңызды химиялық реакция. Нуклеофильді және электрофильді қосудың негізгі айырмашылығы мынада: нуклеофильді қосу реакцияларында молекулаға электронға бай компонент қосылады, ал электрофильді қосу кезінде молекулаға электроны жетіспейтін түр қосылады.
