Электроциклдік және циклдік жүктеме реакциясының арасындағы негізгі айырмашылық мынада: электроциклдік реакциялар қайта реттеу реакциялары, ал циклдік жүктеме реакциялары қосу реакциялары.
Электроциклдік реакциялар да, циклдік жүктеме реакциялары да химиялық қосылыстардың органикалық синтезінде маңызды болып табылатын органикалық химиялық реакциялардың формалары болып табылады. Олардың әсер ету механизмдері әртүрлі; сондықтан электроциклдік реакцияларды және циклдік жүктеме реакцияларын сәйкесінше қайта реттеу реакциялары және қосу реакциялары ретінде екі түрлі топқа бөлуге болады.
Электроциклдік реакция дегеніміз не?
Электроциклдік реакция – органикалық химиядағы перициклді қайта құрылымдау түрі, ол пи байланысының сигма байланысына немесе керісінше түрленуі ретінде таза нәтиже береді. Электроциклді реакциялардың әртүрлі түрлері бар, өйткені ол органикалық химияның кең саласы. Кейбір санаттарға фотохимиялық реакциялар, термиялық реакциялар, сақинаны ашу немесе жабу реакциялары, т.б. жатады.
Электроциклдік реакцияның классикалық мысалы 3,4-диметилциклобутиннің цис-изомерінің термиялық сақина ашу реакциясы болып табылады. Бұл реакция цис, транс-гекса-2, 4-диенді береді. Сол сияқты, егер біз әрекеттесуші молекуланың транс-изомерін қолданатын болсақ, онда соңғы нәтиже де трансдиен болады. Реакция келесідей:
01-сурет: Электроциклді реакцияның классикалық мысалы
Жоғарыдағы реакция шекаралық-орбитальдық әдіс арқылы жүреді. Мұнда әрекеттесуші заттағы сигма байланысы ашылып, өнімнің HOMO-сы гексадиен сияқты симметриялы р-орбитальдарды құрайды. Бұл түрлендіру терминалдық лобтар үшін қарама-қарсы белгілерге әкелетін конротаторлы сақинаны ашу әдісі арқылы жүреді. Орбитальдардың бұл түрлендіруі төменде көрсетілген.
Жалпы, электроциклдік реакция стереоспецификалықты көрсетеді. Бұл дегеніміз, біз соңғы өнімнің цис-транс геометриясын болжай аламыз. Бұл болжамның бірінші қадамы ретінде біз реакцияның мұқият конротация немесе дисротация болатынын анықтауымыз керек. Осы анықтаудан кейін біз соңғы өнімнің цис-изомер немесе транс-изомер екенін анықтау үшін бастапқы молекуланы зерттей аламыз.
Циклотерлеу реакциясы дегеніміз не?
Циклогтық жүктеме реакциясы – органикалық химиядағы химиялық реакцияның бір түрі, онда екі немесе одан да көп қанықпаған молекулалар бір-бірімен қосылып, циклдік қосымша түзеді. Бұл реакция байланыс көптігінің таза төмендеуін тудырады. Бұл нәтиже реакциясын циклизация реакциясы деп атауға болады. Жалпы, циклдік жүктемелер келісілген. Сондықтан оларды перициклді реакцияларға жатқызуға болады. Сол сияқты, келісілмеген циклдық жүктемелер перициклді емес. Циклотерлеу реакциялары электрофилді немесе нуклеофильді пайдаланбай көміртек-көміртек байланысының түзілуіне мүмкіндік беретін қосылу реакцияларының бір түрі болып табылады.
Термиялық циклдік жүктеме, фотохимиялық циклдік жүктеме, Диельс-Алдер реакциясы, Гюйзген циклдік жүктемесі, Челетропты реакциялар және т.б. сияқты циклдық жүктемелердің әртүрлі түрлері бар. Әдетте, Диельс-Алдер реакциялары ең маңызды циклдік жүктеме реакциялары болып табылады.
Электроциклдік және циклдік жүктеме реакциясының айырмашылығы неде?
Химиялық қосылыстардың органикалық синтезінде электроциклдік реакциялар да, циклдік жүктеме реакциялары да маңызды. Электроциклді және циклдік жүктеме реакцияларының арасындағы негізгі айырмашылық мынада: электроциклдік реакциялар қайта реттеу реакциялары, ал циклдық жүктеме реакциялары қосу реакциялары.
Сонымен қатар, электроциклдік реакция пи байланысын сигма байланысына немесе керісінше түрлендіруді қамтиды, ал циклдік қосылыс түзу үшін циклдік жүктеме реакциясы екі немесе одан да көп қанықпаған қосылыстардың комбинациясын қамтиды.
Келесі инфографика электроциклдік және циклдік жүктеме реакциясының арасындағы айырмашылықты кесте түрінде көрсетеді.
Қорытынды – Электроциклдік және циклдік жүктеме реакциясы
Химиялық қосылыстардың органикалық синтезінде электроциклдік реакциялар да, циклдік жүктеме реакциялары да маңызды. Электроциклді және циклдік жүктеме реакцияларының арасындағы негізгі айырмашылық мынада: электроциклдік реакциялар қайта реттеу реакциялары, ал циклдік жүктеме реакциялары қосу реакциялары.
