Негізгі айырмашылық – SN1 және E1 реакциялары
SN1 реакциялары – органикалық қосылыстардағы бар функционалды топтарды ауыстыру арқылы жаңа орынбасарлар алмастырылатын орын басу реакциялары. E1 реакциялары – органикалық қосылыстан бар орынбасарлар жойылатын жою реакциялары. SN1 және E1 реакцияларының негізгі айырмашылығы мынада: SN1 реакциялары алмастыру реакциялары, ал E1 реакциялары жою реакциялары.
SN1 және E1 реакциялары органикалық химияда өте кең таралған. Бұл реакциялар байланыстың үзілуі және түзілуі арқылы жаңа қосылыстардың пайда болуына әкеледі.
SN1 реакциялары дегеніміз не?
SN1 реакциялары – органикалық қосылыстардағы нуклеофильді орын басу реакциялары. Бұл екі сатылы реакциялар. Демек, жылдамдықты анықтайтын қадам карбокатион түзілу сатысы болып табылады. SN1 реакциялары бірмолекулярлық алмастырулар ретінде белгілі, себебі жылдамдықты анықтау сатысы бір қосылысты қамтиды. SN1 реакциясына түсетін қосылыс субстрат деп аталады. Тиісті нуклеофил болған кезде органикалық қосылыстан кететін топ жойылып, карбокатиондық аралық қосылыс түзеді. Содан кейін нуклеофил екінші сатыдағы қосылысқа қосылады. Бұл жаңа өнім береді.
SN1 реакциясының бірінші қадамы ең баяу реакция, ал екінші қадам бірінші қадамнан жылдамырақ. SN1 реакциясының жылдамдығы бір реагентке байланысты, өйткені ол бірмолекулалық реакция. SN1 реакциялары үшіншілік құрылымдары бар қосылыстарда жиі кездеседі. Өйткені атомдардың таралуы неғұрлым жоғары болса, карбокатионның тұрақтылығы жоғары болады. Карбокация аралық өніміне нуклеофил әсер етеді. Себебі нуклеофильдер электрондарға бай және карбокатионның оң зарядына тартылады.
01-сурет: SN1 реакциясының механизмі
Су және спирт сияқты полярлық протикалық еріткіштер SN1 реакцияларының реакция жылдамдығын арттыруы мүмкін, себебі бұл еріткіштер жылдамдықты анықтау сатысында карбокацияның түзілуін жеңілдетуі мүмкін. SN1 реакциясының жалпы мысалы судың қатысуымен терт-бутил бромидінің гидролизі болып табылады. Мұнда су нуклеофил рөлін атқарады, өйткені су молекуласының оттегі атомында жалғыз электрон жұптары бар.
E1 реакциялары дегеніміз не?
E1 реакциялары – бірмолекулярлы элиминация реакциялары. Бұл екі сатылы процесс, бірінші қадам жылдамдықты анықтайтын қадам, өйткені бірінші сатыда орынбасушыны қалдыру арқылы карбокация аралық өнімі түзіледі. Бастапқы қосылыста көлемді топтардың болуы карбокацияның түзілуін жеңілдетеді. Екінші қадамда басқа шығатын топ құрамадан жойылады.
02-сурет: E1 реакциясы орын алады I Әлсіз негіз болған кезде
E1 реакциясының иондану сатысы және протонация қадамы деп аталатын екі негізгі қадамы бар. Иондану сатысында карбокатион (оң зарядты) түзіледі, ал протонация сатысында сутегі атомы қосылыстан протон ретінде жойылады. Ақырында, екі көміртек атомы арасында қос байланыс түзіледі, олардан кету топтары жойылды. Демек, қаныққан химиялық байланыс E1 реакциясы аяқталғаннан кейін қанықпаған болады. Бір қосылыстың көршілес екі көміртегі атомы E1 реакцияларына қатысады.
Полярлы протикалық еріткіштер E1 реакцияларын жеңілдетеді, өйткені полярлы протикалық еріткіштер карбокацияның түзілуіне қолайлы. Әдетте, E1 реакцияларын көлемді алмастырғыштары бар үшінші алкилгалогенидтерге қатысты байқауға болады. E1 реакциялары негіздердің толық болмауында немесе әлсіз негіздер болған кезде жүреді.
SN1 және E1 реакцияларының қандай ұқсастықтары бар?
- Бот SN1 және E1 реакциялары карбокатион түзуді қамтиды.
- Полярлы протикалық еріткіштер реакциялардың екі түрін де жеңілдетеді.
- Екі реакция да бірмолекулалық реакциялар.
- Екі реакция да екі сатылы реакциялар.
- Екі реакцияның да жылдамдықты анықтайтын қадамы бар.
- Шығатын топ жақсырақ, SN1 және E1 реакцияларының реакция жылдамдығы жоғары болады.
- SN1 және E1 реакцияларын әдетте үшінші реттік құрылымдары бар қосылыстарға қатысты табуға болады.
- Қайта реттеулер екі реакцияның да карбокациясында орын алуы мүмкін.
SN1 және E1 реакцияларының айырмашылығы неде?
SN1 және E1 реакциялары |
|
| SN1 реакциялары – органикалық қосылыстардағы нуклеофильді орын басу реакциялары. | E1 реакциялары – бірмолекулярлық элиминация реакциялары. |
| Нуклеофильге қойылатын талаптар | |
| SN1 реакциялары карбокация құру үшін нуклеофильді қажет етеді. | E1 реакциялары карбокация құру үшін нуклеофильді қажет етпейді. |
| Процесс | |
| SN1 реакциялары нуклеофильді алмастыруды қамтиды. | E1 реакциялары функционалдық топты жоюды қамтиды. |
| Қос байланыстың қалыптасуы | |
| SN1 реакцияларында қос байланыс түзілуі байқалмайды. | Е реакциясында екі көміртек атомы арасында қос байланыс түзіледі. |
| Қанықпау | |
| SN1 реакциялары аяқталғаннан кейін қанықпау болмайды. | Қаныққан химиялық зат E1 реакциясы аяқталғаннан кейін қанықпаған болады. |
| Көміртек атомдары | |
| Бір орталық көміртегі атомы SN1 реакцияларына қатысады. | Бір қосылыстың көршілес екі көміртегі атомы E1 реакцияларына қатысады. |
Қорытынды – SN1 және E1 реакциялары
SN1 реакциялары нуклеофильді орын басу реакциялары болып табылады. E1 реакциялары элиминация реакциялары болып табылады. Реакциялардың екі түрі де бірмолекулалық реакциялар болып табылады, өйткені бұл реакциялардың жылдамдығын анықтайтын сатысы бір молекуланы қамтиды. Реакцияның бұл екі түрі көп ұқсастықтарға ие болғанымен, кейбір айырмашылықтар да бар. SN1 және E1 реакцияларының айырмашылығы мынада: SN1 реакциялары алмастыру реакциялары, ал E1 реакциялары жою реакциялары.
