Виттиг пен Виттиг Хорнер реакциясының негізгі айырмашылығы мынада: Виттиг реакциясы фосфоний илидтерін пайдаланады, ал Виттиг Хорнер реакциясы фосфонатпен тұрақтандырылған карбаниондарды пайдаланады.
Виттиг реакциясы және Виттиг Хорнер реакциялары альдегидтерден немесе кетондардан алкендер түзетін органикалық химиядағы маңызды синтез реакциялары болып табылады. Бұл реакциялар альдегидпен немесе кетонмен бірге реакцияға кіретін реагенттерге байланысты бір-бірінен ерекшеленеді.
Виттиг реакциясы дегеніміз не?
Виттиг реакциясы – альдегидтер немесе кетондар фосфоний илидтерімен әрекеттесіп, алкен беретін қосылыс реакциясының түрі. Әрі қарай, бұл реакция Виттиг олефинация реакциясы деп те аталады, өйткені ол соңғы өнім ретінде олефинді құрайды. Сондай-ақ, бұл реакция ғалым Георг Виттигтің есімімен аталды. Фосфоний иллиді Виттиг реактиві деп аталады, өйткені бұл әрекеттесуші Виттиг реакциясына тән. Алкенмен бірге бұл реакция тағы бір өнім, үшфенилфосфин оксидін береді. Жалпы реакция келесідей:
01-сурет: Виттиг реакциясы
Витиг реакциясы органикалық синтезде алкендерді алуда маңызды. Ол альдегидтер мен кетондардың трифенилфосфоний илидтеріне қосылуына қатысатындықтан, қосылу реакциясының бір түрі болып табылады. Алынған алкеннің табиғаты иллидтің тұрақтылығына байланысты. яғни тұрақтанбаған илидтер Z-алкендерді, ал тұрақтанған илидтер Е-алкенді береді. Дегенмен, бұл реакцияда E-алкеннің түзілуі жоғары селективті.
Виттиг Хорнер реакциясы дегеніміз не?
Виттиг Хорнер реакциясы – альдегидтер немесе кетондар фосфонатпен тұрақтандырылған карбаниондармен қосылып, E-алкендер беретін қосылу реакциясының түрі. Бұл реакция үш ғалымның атымен аталды: Леопольд Хорнер, Уильям С. Уодсворт және Уильям Д. Эммонс. Және бұл Виттиг реакциясының вариациясы. Бірақ, Виттиг реакциясынан айырмашылығы, бұл Виттиг Хорнер реакциясы фосфоний илидтерінің орнына фосфонатпен тұрақтандырылған карбаниондарды пайдаланады. Бұл карбаниондар нуклеофильді және аз негізді. Сонымен қатар, бұл реакция E-алкенді өндіруді қолдайды. Жалпы реакция келесідей:
02-сурет: Виттиг Хорнер реакциясы
Альдегидтің стерикалық массасын арттыру, жоғары реакция температурасы, DME сияқты еріткіштерді пайдалану және т.б. сияқты жағдайларда біз E-алкеннің жоғары селективтілігін байқай аламыз. Осылайша, бұл стереоселективтілік деп аталады. Виттиг Хорнер реакциясы.
Виттиг пен Виттиг Хорнер реакциясының айырмашылығы неде?
Виттиг реакциясы және Виттиг Хорнер реакциясы альдегидтерден немесе кетондардан алкендер түзетін маңызды синтез реакциялары болып табылады. Виттиг пен Виттиг Хорнер реакциясының негізгі айырмашылығы мынада: Виттиг реакциясы фосфоний илидтерін пайдаланады, ал Виттиг Хорнер реакциясы фосфонатпен тұрақтандырылған карбаниондарды пайдаланады. Демек, Виттиг реакциясының реагенттері альдегид немесе кетон және фосфоний илидтері, ал Виттиг Хорнер реакциясының реагенттері альдегидтер немесе фосфонатпен тұрақтандырылған карбаниондары бар кетондар.
Виттиг реакциясы ғалым Георг Виттигтің атымен аталды, ал Виттиг Хорнер реакциясы үш ғалымның атымен аталды: Леопольд Хорнер, Уильям С. Уодсворт және Уильям Д. Эммонс. Оның үстіне, Виттиг реакциясы иллидтің табиғатына қарай не Е-алкенді, не Z-алкенді береді, яғни тұрақсызданған илидтер Z-алкенді, ал тұрақтанған илидтер Е-алкендерді береді. Алайда Виттиг Хорнер реакциясы тек E-алкенді береді. Сонымен, бұл Виттиг пен Виттиг Хорнер реакциясының тағы бір айырмашылығы.
Қорытынды – Виттиг пен Виттиг Хорнер реакциясы
Виттиг реакциясы және Виттиг Хорнер реакциясы органикалық химиядағы маңызды синтез реакциялары болып табылады және альдегидтерден немесе кетондардан алкендер түзеді. Виттиг пен Виттиг Хорнер реакциясының негізгі айырмашылығы мынада: Виттиг реакциясы фосфоний илидтерін пайдаланады, ал Виттиг Хорнер реакциясы фосфонатпен тұрақтандырылған карбаниондарды пайдаланады.
