Клемменсен мен Вольф Кишнер тотықсыздануының негізгі айырмашылығы мынада: Клемменсен тотықсыздануы кетон немесе альдегидтердің алкандарға айналуын қамтиды, ал Вольф Кишнер тотықсыздануы карбонил топтарының метилен топтарына айналуын қамтиды.
Бұл процестің екеуі де осы түрлендірулерді функционалдық топтарды азайту арқылы жасайды. Сондықтан бұл процестер реакцияның сәтті жүруі үшін нақты реакция жағдайлары мен катализаторларды қажет етеді. Әрбір процесс үшін әрекеттесуші заттар органикалық молекулалар болғандықтан, біз бұл процестерді органикалық синтез реакцияларында қолданамыз.
Clemmensen Reduction дегеніміз не?
Клемменсен тотықсыздануы - кетонды немесе альдегидтерді алканға айналдыратын органикалық химиялық реакция. Бұл реакция үшін катализаторды қолдану керек; ол тұз қышқылымен амальгацияланған мырыш (мырышпен легирленген сынап). Сондықтан мырышпен легирленген сынап реакцияға қатыспайды. Ол тек реакция үшін таза, белсенді бетті қамтамасыз етеді. Процестердің аты дат ғалымы Эрик Кристиан Клемменсеннің атымен шыққан.
01-сурет: Клемменсен қысқартуының жалпы теңдеуі
Бұл процесс арыл-алкил кетондарының тотықсыздануында өте тиімді. Сонымен қатар, мырыш металын қалпына келтіру алифатты немесе циклдік кетондармен әлдеқайда тиімді. Ең бастысы, бұл реакцияның субстраты реакцияның күшті қышқылдық жағдайларына реакциясыз болуы керек.
Вольф Кишнерді азайту дегеніміз не?
Вольф Кишнер тотықсыздануы – карбонил функционалды тобын метилен тобына айналдыру үшін қолданатын органикалық химиялық реакция. Бұл реакция екі ғалым Николай Киршнер мен Людвиг Вольфтың атымен аталды. Бұл реакцияның негізгі қолданылуы скопадульций қышқылы В, аспидоспермин және дисидиолид синтезінде.
02-сурет: Вольф Кишнер редукция реакциясы
Клемменсен редукциясынан айырмашылығы, бұл реакция өте негізгі шарттарды қажет етеді. Сондықтан реакция процесінде гидразинді кетонмен немесе альдегидті субстратпен конденсациялау арқылы гидразонды генерациялау бірінші қадам болып табылады. Содан кейін екінші қадам ретінде гидразонды алкоксидті негізді пайдаланып протонациялау керек. Одан кейін диимидтік анион түзілетін кезең келеді. Содан кейін бұл анион ыдырап N2 газды бөліп шығарады және ол алкилденудің пайда болуына әкеледі. Сайып келгенде, біз бұл алкилдеуді протондап, қажетті өнімді аламыз.
Клемменсен мен Вольф Кишнер редукциясының айырмашылығы неде?
Клемменсен мен Вольф Кишнердің тотықсыздануы әртүрлі химиялық қосылыстардың органикалық синтезінде өте маңызды. Алайда, Клемменсен мен Вольф Кишнердің тотықсыздануының негізгі айырмашылығы мынада: Клемменсен тотықсыздануы кетон немесе альдегидтердің алкандарға айналуын қамтиды, ал Вольф Кишнердің тотықсыздануы карбонил топтарының метилен топтарына айналуын қамтиды. Сонымен қатар, біз Клемменсен қалпына келтіру реакциясында катализаторды пайдаланамыз; бұл амальгацияланған мырыш. Бірақ біз Вольф Кишнерді қалпына келтіру реакциясы үшін катализаторды қолданбаймыз. Клемменсен мен Вольф Кишнер редукциясының тағы бір айырмашылығы: Клемменсен редукциясы күшті қышқылдық жағдайларды пайдаланады, сондықтан қышқылға сезімтал субстраттар үшін жарамсыз. Ал Вольф Кишнерді қысқарту өте негізгі шарттарды пайдаланады; сондықтан негізге сезімтал субстраттар үшін жарамсыз.
Төмендегі инфографика Клемменсен мен Вольф Кишнердің қысқартуының арасындағы айырмашылықты толығырақ көрсетеді.
Қорытынды – Клемменсен мен Вольф Кишнердің төмендеуі
Органикалық химияда маңызды қосылыстарды синтездеу үшін қолданатын көптеген әртүрлі органикалық химиялық реакциялар бар. Демек, Клемменсен мен Вольф Кишнердің тотықсыздануы осындай екі реакция. Клемменсен мен Вольф Кишнердің тотықсыздануының негізгі айырмашылығы мынада: Клемменсен тотықсыздануы кетон немесе альдегидтердің алкандарға айналуын қамтиды, ал Вольф Кишнердің тотықсыздануы карбонил топтарының метилен топтарына айналуын қамтиды.
