Негізгі айырмашылық – индуктивті эффект пен мезомерлік эффект
Индуктивті әсер және мезомерлік эффект көп атомды молекулалардағы электронды әсерлердің екі түрі. Алайда индуктивті эффект пен мезомерлік эффект екі түрлі факторға байланысты туындайды. Мысалы, индуктивті эффект σ байланыстарының поляризациясының нәтижесі, ал мезомерлік әсер химиялық қосылыстағы орынбасарлардың немесе функционалдық топтардың нәтижесі болып табылады. Кейбір күрделі молекулаларда мезомерлік және индуктивті әсер болуы мүмкін.
Индуктивті эффект дегеніміз не?
Индуктивті әсер – полярлы молекулалардағы немесе иондардағы σ байланыстарының поляризациялануынан болатын электрондық әсер. Индуктивті әсердің негізгі себебі - байланыстың екі ұшындағы атомдар арасындағы электротерістік айырмашылық. Бұл екі атом арасында кейбір байланыс полярлығын жасайды. Электртеріс атомдардың көпшілігі байланыстағы электрондарды өзіне қарай тартады, бұл байланыстың поляризациясына әкеледі. Кейбір мысалдар O-H және C-Cl байланыстары болып табылады.
Су дипольі
Мезомерлік эффект дегеніміз не?
Мезомерлік әсер химиялық қосылыстағы орынбасарларға немесе функционалдық топтарға байланысты туындайды және ол M әрпімен белгіленеді. Бұл әсер алмастырғыштардың электрондарды тартып алу немесе босату қасиеттерін сипаттаудың сапалы әдісі болып табылады. сәйкес резонанстық құрылымдар. Бұл кем дегенде бір қос байланыстан және басқа қос байланыстан немесе бір байланыспен бөлінген жалғыз жұптан тұратын химиялық қосылыстардағы тұрақты әсер. Мезомерлік әсерді алмастырғыштың қасиеттеріне қарай «теріс» және «оң» деп бөлуге болады. Орынбасушы электрон шығаратын топ болған кезде әсер оң (+M), ал орынбасушы электрон шығаратын топ болғанда әсер теріс (-M) болады.
Индуктивті эффект пен мезомерлік эффекттің айырмашылығы неде?
Сипаттар:
Индуктивті әсер: индуктивті әсер – поляризацияның тұрақты күйі. Екі түрлі атомдар арасында сигма байланысы болған кезде (екі атомның электртеріс мәндері ұқсас болмаса) бұл екі атом арасындағы электрон тығыздығы біркелкі болмайды. Электрондық тығыздығы электртеріс атомға қарай тығызырақ болады. Бұл тұрақты әсер болса да, салыстырмалы түрде әлсіз, сондықтан оны басқа күшті электрондық әсерлерден оңай жеңуге болады.
Мезомерлік эффект: Мезомерлік эффект электрондардың делокализациясы нәтижесінде пайда болады. Ол конъюгацияланған жүйедегі көміртегі атомдарының кез келген саны бойынша берілуі мүмкін. Оны негізінен қанықпаған тізбектерде кездесетін тұрақты поляризация ретінде қарастыруға болады.
Әсер ететін факторлар:
Индуктивті әсер: Байланыстағы екі атом арасындағы электртерістілік айырмашылығы индуктивті әсерге тікелей әсер етеді. Сонымен қатар, бұл қашықтыққа тәуелді құбылыс; сондықтан байланыс ұзындығы да басқа әсер ететін фактор болып табылады; қашықтық неғұрлым үлкен болса, әсер әлсіз болады.
Мезомерлік әсер: Мезомерлік әсер – химиялық қосылыстағы орынбасарларға немесе функционалдық топтарға байланысты тұрақты әсер. Ол құрамында кемінде бір қос байланыс және басқа қос байланыс немесе бір байланыспен бөлінген жалғыз жұп бар химиялық қосылыстарда кездеседі.
Санаттар:
Индуктивті әсер: Индуктивті әсер сутегіге қатысты электрондарды алу немесе электрондарды босату әсеріне байланысты екі санатқа бөлінеді.
Теріс индуктивті әсер (-I):
Электронды тарту қасиеттері бар топтар немесе атомдар теріс индуктивті әсерді тудырады. Кейбір мысалдар төменде –I әсерінің кему ретіне сәйкес берілген.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3 > CO > CO > CO > COOH > COOH > COOH > COOH > COOH > COOH > COOH > CL > CL 64333452 CL 64333452 OH > OH 64333452 немесе 64333452 NH 64333452 NH 64333452 NH2 64333452 CON> C6H5 > H
Оң индуктивті әсер (-I):
Электронды босату қасиеттері бар топтар немесе атомдар оң индуктивті әсерді тудырады. Кейбір мысалдар +I әсерінің азаю ретіне сәйкес төменде берілген.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Мезомерлік эффект:
Оң мезомерлік эффект (+M):
Орынбасарды резонанстық құрылымдарға негізделген электрондарды шығаратын топ ретінде қарастыруға болатын кезде, әсер оң болады (+M).
+M алмастырғыштары: спирт, амин, бензол
Теріс мезомерлік әсер (- M):
Орынбасар электрон тартып алатын топ болса, мезомерлік әсер теріс (-M)
–M алмастырғыштары: ацетил (этанил), нитрил, нитро
