L-тирозин және тирозин
L-тирозин мен тирозиннің негізгі айырмашылығы - жазықтық поляризацияланған жарықты айналдыру қабілеті. Тирозин – биологиялық белсенді табиғи түрде кездесетін маңызды емес α-амин қышқылы. Ол хиральды көміртегі атомының айналасында екі түрлі энантиомерлердің түзілуіне байланысты изомерлердің екі түрінде болуы мүмкін. Бұл L- және D- пішіндері ретінде белгілі немесе сәйкесінше сол жақ және оң қол конфигурацияларына тең. Бұл L- және D- пішіндері оптикалық белсенді деп аталады және жазық поляризацияланған жарықты сағат тілімен немесе сағат тіліне қарсы сияқты басқа бағытта бұрады. Жазық поляризацияланған жарық тирозинді сағат тіліне қарсы айналдырса, онда жарық леворотацияны көрсетеді және ол l-тирозин деп аталады. Дегенмен, бұл жерде изомерлердің D- және L- таңбалануы d- және l- таңбаларымен бірдей емес екенін мұқият ескерген жөн.
Тирозин дегеніміз не?
Тирозин – маңызды емес амин қышқылы, ол біздің ағзамызда фенилаланин деп аталатын амин қышқылынан синтезделеді. Бұл амин (-NH2) және C6H химиялық формуласы бар карбон қышқылы (-COOH) функционалды топтарынан тұратын биологиялық маңызды органикалық қосылыс. 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Тирозиннің негізгі элементтері көміртегі, сутегі, оттегі және азот. Тирозин (альфа-) α-амин қышқылы ретінде қарастырылады, өйткені көміртек қаңқасында бір көміртек атомына карбон қышқылы тобы мен амин тобы қосылған. Тирозиннің молекулалық құрылымы 1-суретте берілген.
1-сурет: Тирозиннің молекулалық құрылымы (көміртек атомы хиральды немесе симметриялы емес көміртек атомы, сонымен қатар альфа-көміртек атомын білдіреді)
Тирозин өсімдіктердің фотосинтезінде маңызды рөл атқарады. Ол эпинефрин, норадреналин және дофамин сияқты мидың химиялық заттары ретінде белгілі бірнеше маңызды нейротрансмиттерлердің синтезі үшін құрылыс материалы ретінде әрекет етеді. Сонымен қатар, тирозин адам терісінің реңкіне жауап беретін меланин пигментін өндіру үшін өте маңызды. Сонымен қатар, тирозин бүйрек үсті, қалқанша және гипофиз бездерінің гормондарын өндіруге және реттеуге көмектеседі.
Л-тирозин дегеніміз не?
Тирозиннің 2nd көміртегі айналасында төрт түрлі тобы бар және ол асимметриялық конфигурация болып табылады. Сондай-ақ, тирозин осы асимметриялық немесе хиральды көміртегі атомының болуына байланысты оптикалық белсенді амин қышқылы ретінде қарастырылады. Тирозиндегі бұл асимметриялық көміртегі атомдары 1-суретте көрсетілген. Осылайша, тирозин молекулалық формуласы ұқсас, бірақ олардың атомдарының кеңістіктегі үш өлшемді (3-D) бағыттарында өзгеретін изомерлік молекулалар болып табылатын стереоизомерлер жасай алады. Биохимияда энантиомерлер бір-бірінің үстіне қойылмайтын айна бейнесі болып табылатын екі стереоизомерлер. Тирозин L- және D- конфигурациясы деп аталатын екі энантиомер түрінде қол жетімді және тирозин энантиомерлері 2-суретте берілген.
2-сурет: Тирозин амин қышқылының энантиомерлері. Тирозин энантиомерлерінің L-формасы, COOH, NH2, H және R топтары асимметриялық С атомының айналасында сағат тілімен бағытта, ал D-формасы сағат тіліне қарсы бағытта орналасқан. Тирозиннің L- және D- формалары поляризацияланған жарық жазықтығын әртүрлі бағыттарға айналдыра алатын хиральды молекулалар, мысалы, L-формалары және D-пішіндері поляризацияланған жарықты солға (l- пішін) немесе оңға айналдыра алады. (d- пішін).
L-тирозин және D-тирозин бір-бірінің энантиомерлері және поляризацияланған жарықты айналдыру бағытын қоспағанда, бірдей физикалық сипаттамаларға ие. Дегенмен, D және L номенклатурасы тирозинді қоса алғанда, амин қышқылдарында кең таралған емес. Сондай-ақ, олардың айна кескінінің үстемеленбейтін қатынасы бар және бұл айна кескіндері жазықтық поляризацияланған жарықты ұқсас дәрежеде, бірақ әртүрлі бағытта бұра алады. Жазық поляризацияланған жарықты сағат тілінің бағытымен айналдыратын тирозиннің D және L-изомерлері декстророторлы немесе d-лизин деп аталады, ол энантиомер (+) деп белгіленеді. Екінші жағынан, поляризацияланған жарықтың жазықтығын сағат тіліне қарсы бағытта айналдыратын тирозиннің D және L-изомерлері лаеворотаторлық немесе l-тирозин деп аталады, ол энантиомер (-) деп белгіленеді. Тирозиннің бұл l- және d- формалары оптикалық изомерлер ретінде белгілі (2-сурет).
l-тирозин - тирозиннің ең қолжетімді тұрақты түрі және д-тирозин - рацемизация арқылы l-тирозиннен синтездеуге болатын тирозиннің синтетикалық түрі. л-тирозин адам ағзасында нейротрансмиттерлерді, меламинді және гормондарды синтездеуде маңызды рөл атқарады. Өнеркәсіпте l-тирозин микробтық ашыту процесі арқылы өндіріледі. Ол негізінен фармацевтика және тамақ өнеркәсібінде диеталық қосымша немесе тағамдық қоспа ретінде пайдаланылады.
L-тирозин мен тирозиннің айырмашылығы неде?
Тирозин мен л-тирозиннің физикалық қасиеттері бірдей, бірақ олар жазық поляризацияланған жарықты әртүрлі бағытта айналдырады. Нәтижесінде л-тирозиннің биологиялық әсерлері мен функционалдық қасиеттері айтарлықтай өзгеше болуы мүмкін. Дегенмен, бұл биологиялық әсерлер мен функционалдық қасиеттерді ажырату үшін өте шектеулі зерттеулер жүргізілді. Бұл айырмашылықтардың кейбірі мыналарды қамтуы мүмкін:
Дәм
l-тирозин: аминқышқылдарының l-формалары дәмсіз болып саналады, Тирозин: d-формалары тәтті дәмге ие болады.
Сондықтан л-тирозин тирозиннен аз/тәтті болуы мүмкін.
молшылық
l-тирозин: l-тирозинді қоса алғанда, амин қышқылының l-формалары табиғатта ең көп таралған түрі болып табылады. Мысал ретінде, ақуыздарда жиі кездесетін он тоғыз L-аминқышқылдарының тоғызы декстророторлы, ал қалғандары леворотативті.
Тирозин: Тәжірибеде байқалған аминқышқылдарының d-формалары өте сирек кездесетіні анықталды.
