Негізгі айырмашылық – Энолдар мен Энолаттар және Энаминдер
Энолдар, энолаттар және энаминдер - органикалық қосылыстардың үш түрлі түрі. Энолдар алкенолдар ретінде де белгілі. Себебі энол алкен тобын алкоголь тобымен біріктіру арқылы түзіледі. Бұл реактивті құрылым, өйткені энолдар химиялық реакцияларда аралық қосылыстар ретінде кездеседі. Энолаттар энолдардан алынады. Энолат - энолдың конъюгацияланған негізі. Бұл энолат сутегі атомын энолдың гидроксил тобынан алу арқылы түзілетінін білдіреді. Энаминдер – қос байланысқа жақын амин тобы бар амин қосылыстары. Энолаттар мен энаминдердің химиялық реактивтілігі дерлік ұқсас. Энолдар, энолаттар және энаминдер арасындағы негізгі айырмашылық мынада: энолдарда іргелес C=C қос байланысы бар гидроксил тобы бар, ал энолаттар энолдың оттегі атомында теріс зарядты қамтиды, ал энаминдерде C=C қос байланысы бар амин тобы бар. облигация.
Энолдар дегеніміз не?
Энолдар – құрамында алкендер тобына іргелес гидроксил тобы бар органикалық қосылыстар (C=C қос байланыс). Энол спирттің алкенмен қосылуынан түзіледі. Бұл қосылыстың атауы оның пайда болуының бастапқы қосылысынан алынған; Алкеннен алынған “en” және спирттен алынған “ol”.
Ұқсас молярлық массасы бар энолаттармен және энаминдермен салыстырғанда энолдар ең аз нуклеофильді реактивтілікке ие. Бұл энолдардың нуклеофильділігі нашар екенін білдіреді. Дегенмен, оның нуклеофильділігі гидроксил тобының оттегі атомынан келетін қосымша электрон тығыздығынан тұратын электронға бай pi байланысымен реттеледі.
01-сурет: Димедонның құрылымы; Димедонның энол формасы
Энолдар көбінесе карбонил қосылысының альфа көміртегінен сутегі атомын алу арқылы алынады. Альфа көміртегі - бұл карбонил тобына іргелес көміртегі атомы. Бұл протонды жою реакциясы, өйткені ол протонды жоюды қамтиды. Егер бұл протон қайтып келмесе, ол энолят ионына әкеледі.
Энолаттар дегеніміз не?
Энолаттар - энолдардың конъюгацияланған негіздері. Демек, энолдың гидроксил тобынан сутегі атомын алу арқылы энолат түзіледі. Энолат - энолдың аниондық түрі. Энолаттың C=C қос байланысына іргелес орналасқан оттегі атомында теріс заряды бар. Энолаттар негізді пайдаланып энолдардан түзілуі мүмкін. Энолдың гидроксил тобының сутегі атомын алып тастауға және негізбен әрекеттесуге болады, нәтижесінде энолат пайда болады. Энолатты альдегид немесе кетон қолайлы негізмен әрекеттескенде алуға болады.
02-сурет: энолация реакциялары
Нуклеофильділігі жоғары болғандықтан электрофилдермен тиімді реакцияға түсетін эноляттар. Энолаттардың нуклеофильдік реактивтілігі энолдар мен энаминдерге қарағанда жоғары. Энолатты анионның нуклеофильділігі бірнеше себептерге байланысты болады.
- Оттегі атомының атомдық радиусы аз
- Энолаттың ресми теріс заряды бар
- Энолат пен энаминді салыстырған кезде энолаттағы оттегі энаминдегі азот атомына қарағанда электртерістігі жоғары болады
Энаминдер дегеніміз не?
Эаминдер - C=C қос байланысына іргелес амин тобынан тұратын органикалық қосылыстар. Энамин альдегидтің немесе кетонның екінші реттік аминмен конденсациялануынан түзіледі. Энаминдер энолдардың азоттық аналогтары ретінде қарастырылады.
03-сурет: Энаминнің құрылымы
Эаминдер энолатты аниондарға ұқсас әрекет етеді. Энолдар мен энолаттармен салыстырғанда, энаминдердің нуклеофильдік реактивтілігі энолдар мен энолаттарға қарағанда орташа. Энаминдердің бұл орташа нуклеофильділігі энолдар мен энолаттардағы оттегі атомымен салыстырғанда азот атомының электртерістігінің төмен болуына байланысты. Алайда энаминдердің реактивтілігі молекулаға қосылған алкил тобына байланысты бір-бірінен ерекшеленеді.
Энолдар мен энолаттар мен энаминдердің айырмашылығы неде?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Энолдар – құрамында алкендер тобына іргелес гидроксил тобы бар органикалық қосылыстар (C=C қос байланыс). |
| Enolates | Энолаттар - энолдардың конъюгацияланған негіздері. |
| Эаминдер | Эаминдер - C=C қос байланысына іргелес амин тобынан тұратын органикалық қосылыстар. |
| C=C байланысына жақын функционалды топтар | |
| Enols | Энолдарда гидроксил тобы бар. |
| Enolates | Энолаттарда теріс зарядталған оттегі атомы бар. |
| Эаминдер | Эаминдер құрамында амин тобы бар. |
| Азоттың болуы | |
| Enols | Энолдарда азот жоқ. |
| Enolates | Энолаттардың құрамында азот жоқ. |
| Эаминдер | Эаминдер құрамында азот бар. |
| Нуклеофильді реакция | |
| Enols | Энолдар энолаттар мен энаминдерге қарағанда реактивті емес. |
| Enolates | Энолаттар энолдар мен энаминдерге қарағанда реактивті. |
| Эаминдер | Эаминдер орташа реактивті. |
| Дайындық | |
| Enols | Энолдар карбонил қосылысының альфа көміртегінен сутегі атомын алу арқылы түзіледі. |
| Enolates | Энолаттар негізді пайдаланып энолдардан түзіледі; негіз Энолдың гидроксил тобының сутегі атомымен әрекеттесе алады. |
| Эаминдер | Эаминдер альдегидтің немесе кетонның екінші реттік аминмен конденсациялануынан түзіледі. |
Қорытынды – Энолдар және Энолаттар және Энаминдер
Энолдар мен энолаттар бір-бірімен тығыз байланысты, өйткені энолаттар энолдардан түзіледі. Энаминдердің құрамында алкендер тобына жақын амин топтары болады. Энолдар, энолаттар және энаминдер арасындағы айырмашылық мынада: энолдарда іргелес C=C қос байланысы бар гидроксил тобы және энолаттар энолдың оттегі атомында теріс зарядты қамтиды, ал энаминдерде C=C қос байланысына жақын амин тобы бар..
