MPV тотықсыздануы мен Оппенауэр тотығуының арасындағы негізгі айырмашылық мынада: MPV тотықсыздануы кетонның немесе альдегидтің сәйкес спиртке айналуын қамтиды, ал Оппенауэрдің тотығуы қайталама спирттердің кетондарға айналуын қамтиды.
MPV азайту Meerwein-Ponndorf-Verley қысқаруын білдіреді. Оппенауэрдің тотығуы Руперт Виктор Оппенауэр атындағы тотығу реакциясының түріне жатады. Бұл екі қарама-қарсы реакция.
MPV азайту дегеніміз не?
MPV азайту Meerwein-Ponndorf-Verley қысқаруын білдіреді. Бұл құрбандық спиртінің қатысуымен алюминий алкоксиді катализін пайдалана отырып, тиісті спирттер түзу үшін кетондар мен альдегидтердің тотықсыздануын қамтитын қалпына келтіру реакциясының бір түрі. Бұл қалпына келтіру механизмі жоғары химоселективтілігіне байланысты тиімді. Бұл азайту әдісі үшін арзан, экологиялық таза металл катализаторын пайдалана аламыз.
Тотықсыздану реакциясы Ханс Меервейн, Вольфганг Понндорф және Альберт Верлидің атымен аталды. Біз оны органикалық тотығу-тотықсыздану реакциясы ретінде жіктей аламыз. Оның негізін салушылар алюминий этоксиді мен этанол қоспасы альдегидтерді немесе кетондарды сәйкес спиртке дейін төмендететінін анықтады.
01-сурет: MPV азайту реакциясының циклі
Бұл реакцияның механизмі бірнеше кезеңнен тұрады:
- Тетра координацияланған алюминий аралық өнімін беру үшін карбонил оттегі атомының алюминий алкоксидіне координациясы.
- Перициклді механизм арқылы гидридті алкокси-лигандтан карбонилге көшіретін аралық өнімдердің түзілуі.
- Катализаторды регенерациялау арқылы жаңадан тотықсызданған карбонилды ығыстыру арқылы ерітіндіден спирт түзу
Oppenauer тотығу дегеніміз не?
Оппенауэр тотығуы – селективті тотығу арқылы екіншілік спирттердің кетондарға айналуын қамтитын тотығу реакциясының бір түрі. Бұл тотығу реакциясы Руперт Виктор Оппенауэрдің атымен аталды. Бұл селективті тотығуды қамтитын жұмсақ әдіс. Оны органикалық тотығу-тотықсыздану реакциясының түрі ретінде де сипаттауға болады.
02-сурет: Оппенауэр тотығуының мысалы
Бұл MPV төмендеуіне қарама-қарсы реакция. Бұл реакцияда спирт артық ацетонның қатысуымен алюминий изопропоксидімен тотығудан өтеді, бұл тепе-теңдіктің өнім жағына ығысуын тудырады.
Оппенауэрдің тотығу реакциясы қайталама спирттердің жоғары селективтілігімен ерекшеленеді және аминдер мен сульфидтерді қоса, басқа сезімтал функционалдық топтарды тотықтырмайды. Дегенмен, біз осы тотығу процесі кезінде бастапқы спирттерді тотықтыра аламыз. Бірақ бұл альдегид өнімдерінің бәсекелес альдол конденсациясына байланысты сирек жасалады. Қышқылға төзімді субстраттардың тотығуы үшін Оппенауэр тотығу реакциясы әлі де қолданылады. Сонымен қатар, бұл әдіс салыстырмалы түрде орташа және уытты емес реагенттерді қолдануына байланысты хроматтарға немесе диметилсульфоксидке байланысты тотығу әдістерімен ығыстырылды.
MPV тотықсыздануы мен ашық тотығудың айырмашылығы неде?
MPV тотықсыздануы және Оппенауэрдің тотығуы маңызды органикалық химиялық реакция механизмдері болып табылады. MPV тотықсыздануы мен Оппенауэр тотығуының арасындағы негізгі айырмашылық мынада: MPV тотықсыздануы кетонды немесе альдегидті оның сәйкес спиртіне айналдыруды қамтиды, ал Оппенауэрдің тотығуы қайталама спирттердің кетондарға айналуын қамтиды.
Төмендегі инфографикада MPV тотықсыздануы мен Оппенауэр тотығуының арасындағы айырмашылықтар қатар салыстыру үшін кесте түрінде берілген.
Қорытынды – MPV-ның төмендеуі және Оппенауэр тотығуы
MPV тотықсыздануы және Оппенауэрдің тотығуы екі қарама-қарсы реакциялар. MPV тотықсыздануы мен Оппенауэр тотығуының арасындағы негізгі айырмашылық мынада: MPV тотықсыздануы кетонның немесе альдегидтің оған сәйкес спиртке айналуын қамтиды, ал Оппенауэрдің тотығуы қайталама спирттердің кетондарға айналуын қамтиды.
