Диастереомерлер мен энантиомерлер арасындағы негізгі айырмашылық мынада: молекуланың диастереомерлері бір-бірінің айна бейнесі емес, ал энантиомерлер бір-бірінің айна бейнесі болып табылады.
Бір молекулалық формула үшін бірнеше құрылымдық формулалар болуы мүмкін. Бұл изомерлер деп аталады. Біз изомерлерді «бір молекулалық формуласы бар әртүрлі қосылыстар» ретінде анықтай аламыз. Изомерлердің негізінен екі түрі бар: конституциялық изомерлер және стереоизомерлер. Диастереомерлер мен энантиомерлер стереоизомерлер екі түрі болып табылады.
Диастереомерлер дегеніміз не?
Диастереомерлер молекулалары бір-бірінің айна бейнесі емес стереоизомерлер. Мысалы, цис және транс изомерлер диастереомерлер болып табылады. Мұнда атомдардың байланысы бірдей.
01-сурет: диастеромерлер
Жоғарыда келтірілген мысалда екі қосылыста да көміртек-көміртек қос байланысы бар. Әрбір көміртегі үшін метил тобы мен сутегі атомы қосылады. Cis және транс молекулалары атомдардың кеңістікте орналасуынан ғана ерекшеленеді. Яғни, цис изомерінде екі сутегі де көміртегі қос байланысының бір жағында болады. Алайда транс изомерінде сутегі атомдары көміртегі қос байланысының екі жағында болады. Оның үстіне, екі құрылым бір-бірінің айна бейнесі емес. Сондықтан олар диастереомерлер болып табылады. Дегенмен, cis және транс молекулалары диастереомерлердің біз таба алатын жалғыз түрі емес.
Энантиомерлер дегеніміз не?
Энантиомерлер молекулалары бір-бірінің үстінен түспейтін айна бейнесі болып табылатын стереоизомерлер. Энантиомерлер тек хиральды молекулалармен ғана мүмкін. Хиральды молекула - оның айнадағы бейнесіне ұқсамайтын молекула. Молекула хиральды болуы үшін оған төрт түрлі топ қосылған бір тетраэдрлік көміртегі атомы болуы керек. Бұл көміртек атомы стереоцентр ретінде белгілі. Хиральды молекулалар бір-бірінен асып кетпейтін айна кескіндерін жасайды. Сонымен, молекула мен айна бейнесі бір-бірінің энантиомерлері болып табылады. Төменде энантиомерлерді құрайтын қосылыс мысалы берілген.
02-сурет: Энантиомерлер
Біз әдетте R және S жүйесін пайдаланып энантиомерлерді атаймыз. Энантиомерлер әртүрлі қайнау нүктелері, балқу нүктелері, ерігіштіктері, әртүрлі инфрақызыл спектрлері және т.б. болмайды. Энантиомерлердің барлық осы химиялық және физикалық қасиеттері ұқсас, өйткені екі изомерде де молекулааралық күштер ұқсас. Олар жазық поляризацияланған жарыққа қатысты әртүрлі мінез-құлықтарымен ғана бөлінеді. Яғни, энантиомерлер жазық поляризацияланған жарықтың жазықтығын қарама-қарсы бағытта айналдырады. Дегенмен, олар жарықты бірдей мөлшерде айналдырады. Поляризацияланған жарыққа әсер ететіндіктен, энантиомерлер оптикалық белсенді. Екі энантиомердің эквимолярлы қоспасы рацемиялық қоспа болып табылады. Рацемиялық қоспа поляризацияланған жарықтың айналуын көрсетпейді; сондықтан ол оптикалық белсенді емес.
Диастереомерлер мен энантиомерлердің айырмашылығы неде?
Диастереомерлер мен энантиомерлер арасындағы негізгі айырмашылық мынада: молекуланың диастереомерлері бір-бірінің айна бейнесі емес, ал энантиомерлердің айна бейнесі. Бірнеше стереоцентрі бар молекулалар, егер олар бір-бірінің айна бейнесі болмаса, диастереомерлер бола алады. Алайда, егер бір ғана стереоцентр болса, онда бұл молекуланың энантиомерлері болады. Диастереомерлер әртүрлі физикалық және химиялық қасиеттерге ие. Бірақ энантиомерлердің жазық поляризацияланған жарыққа қатысты әртүрлі оптикалық қасиеттерін қоспағанда, ұқсас физикалық және химиялық қасиеттері бар.
Қорытынды – диастереомерлер және энантиомерлер
Диастереомерлер мен энантиомерлер стереоизомерлер екі түрі болып табылады. Диастереомерлер мен энантиомерлер арасындағы негізгі айырмашылық мынада: молекуланың диастереомерлері бір-бірінің айнадағы бейнесі емес, энантиомерлердің айнадағы бейнелері.
