Негізгі айырмашылық – E1 және E2 реакциялары
E1 және E2 реакциялары жою механизміне байланысты бір-бірінен ерекшеленетін элиминация реакцияларының екі түрі; жою бір қадамдық немесе екі қадамдық механизм болуы мүмкін. E1 және E2 реакцияларының арасындағы негізгі айырмашылық мынада: E1 реакцияларында унимолекулалық жою механизмі бар, ал E2 реакцияларында бимолекулалық жою механизмі бар.
Органикалық химияда элиминация реакциялары – органикалық қосылыстардан орынбасарлар жойылатын (жойылатын) химиялық реакциялардың ерекше түрі.
E1 реакциялары дегеніміз не?
E1 реакциялары органикалық химияда кездесетін екі сатылы жою реакцияларының түрі болып табылады. Бұл элиминация реакцияларында органикалық қосылыстардағы орынбасарлар жойылады немесе жойылады. E1 реакцияларының реакция механизмдері унимолекулярлық элиминациялар ретінде белгілі.
E1 реакциялары екі сатылы реакциялар болып табылады, яғни E1 реакциясы иондау және протонация деп аталатын екі қадам арқылы жүреді. Иондану процесінде орынбасушыны кетіру есебінен карбокатион түзіледі. Екінші сатыда (депротонация) протон ретінде сутегі атомын алып тастау арқылы карбокатион тұрақталады.
Әдетте, E1 реакциялары үшіншілік алкилгалогенидтермен жүреді. Бірақ кейде қайталама алкилгалогенді де жою реакцияларының осы түріне ұшырайды. Мұның екі себебі бар; көлемді алкилгалогенидтер (жоғары алмастырылған) E2 реакцияларына түсе алмайды, ал жоғары алмастырылған карбокатиондар бастапқы немесе қайталама карбокатиондарға қарағанда тұрақты. E1 реакцияларында карбокацияның түзілуі ең баяу саты болып табылады. Демек, бұл pf E1 реакцияларының жылдамдығын анықтайтын қадам және реакция жылдамдығы тек алкилгалогенид концентрациясына байланысты.
01-сурет: органикалық химиядағы E1-реакция механизмі
E1 реакциялары әдетте негіздердің толық болмауы немесе әлсіз негіздер болған кезде жүреді. Сәтті E1 реакциясы үшін қышқылдық жағдайлар мен жоғары температураға артықшылық беріледі. Сондай-ақ, E1 реакциялары карбокционды қайта реттеу қадамдарын қамтиды.
E2 реакциялары дегеніміз не?
E2 реакциялары органикалық химияда кездесетін бір сатылы жою реакцияларының түрі болып табылады. Бұл жою реакцияларында органикалық қосылыстардағы орынбасарлар бір қадамда жойылады немесе жойылады. E2 реакцияларының реакция механизмдері бимолекулалық элиминациялар ретінде белгілі.
E2 реакция механизмі - бір ауысу күйі бар бір сатылы жою реакциясы. Сондықтан химиялық байланыстың ыдырауы мен түзілуі бір сатыда жүреді. Реакциялардың бұл түрі көбінесе бастапқы алкилгалогенидтерде кездеседі. Бірақ бұл кейбір қайталама алкилгалогенидтерде де кездеседі. Реакцияға екі қосылыс қатысады; алкилгалогенді және негіз. Сондықтан ол бимолекулалық реакция ретінде белгілі. E2 реакциялары күшті негіз болған кезде жүреді. E2 реакцияларының ең көп тараған мысалы дегидрогалогендеу болып табылады.
02-сурет: E2 реакция механизмі
Е2 реакциясының жылдамдығына әсер ететін факторларға негіздің беріктігі (негіздің беріктігі жоғары, реакция жылдамдығы жоғары), еріткіш түрі (полярлық протикалық еріткіштер реакция жылдамдығын арттырады), шығатын топтың табиғаты. (шыққан топ жақсырақ, реакция жылдамдығы жоғары).
E1 және E2 реакцияларының қандай ұқсастықтары бар?
- E1 және E2 реакцияларының екеуі де жою реакцияларының түрлері болып табылады.
- Екі реакцияға да полярлы протикалық еріткіштер қолайлы.
- Екінші ретті алкилгалогенидтерде реакциялардың екі түрін де байқауға болады.
- Алкилгалогенидте жақсы қалдыратын топтар болса, екі реакцияның жылдамдығы артады.
E1 және E2 реакцияларының айырмашылығы неде?
E1 және E2 реакциялары |
|
| E1 реакциялары – органикалық химияда кездесетін екі сатылы жою реакцияларының бір түрі. | E2 реакциялары органикалық химияда кездесетін бір сатылы жою реакцияларының түрі болып табылады. |
| Негізгі | |
| E1 реакциясы негіздер толық болмағанда немесе әлсіз негіздер болған кезде жүреді. | E2 реакциялары күшті негіздердің қатысуымен жүреді. |
| Механизм | |
| E1 реакцияларының реакция механизмдері бірмолекулярлық элиминациялар ретінде белгілі. | E2 реакцияларының реакция механизмдері бимолекулалық элиминациялар ретінде белгілі. |
| Қадамдар | |
| E1 реакциялары екі сатылы реакциялар. | E2 реакциясының механизмі - бір сатылы жою реакциясы. |
| Карбокация түзілуі | |
| E1 реакциялары аралық қосылыстар ретінде карбокатиондар түзеді. | E2 реакциялары ешқандай карбокация түзбейді. |
| Басқа атаулар | |
| E1 реакциялары бірмолекулярлық элиминациялар ретінде белгілі. | E2 реакциялары бимолекулалық элиминациялар ретінде белгілі. |
| Мысалдар | |
| E1 реакциялары үшіншілік алкилгалогенидтер мен кейбір екіншілік алкилгалогенидтерде жиі кездеседі. | E2 реакциялары бастапқы алкилгалогенидтер мен кейбір қайталама алкилгалогенидтерде жиі кездеседі. |
Қорытынды – E1 және E2 реакциялары
Элиминация реакциялары – органикалық қосылыстардан орынбасушы топтар жойылатын химиялық реакциялар; әсіресе алкилгалогенидтерден. E1 және E2 реакцияларының арасындағы айырмашылық мынада: E1 реакцияларында бірмолекулярлық элиминация механизмі болса, E2 реакцияларында бимолекулалық жою механизмі болады.
