Е және Z изомерлерінің негізгі айырмашылығы мынада: Е изомерлерінің қарама-қарсы жағында басымдығы жоғары орынбасарлары бар, ал Z изомерлерінің бір жағында басымдығы жоғары орынбасарлары болады.
E-Z номенклатурасы - бірдей химиялық формуласы бар, бірақ кеңістіктегі орналасуы әртүрлі әртүрлі изомерлерді атау үшін белгілеу жүйесі. Сонымен қатар, E және Z изомерлері алкендер болып табылады. Бұл изомерлер өз атауын алкеннің қос байланысына қосылған орынбасарлардың орнына байланысты алады.
Е изомерлері дегеніміз не?
Е изомерлері қос байланыстың қарама-қарсы жақтарында басымдығы жоғары орынбасарлары бар алкендер.«Е» әрпі неміс тіліндегі entgegen сөзінен шыққан, ол «қарсы» дегенді білдіреді. E-Z белгісінің негізі басымдық ережелері ретінде белгілі ережелер жиынтығы болып табылады. Олар Кан-Ингольд-Прелог (CIP) ережелері. Бұл органикалық молекулаларды бірдей емес көрсетуге арналған ережелер жиынтығы.
CIP ережелерін пайдаланып молекуланы атау қадамдары келесідей;
- Молекуладағы хиральды орталықтарды немесе қос байланыстарды анықтаңыз.
- Хиральдық орталыққа немесе қос байланысқа қосылған алмастырғыштардың басымдықтарын анықтаңыз.
- Қосылысты атау үшін R/S жүйесін немесе E/Z жүйесін пайдаланыңыз.
Орынбасарлардың басымдықтары
- Алдымен хираль центрімен тікелей байланысқан атомдарды немесе қос байланысты қарастырыңыз – атом нөмірі жоғары болса, басымдық жоғары болады
- Егер тең атомдар болса, онда байланыс бар. Содан кейін атомдық нөмірдегі айырмашылық нүктесін табу үшін алмастырушы топтарды тексеріңіз.
- Егер байланыс әлі болса, негізгі тізбектегі атомдардың әрқайсысымен байланысқан атомдарды қарастырып, айырмашылық нүктесінің бар-жоғын тексеріңіз.
01-сурет: 3-метилпент-2-эненің E-Z номенклатурасы
Жоғарыдағы суретте E изомерінің қос байланыстың қарама-қарсы жағында жоғары басым орынбасарлары бар, ал Z изомерінің сол жағында сол алмастырғыштар бар.
Орынбасарлардың басымдылығын анықтаған кезде алдымен қос байланыспен тікелей байланысқан атомдарды қарастыру керек; жоғарыдағы мысалда үш көміртегі атомы (C) және бір сутегі атомы (H) бар. Демек, байланыс бар, өйткені екі винил көміртегі атомының біреуінде (қос байланыстағы көміртегі атомдары) тікелей байланысқан көміртек атомдары бар. Содан кейін жоғары басымдық тобын анықтау үшін осы тікелей байланысқан көміртек атомдарынан кейін келетін атомды қарастырыңыз. Осы винил көміртегіне қосылған орынбасушы топ метил тобы (-CH3) және этил тобы (-CH2CH болғандықтан 3), басымдық этил тобына беріледі. Өйткені атом тікелей байланысқан көміртек атомынан (винил көміртегімен тікелей байланысқан) метил тобындағы сутегі атомы және этил тобындағы көміртек болған соң келеді.
Z изомерлері дегеніміз не?
Z изомерлері – қос байланыстың бір жағында басымдығы жоғары орынбасарлары бар алкендер. «Z» әрпі неміс тіліндегі zusammen сөзінен шыққан, ол «бірге» дегенді білдіреді.
02-сурет: 2-бутеннің E-Z номенклатурасы
Жоғарыдағы суретте басымдығы жоғары орынбасарлар Z изомеріндегі қос байланыстың бір жағында, ал E изомерінің қарама-қарсы жағында сол алмастырғыштар бар. Сонымен қатар, CIP ережелері осы алмастырғыштардың басымдылығын анықтайды. Жоғарыда келтірілген мысал үшін қос байланысқан көміртегімен тікелей байланысқан атомдар метил топтарының көміртегі атомдары (C) және сутегі атомдары (H) болып табылады. Көміртек атомының (14) сутегімен (1) салыстырғанда атомдық нөмірі жоғары болғандықтан, метил тобына басымдық беріледі (-CH3).
E және Z изомерлерінің айырмашылығы неде?
E изомерлері және Z изомерлері |
|
| Е изомерлер - қос байланыстың қарама-қарсы жағында басымдығы жоғары орынбасарлары бар алкендер. | Z изомерлері қос байланыстың бір жағында басымдығы жоғары орынбасарлары бар алкендер. |
| Номенклатураның мағынасы | |
| “E” әрпі неміс тіліндегі entgegen сөзінен шыққан, ол “қарсы” дегенді білдіреді. | “Z” әрпі неміс тіліндегі zusammen сөзінен шыққан, ол “бірге” дегенді білдіреді. |
| Басқа номенклатуралармен байланыс | |
| Алкендердің Е изомерлері транс изомерлер санатына жатады. | Алкендердің Z изомерлері cis изомерлер санатына жатады. |
Қорытынды – E және Z изомерлері
E-Z белгісі немесе номенклатурасы бірдей молекулалық формуласы мен кеңістіктік құрылымы бар изомерлерді атау үшін пайдаланылады, бұл әрбір изомерге бірегейлік береді. E және Z изомерлерінің арасындағы айырмашылық мынада: E изомерлерінің қарама-қарсы жағында басымдығы жоғары орынбасарлары бар, ал Z изомерлерінің бір жағында басымдығы жоғары орынбасарлары болады.
