Пирролидин мен пиперидиннің басты айырмашылығы - пирролидинде бес мүшелі сақина, ал пиперидинде алты мүшелі сақина болады.
Пирролидин мен пиперидин циклдік құрылымы бар органикалық қосылыстар. Бұл қосылыстардың екеуі де хош иісті емес, гетероциклді құрылымдар – яғни бұл қосылыстардың делокализацияланған электронды бұлттары жоқ (қос байланыстар болмағандықтан) және циклдік құрылымның мүшелері ретінде атомдардың әртүрлі типтері бар.
Пирролидин дегеніміз не?
Пирролин – химиялық формуласы бар органикалық қосылыс (CH2)4NH. Ол тетрагидропиррол деп те аталады. Бұл қосылыс қаныққан гетероцикл ретінде жіктелуі мүмкін циклдік амин болып табылады. Бөлме температурасында түссіз сұйықтық түрінде болады. Бұл сұйықтық сумен және көптеген органикалық еріткіштермен араласады. Бұл қосылыста аммоникті және балық тәрізді иіс бар.
01-сурет: Пиролиннің құрылымы
Өнеркәсіптік масштабта пирролидин жоғары температура мен қысымда 1, 4-бутандиол мен аммиак арасындағы реакция арқылы өндіріледі. Бұл реакция алюминий тотығына тірелген никель оксиді катализаторының қатысуымен жүзеге асырылады. Дегенмен, зертханада біз бұл қосылысты 4-хлоробутан1-амин мен күшті негіз арасындағы реакциядан оңай жасай аламыз. Дегенмен, пирролидин - бұл никотин сияқты әртүрлі алкалоидтарда кездесетін табиғи қосылыс.
Пиперидин дегеніміз не?
Пиперидин – химиялық формуласы бар органикалық қосылыс (CH2)5NH. Ол гетероциклді алты мүшелі циклдік құрылымды құрайды. Өйткені, бес көміртегі атомынан басқа циклдік құрылымның мүшесі ретінде азот атомы бар. Сондықтан ол гетероциклді амин. Бұл қосылыс түссіз сұйықтық түрінде көрінеді және амин тәрізді иісі бар. Сонымен қатар, пиперидин сумен араласады және оның қышқылдығы жоғары.
02-сурет: Пиперидиннің құрылымы
Пиперидин алудың ескі әдісі пиперин мен азот қышқылы арасындағы реакция болды. Дегенмен, біз оны пиридиннің гидрогенизация реакциясы арқылы өнеркәсіптік ауқымда өндіре аламыз. Бұл процесс әдетте молибден дисульфиді катализаторы арқылы жүзеге асырылады. Сонымен қатар, этанолдағы натрийді қолдану арқылы өзгертілген қайыңды қалпына келтіру процесі арқылы пиридинді азайту арқылы пиперидин алуға болады. Дегенмен, пиперидинді қара бұрыштан алу арқылы тікелей алуға болады.
Пиперидиннің химиялық құрылымын қарастыратын болсақ, оның циклогексанға ұқсас орындық конформациясы бар. Бұл қосылыстың екі түрлі орындық конформациясы бар. Біреуінде N-H байланысы осьтік позицияда, ал екіншісінде экваторлық позицияда болады.
Пиперидин – екіншілік амин. Кетондарды энаминдерге айналдыру үшін кеңінен қолданылады. Бұл энаминдерді Сторк энаминінің алкилдену реакциясы үшін пайдалануға болады. Сонымен қатар, пиперидин еріткіш және негіз ретінде пайдалы. Өнеркәсіп салаларында пиперидин дипиперидинилдитиурам тетрасульфиді (резеңкенің күкіртті вулканизациясы үшін үдеткіш) алу үшін пайдалы.
Пирролидин мен пиперидиннің айырмашылығы неде?
Пирролин – химиялық формуласы бар органикалық қосылыс (CH2)4NH, ал пиперидин – химиялық формуласы бар органикалық қосылыс (CH2)5NH. Пирролин де, пиперидин де циклдік құрылымдардан тұрады. Пирролидин мен пиперидиннің басты айырмашылығы - пирролидинде бес мүшелі сақина, ал пиперидинде алты мүшелі сақина болады.
Сонымен қатар, пирролидин жоғары температура мен қысымда 1, 4-бутандиол мен аммиак арасындағы реакция арқылы өндірілуі мүмкін. Пиперидин, керісінше, пиридиннің гидрогенизация реакциясы арқылы өндіріледі.
Төменде инфографика пирролидин мен пиперидин арасындағы айырмашылықтарды қорытындылайды.
Қорытынды – пирролидин және пиперидин
Пирролин де, пиперидин де циклдік құрылымдарды қамтиды. Пирролидин мен пиперидиннің басты айырмашылығы - пирролидинде бес мүшелі сақина, ал пиперидинде алты мүшелі сақина болады.
