Friedel Crafts ацилденуі мен алкилденуі арасындағы негізгі айырмашылық Friedel Crafts ацилденуі хош иісті сақинаның ацилденуін қамтиды, ал Friedel Crafts алкилденуі хош иісті сақинаның алкилденуін қамтиды. Сонымен қатар, көптеген реакциялар мен карбокционды қайта құрулар ацилдену реакцияларында болмайды, ал алкилдену реакцияларында болуы мүмкін.
Friedel Crafts реакциялары - хош иісті сақиналарға орынбасушы топтарды қосу және хош иісті сақиналардан осы орынбасушы топтарды жою үшін пайдалануға болатын реакциялар жиынтығы. Ғалымдар Чарльз Фридель мен Джеймс Крафтс бұл реакцияларды 1877 жылы жасады. Бұл реакцияның екі негізгі түрі бар және олар Фридель Крафтс ацилдену реакциясы және Фридель Крафтс алкилдену реакциясы. Бұл екеуі де электрофильді орын басу реакциялары.
Friedel Crafts Acylation дегеніміз не?
Friedel Crafts ацилденуі хош иісті сақинаға ацил тобын бекітуді қамтиды. Ацил тобының бұл қосылуы органикалық химиядағы «ацилдену» болып табылады. Бұл реакция үшін қолданылатын типтік ацилдендіргіштер ацилхлоридтер болып табылады. Әрі қарай катализаторлар бұл реакциялардың дамуын күшейтеді. Жалпы катализаторларға қышқылдар мен алюминий үшхлориді жатады.
01-сурет: Бензол Фридель қолөнерінің ациляциясы
Сонымен қатар, біз бұл реакцияны қышқыл ангидридтері арқылы жасай аламыз. Бұл реакцияның алкилденуден артықшылығы бар. Біріншіден, бірнеше ацилдену бір уақытта болмайды. Бұл реакцияның кетон өнімі карбонил тобының электрондарды тартып алу әсеріне байланысты бастапқы молекулаға қарағанда әрқашан аз реактивті болғандықтан. Сонымен қатар, реакцияның дамуы кезінде карбокатионды қайта құрулар болмайды. Реакция кезінде түзілетін карбоний ионы резонанстық құрылымдар арқылы тұрақтанады.
Friedel Crafts алкилизациясы дегеніміз не?
Friedel Crafts алкилденуі алкил топтарының хош иісті сақинаға қосылуын қамтиды. Бұл электрофильді орын басу реакциясы. Бұл реакция үшін күшті Льюис қышқылы катализаторымен бірге алкилгалогенидтерді қолдануға болады. Егер катализатор ретінде темір хлориді (FeCl3) қолдансақ, ол алкилхлоридтің хлорид ионына қосылып, алкил катионын түзеді. Бұл алкил катион кейін ароматты сақинаға қосыла алады. Бұл реакцияның негізгі кемшілігі - реакция өнімінің реагентке қарағанда нуклеофильді болуы. Сондықтан бұл шамадан тыс алкилденуді тудыруы мүмкін.
02-сурет: Бензол Friedel Crafts алкилизациясы
Сонымен қатар, реакция хош иісті сақинадағы үшінші көміртегі үшін қолайлы. Әйтпесе, карбокатион қайта құрылымдауға ұшырауы мүмкін. Фридель Крафтс алкилдену реакциялары қайтымды деген гипотеза бар. Біз оны Friedel Crafts де-алкилизация деп атаймыз.
Friedel Crafts ацилденуі мен алкилденуі арасындағы айырмашылық неде?
Friedel Crafts ацилденуі хош иісті сақинаға ацил тобын бекітуді қамтиды. Көптеген ацилдену реакциялары болмайды, өйткені реакцияның кетон өнімі карбонил тобының электрондарды тартып алу әсеріне байланысты бастапқы молекулаға қарағанда әрқашан аз реактивті болады. Сонымен қатар, карбокционды қайта құрулар жоқ. Керісінше, Friedel Crafts алкилденуі кезінде көптеген алкилдеу реакциялары жүреді, ол алкил топтарының хош иісті сақинаға қосылуын қамтиды. Егер алмастыру бастапқы немесе қайталама көміртегіде орын алса, карбокатионды қайта реттеулер де болады.
Қорытынды – Friedel Crafts ациляциясы және алкилизация
Friedel Crafts реакциясы - ацилдену және алкилдеу реакцияларын қамтитын органикалық реакциялар жиынтығы. Friedel Crafts ацилденуі мен алкилденуі арасындағы айырмашылық мынада: Friedel Crafts ацилдену реакциясы хош иісті сақинаның ацилденуін қамтиды, ал Friedel Crafts алкилденуі хош иісті сақинаның алкилденуін қамтиды.
