Біріншілік екіншілік және үшінші галогеноалкандар арасындағы негізгі айырмашылық галоген атомын тасымалдайтын көміртек атомының орны болып табылады. Алғашқы галогеноалкандарда галоген атомын тасымалдайтын көміртек атомы тек бір алкил тобына қосылады. Бірақ, қайталама галогеноалкандарда бұл көміртек атомы екі алкил тобына қосылады. Ал үшінші реттік галогеноалкандарда бұл көміртек атомы үш алкил тобына қосылған.
Галогеналкандар немесе галогеналкандар - құрамында галогендер бар алкандар. Галогендер - периодтық жүйенің 17-тобындағы химиялық элементтер. Оның құрамына фтор (F), хлор (Cl), бром (Br), йод (I) және астатин (At) кіреді. Бір галоалканда бір немесе бірнеше галогендер болуы мүмкін. Галогеноалкандардың жалынға қарсы заттар, өрт сөндіргіштер, салқындатқыштар, пропелланттар және т.б. ретінде көптеген маңызды қолданбалары бар. Дегенмен, көптеген галогеналкандар улы қосылыстар мен ластаушы заттар ретінде қарастырылады.
Біріншілік галогеноалкандар дегеніміз не?
Біріншілік галогеноалкандар – бір алкил тобына және бір галоген атомына көміртегі атомы қосылған органикалық қосылыстар. Сондықтан біріншілік галогеноалкандардың жалпы құрылымы R-CH2-X; R - алкил тобы, ал X - галоген. Біз оларды 10 галогеналкандар деп белгілей аламыз. Жалпы мысал - R тобы ретінде этил тобын және Х тобы ретінде хлор атомын немесе галогенді қамтитын галотан. Алайда, метилгалогенидтер осы бастапқы галогеноалкандар құрылымдары үшін ерекшелік болып табылады, өйткені оларда галоген атомын тасымалдайтын көміртегі атомына қосылған үш сутегі атомы бар. Бұл бұл қосылыстарға ешқандай алкил топтары қосылмағанын білдіреді. Бірақ олар бастапқы галоалкандар ретінде қарастырылады.
Сонымен қатар, біріншілік галогеноалкандардың реактивтілігін қарастырсақ, галоген атомына қосылған көміртек атомы реактивті орталық болып табылады, өйткені галоген көміртегіге қарағанда электртеріс болады; осылайша ол байланыс электрондарын өзіне қарай тарту арқылы көміртегі атомына ішінара оң заряд береді. Бұдан басқа, бұл қосылыстар оң зарядтарды іздейтін нуклеофильді реагенттермен шабуылдауы мүмкін. Осылайша, бұл нуклеофильді алмастыру реакциясына әкеледі. Және, бұл реакция жоғары активтендіру энергетикалық кедергіге ие. Бұл SN2 типті реакция және біз оны бимолекулалық реакция деп атаймыз.
Екіншілік галогеноалкандар дегеніміз не?
Екінші галогеноалкандар – көміртегі атомы екі алкил тобына және галоген атомына қосылған органикалық қосылыстар. Екінші реттік галогеноалкандардың жалпы құрылымы R2-C(-H)-X. Мұнда екі алкил тобы (R тобы) ұқсас немесе әртүрлі топтар болуы мүмкін. Бұл қосылыстарды 20 галоалкандар деп белгілей аламыз. Сонымен қатар, қайталама галогеноалкандар SN2 нуклеофильді орын басу реакцияларынан өтеді. Сондықтан олар бимолекулалық реакциялар.
02-сурет: 2-бромопропан
Қайталама галогеналкандардың реактивтілігі біріншілік және үшінші галогеноалкандардың реактивтілігі арасында, өйткені екі алкил тобының болуы көміртегі атомындағы оң зарядты төмендетеді, өйткені алкил топтары электрондарды тартып алатын түрлер.
Үштік галогеноалкандар дегеніміз не?
Үшінші галогеноалкандар – үш алкил тобына қосылған көміртегі атомы (осы көміртегіге тікелей байланысқан сутегі атомдары жоқ) және галоген атомы бар органикалық қосылыстар. Үшіншілік галоалканның жалпы құрылымы R3-C-X болып табылады, мұнда үш R тобы (алкил топтары) бірдей немесе әртүрлі топтар болуы мүмкін. Бұл қосылыстарды 30 галоалкандар деп белгілей аламыз. Сонымен қатар, бұл қосылыстар SN1 нуклеофильді орын басу реакцияларынан өтеді. Бірақ бұл механизм бастапқы және қайталама галогеноалкандардың нуклеофильді орын басу реакцияларынан ерекшеленеді.
Галоген атомын тасымалдайтын көміртегі атомының оң заряды өте төмен, өйткені бұл көміртек атомына үш электрон тартып алатын топ қосылған. Сондықтан ол жоғары энергиялы аралық өнімдердің түзілуін қажет етпейді, ал нуклеофил түзілген бойда карбоний ионына тікелей шабуыл жасай алады. Сондықтан біз оны бірмолекулалық реакция деп атаймыз.
Біріншілік екіншілік және үшіншілік галогеноалкандардың айырмашылығы неде?
Галогеноалкандардың құрылымына қарай үш түрі болады; біріншілік, екіншілік және үшінші реттік галогеноалкандар. Алғашқы галогеноалкандарда галоген атомын алып жүретін көміртек атомы тек бір алкил тобына, ал екінші реттік галогеноалкандарда бұл көміртек атомы екі алкил тобына, ал үшінші галогеноалкандарда бұл көміртек атомы үш алкил тобына қосылады. Сонымен, бұл біріншілік екіншілік және үшіншілік галогеноалкандар арасындағы негізгі айырмашылық.
Келесі инфографика бастапқы екіншілік және үшіншілік галогеноалкандар арасындағы айырмашылықты қорытындылайды.
Қорытынды – Біріншілік екіншілік және үшіншілік галогеноалкандар
Құрылысына қарай галогеноалкандардың үш түрі бар; біріншілік, екіншілік және үшінші реттік галогеноалкандар. Бастапқы екіншілік және үшінші галогеноалкандардың негізгі айырмашылығы - бастапқы галогеноалкандарда галоген атомын тасымалдайтын көміртек атомы тек бір алкил тобына қосылады. Ал, екінші ретті галогеноалкандарда бұл көміртек атомы екі алкил тобына қосылады. Үшінші реттік галогеноалкандарда бұл көміртек атомы үш алкил тобына қосылады.
