Негізгі айырмашылық – SN2 және E2 реакциялары
SN2 және E2 реакцияларының негізгі айырмашылығы SN2 реакциялары нуклеофильді орын басу реакциялары, ал E2 реакциялары жою реакциялары болып табылады. Бұл реакциялар органикалық химияда өте маңызды, себебі әртүрлі органикалық қосылыстардың түзілуі осы реакциялар арқылы сипатталады.
Нуклеофильді орын басу реакцияларының SN1 реакциялары және SN2 реакциялары деп аталатын екі түрі бар, олар әр механизмге қатысатын қадамдар санына байланысты бір-бірінен ерекшеленеді. Алайда, бұл екі механизм де органикалық қосылыстағы функционалды топты нуклеофильмен алмастыруды қамтиды. Элиминация реакцияларының E1 және E2 реакциялары деп аталатын екі түрі бар. Бұл реакциялар органикалық қосылыстан функционалды топты жою механизмін береді.
SN2 реакциялары дегеніміз не?
SN2 реакциялары бимолекулалық нуклеофильді орын басу реакциялары болып табылады. SN2 реакциялары бір сатылы реакциялар болып табылады. Бұл байланыстың үзілуі және байланыс түзілуі бір қадамда жүреді дегенді білдіреді. Реакция бимолекулалық болып табылады, себебі SN2 реакциясының жылдамдығын анықтау сатысына екі молекула қатысады.
SN2 реакциялары осы көміртегі орталығына бекітілген тұрақты шығу топтары бар алифатикалық sp3 көміртегі орталықтарында жүреді. Бұл кету топтары көміртегіге қарағанда электртеріс. Көбінесе кететін топ галогенид атомы болып табылады, өйткені галогенидтер жоғары электртеріс және тұрақты.
SN2 реакциялары бастапқы және қайталама алмастырылған көміртек атомдарында жүреді, өйткені стерикалық кедергі үшінші құрылымдардың SN2 механизмінен өтуіне жол бермейді. Көміртек орталығының айналасында көлемді топтар болса (бұл стерикалық кедергі туғызады), онда карбокатиондық аралық өнім түзіледі. Бұл SN2 реакциясынан гөрі SN1 реакциясына әкеледі.
01-сурет: SN2 реакция механизмі
SN2 реакциясының жылдамдығы әртүрлі факторларға байланысты; нуклеофильдік күш реакция жылдамдығын анықтайды, өйткені стерикалық кедергі нуклеофильдік күшке әсер етеді. Реакцияда қолданылатын еріткіштер де реакция жылдамдығына әсер етеді; SN2 реакциялары үшін полярлы апротикалық еріткіштерге артықшылық беріледі. Шығатын топ өте тұрақты болса, ол SN2 реакция жылдамдығына да әсер етеді.
E2 реакциялары дегеніміз не?
E2 реакциялары – органикалық химиядағы жою реакциялары, олар бимолекулалық реакциялар. Бұл реакциялар бимолекулярлық реакциялар деп аталады, өйткені реакцияның жылдамдығын анықтайтын сатысы екі реагент молекуласын қамтиды. Дегенмен, E2 реакциялары бір сатылы реакциялар болып табылады. Бұл байланыстың үзілуі және байланыс түзілулері бір қадамда жүреді дегенді білдіреді. Керісінше, E1 реакциялары екі сатылы реакциялар.
E2 реакцияларында бір ауысу күйі бар. Бұл реакцияларда қос байланыс түзілген кезде органикалық қосылыстан функционалды топ немесе орынбасар жойылады. Сондықтан E2 реакциялары қаныққан химиялық байланыстың қанықпауын тудырады. Мұндай реакциялар көбінесе алкилгалогенидтерде кездеседі. Негізінде, бастапқы алкилгалогенидтер кейбір қайталама галогенидтермен бірге E2 реакцияларынан өтеді.
E2 реакциялары күшті негіз болған кезде жүреді. Содан кейін E2 реакциясының жылдамдығын анықтайтын сатысына субстрат (бастапқы органикалық қосылыс) және реактивтер ретінде негіз кіреді (бұл оны бимолекулалық реакцияға айналдырады).
02-сурет: E2 реакция механизмі
Е2 реакцияларының реакция жылдамдығына әсер ететін негізгі факторларға негіздің беріктігі (негіздің беріктігі неғұрлым жоғары болса, реакция жылдамдығы жоғары), еріткіш түрі (полярлы протикалық еріткіштерге артықшылық беріледі), шығудың тұрақтылығы. топ (топтан шығу тұрақтылығы жоғары, реакция жылдамдығы жоғары) т.б.
SN2 және E2 реакцияларының қандай ұқсастықтары бар?
- SN2 және E2 реакциялары бимолекулалық реакциялар болып табылады.
- Екі реакция да бір сатылы реакциялар.
- Екі реакция да органикалық қосылыстардың бастапқы және қайталама құрылымдарында жиі кездеседі.
SN2 және E2 реакцияларының айырмашылығы неде?
SN2 және E2 реакциялары |
|
| SN2 реакциялары бимолекулалық нуклеофильді орын басу реакциялары болып табылады. | E2 реакциялары – органикалық химиядағы бимолекулалық реакциялар болып табылатын жою реакциялары. |
| Табиғат | |
| SN2 реакциялары алмастыру реакциялары болып табылады. | E2 реакциялары жою реакциялары болып табылады. |
| Нуклеофиль | |
| SN2 реакциялары нуклеофильді қажет етеді. | E2 реакциясы нуклеофильді қажет етпейді. |
| Негізгі | |
| SN2 реакциялары негізі негізді қажет етпейді. | E2 реакциялары күшті негізді қажет етеді. |
| Еріткіш түрі | |
| SN2 реакциялары полярлы апротикалық еріткіштерді жақсы көреді. | E2 реакциялары полярлы протикалық еріткіштерді жақсы көреді. |
| Реакция жылдамдығына әсер ететін факторлар | |
| SN2 реакциясының жылдамдығы нуклеофильдік күшпен, еріткіш түрімен, кететін топтың тұрақтылығымен және т.б. анықталады. | E2 реакция жылдамдығы негіздің күшімен, еріткіш түрімен, кететін топтың тұрақтылығымен және т.б. анықталады. |
Қорытынды – SN2 және E2 реакциялары
SN2 реакциялары және E2 реакциялары органикалық химияда өте кең таралған. SN2 реакциялары бір сатылы, бимолекулалық, нуклеофильді орын басу реакциялары. Е2 реакциялары бір сатылы, бимолекулалық, элиминация реакциялары. SN2 және E2 реакцияларының айырмашылығы мынада: SN2 реакциялары нуклеофильді орын басу реакциялары, ал E2 реакциялары жою реакциялары.
