Негізгі айырмашылық – SN1 және SN2 реакциялары
SN1 және SN2 реакциялары нуклеофильді орын басу реакциялары болып табылады және көбінесе органикалық химияда кездеседі. SN1 және SN2 екі таңба екі реакция механизмін білдіреді. SN белгісі «нуклеофильді алмастыру» дегенді білдіреді. SN1 және SN2 екеуі бір санатта болса да, олардың көптеген айырмашылықтары бар, соның ішінде реакция механизмі, реакцияға қатысқан нуклеофильдер мен еріткіштер және жылдамдықты анықтау сатысына әсер ететін факторлар. SN1 және SN2 реакцияларының негізгі айырмашылығы мынада: SN1 реакцияларында бірнеше қадам бар, ал SN2реакцияларында бір ғана қадам болады.
SN1 реакциялары дегеніміз не?
SN1 реакцияларында 1 жылдамдықты анықтау сатысының бірмолекулярлы екенін көрсетеді. Осылайша, реакция электрофилге бірінші ретті, ал нуклеофилге нөлдік дәрежелі тәуелділікке ие. Бұл реакцияда аралық зат ретінде карбокатион түзіледі және мұндай реакциялар әдетте екіншілік және үшіншілік спирттерде болады. SN1 реакциялары үш қадамнан тұрады.
- Шығатын топты жою арқылы карбокацияның қалыптасуы.
- Карбокация мен нуклеофил арасындағы реакция (нуклеофильді шабуыл).
- Бұл нуклеофил бейтарап қосылыс (еріткіш) болғанда ғана болады.
SN2 реакциялары дегеніміз не?
SN2 реакцияларында бір байланыс үзіліп, бір мезгілде бір байланыс түзіледі. Басқаша айтқанда, бұл кететін топты нуклеофильмен ығыстыруды қамтиды. Бұл реакция метил және бастапқы алкилгалогенидтерде өте жақсы жүреді, ал үшінші алкилгалогенидтерде өте баяу жүреді, өйткені артқы жағындағы шабуылды көлемді топтар бөгейді.
SN2 реакцияларының жалпы механизмін келесідей сипаттауға болады.
SN1 және SN2 реакцияларының айырмашылығы неде?
SN1 және SN2 реакцияларының сипаттамалары:
Механизм:
SN1 Реакциялар: SN1 реакциялар бірнеше сатыдан тұрады; ол кететін топтың жойылуынан басталады, нәтижесінде карбокация, содан кейін нуклеофилдің шабуылы.
SN2 Реакциялар: SN2 реакциялар бір сатылы реакциялар болып табылады, онда нуклеофил де, субстрат те жылдамдықты анықтау сатысына қатысады. Демек, субстрат пен нуклеофил концентрациясы жылдамдықты анықтайтын қадамға әсер етеді.
Реакцияның кедергілері:
SN1 реакциялары: SN1 реакцияларының бірінші қадамы карбокация беру үшін кететін топты жою болып табылады. Реакция жылдамдығы карбокатионның тұрақтылығына пропорционал. Сондықтан карбокатионның түзілуі SN1 реакцияларындағы ең үлкен кедергі болып табылады. Карбокатионның тұрақтылығы орынбасарлар саны мен резонанс артқан сайын артады. Үшіншілік карбокатиондар ең тұрақты, ал біріншілік карбокатиондар ең аз тұрақты (үшінші > екіншілік > негізгі).
SN2 реакциялары: Стерикалық кедергі SN2 реакцияларындағы кедергі болып табылады, өйткені ол артқы жағындағы шабуыл арқылы өтеді. Бұл бос орбитальдарға қол жетімді болған жағдайда ғана болады. Шығатын топқа көбірек топ қосылса, реакцияны баяулатады. Сонымен ең жылдам реакция біріншілік карбокатиондардың түзілуінде, ал ең баяуы үшіншілік карбокацияларда болады (бастапқы-ең жылдам > екіншілік > үшіншілік -ең баяу).
Нуклеофил:
SN1 Реакциялар: SN1реакциялар әлсіз нуклеофильдерді қажет етеді; олар CH3OH, H2O және CH3CH сияқты бейтарап еріткіштер. 2OH.
SN2 Реакциялар: SN2 реакциялар күшті нуклеофильдерді қажет етеді. Басқаша айтқанда, олар CH3O–, CN–, RS сияқты теріс зарядты нуклеофильдер. –, N3– және HO–.
Еріткіш:
SN1 Реакциялар: SN1 реакцияларына полярлы протикалық еріткіштер қолайлы. Мысалы, су, спирттер және карбон қышқылдары. Олар сондай-ақ реакцияның нуклеофильдері ретінде әрекет ете алады.
SN2 Реакциялары: SN2 реакциялары ацетон, DMSO және ацетонитрил сияқты полярлы апротикалық еріткіштерде жақсы жүреді.
Анықтамалар:
Нуклеофил: реакцияға қатысты химиялық байланыс құру үшін электрофилге электрон жұбын беретін химиялық түр.
Электрофил: электрондарға тартылатын реагент, олар электронға бай орталыққа тартылатын бос орбитальдары бар оң зарядты немесе бейтарап түрлер.
