Виттиг реакциясы мен Виттиг қайта реттелуінің негізгі айырмашылығы мынада: Виттиг реакциясы соңғы өнім ретінде алкен түзеді, ал Виттиг қайта реттеуі соңғы өнім ретінде спиртті немесе сәйкес кетонды құрайды.
Виттиг реакциясы және Виттиг қайта реттелуі синтетикалық процестер үшін органикалық химияда өте маңызды. Ең тұрақты соңғы өнімді қалыптастыру үшін реакциядан кейін қайта реттеу орын алады.
Виттиг реакциясы дегеніміз не?
Органикалық химияда Виттиг реакциясы – альдегидтер немесе кетондар фосфоний илидтерімен әрекеттесіп, алкен түзетін қосылу реакциясының түрі. Бұл реакцияны Виттиг олефинация реакциясы деп атауға болады, өйткені ол соңғы өнім ретінде олефинді құрайды. Оның үстіне бұл реакция ғалым Георг Виттигтің есімімен аталды. Бұл реакциядағы негізгі реагент фосфоний иллиді болып табылады – біз оны Виттиг реагенті деп атауға болады, өйткені бұл реактив Виттиг реакциясына тән. Алкеннен басқа бұл реакция тағы бір өнім, үшфенилфосфин оксидін береді.
01-сурет: Жалпы теңдеудегі Виттиг реакциясы
Витиг реакциясы органикалық синтез процестерінде алкендерді алуда пайдалы. Біз бұл реакцияны қосылыс реакциясы ретінде жіктей аламыз, себебі ол альдегидтер мен кетондардың үшфенилфосфоний илидтеріне қосылуын қамтиды. Алынған алкеннің табиғаты иллидтің тұрақтылығына байланысты.яғни тұрақтанбаған илидтер Z-алкендерді, ал тұрақтанған илидтер Е-алкенді береді. Дегенмен, бұл реакцияда E-алкеннің түзілуі жоғары селективті.
Виттиг қайта реттеу дегеніміз не?
Виттиг қайта реттеу – тұрақтылыққа байланысты бір пішіннің басқа пішінге айналу түрі. Виттигті қайта реттеудің екі негізгі түрі бар: 1, 2-Витигді қайта реттеу және 2, 3-Витигді қайта реттеу.
1, 2-Виттигтің қайта реттелуі – органикалық химиядағы реакция, онда эфир алкилитий қосылысымен қайта реттеледі. Бұл реакцияның жалпы химиялық формуласы келесідей:
02-сурет: 1, 2-Витигді қайта реттеуге арналған жалпы химиялық формула
Бұл реакция аралық өнім ретінде алкокси литий тұзының түзілуін қамтиды және реакцияның соңғы өнімі спирт болып табылады. Алайда, егер эфирде электрондарды тартып алуға қабілетті цианидтер тобы (жоғарыдағы суретте көрсетілгендей) сияқты жақсы ашытқы топтары болса. Бұл топ сәйкес кетонды құра отырып, қайта реттеу кезінде жойылады.
2, 3-Виттиг қайта реттеу кезінде аллилді эфирді гомоалилді спиртке айналдыратын трансформация орын алады. Бұл түрлендіру келісілген және перициклді процесс арқылы жүреді. Сондықтан, бұл реакция стереобақылаудың жоғары дәрежесін көрсетеді, осылайша біз оны стереохимиядағы ерте синтетикалық бағытта қолдана аламыз. Жалпы, бұл Виттиг қайта реттеу реакциясы қатты негізгі ортаны қажет етеді. Оның үстіне, бұл 1, 2-Витигті қайта реттеу үшін бәсекеге қабілетті процесс.
Виттиг реакциясы мен Виттиг қайта реттеуінің айырмашылығы неде?
Виттиг реакциясы және Виттиг қайта реттелуі органикалық химияда маңызды. Виттиг реакциясы мен Виттиг қайта реттелуінің негізгі айырмашылығы мынада: Виттиг реакциясы соңғы өнім ретінде алкенді түзеді, ал Виттиг қайта реттеуі соңғы өнім ретінде спиртті немесе сәйкес кетонды құрайды.
Төменде инфографикада Виттиг реакциясы мен Виттиг қайта реттеу арасындағы айырмашылықтар келтірілген.
Қорытынды – Виттиг реакциясы және Виттиг қайта реттеу
Виттиг реакциясы және Виттиг қайта реттелуі органикалық химияда маңызды. Виттиг реакциясы мен Виттиг қайта реттелуінің негізгі айырмашылығы мынада: Виттиг реакциясы соңғы өнім ретінде алкен түзеді, ал Виттиг реакциясы соңғы өнім ретінде спиртті немесе сәйкес кетонды құрайды.
