Синтон мен синтетикалық эквиваленттің негізгі айырмашылығы мынада: синтон белгілі синтетикалық процесс арқылы түзілуі мүмкін химиялық қосылыс бөлігі, ал синтетикалық эквивалент синтон функциясын орындайтын реагент.
Синтон және синтетикалық эквивалент терминдері ретросинтетикалық талдау саласына жатады. Бұл органикалық синтез процесін жоспарлау кезінде туындайтын мәселелерді шешу үшін пайдалы әдіс. Бұл талдау әдістемесінде мақсатты молекуланы реагенттің әрекеттесуінің әсерінсіз қарапайым құрылымға айналдыру керек. Кейде біз синтон және синтетикалық эквивалент терминдерін бір-бірінің орнына қолданамыз, бірақ олар екі түрлі құрамдас болып табылады.
Synthon дегеніміз не?
Синтон – белгілі синтетикалық процесс арқылы түзілуі мүмкін химиялық қосылыс бөлігі. Бұл мақсатты химиялық қосылыстағы (органикалық қосылыс) гипотетикалық бірлік. Синтон сол мақсатты молекуланың ретроактивті синтезі үшін әлеуетті бастапқы реагентті білдіреді. Синтон концепциясын 1967 жылы Э. Дж. Кори әзірлеген. Ол кезде ол ретросинтетикалық фрагментация құрылымын атау үшін синтон терминін қолданған, бірақ қазір біз оны негізінен синтетикалық құрылыс блоктарын атау үшін қолданамыз.
01-сурет: Синтондар және синтетикалық баламалар
Синтондар зарядталған химиялық бөліктер. Бірақ, синтез процесінде біз негізінен бейтарап формаларды пайдаланамыз, өйткені зарядталған түрлер потенциалды ұшпа синтондар болуы мүмкін. Мысалды қарастырсақ, фенилсірке қышқылының синтезі үшін осы синтез процесін жоспарлау кезінде екі синтонды табуға болады. Фенилсірке қышқылының молекуласында болатын екі синтон – карбон тобы немесе –COOH және электрофильді бензил тобы немесе –PhCH2+ тобы.
Бұл жоспарлау кезінде бізге сәйкес синтетикалық баламалыларды да анықтау керек. Фенилсірке қышқылының синтезінің осы мысалы үшін карбоксил тобы үшін қолайлы синтетикалық эквивалент цианид анионы болып табылады. –PhCH2+ тобы үшін бензилбромиді сәйкес синтон болып табылады. Содан кейін екі синтонның реакция қадамдары келесідей болады:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Синтондарды карбанионды синтондар және карбокационды синтондар деп бөлуге болады. Ретросинтез техникасында біз әдетте карбаниондар мен карбокатиондарды түзетін байланыстарды гетеролитикалық жолмен (гомолитикалық емес) ыдыратамыз. Содан кейін бұл екі пішін химикке күрделі органикалық құрылымдарды құру үшін қол жетімді.
Синтетикалық эквивалент дегеніміз не?
Синтетикалық эквивалент – синтон қызметін атқаратын реагент. Синтондар қажетті мақсатты молекуланы алу үшін сәйкес синтетикалық эквивалентпен әрекеттеседі. Мысалы, фенилсірке қышқылының синтезіндегі карбон қышқылы тобының синтетикалық эквиваленті цианидті анион болып табылады.
Синтон мен синтетикалық эквиваленттің айырмашылығы неде?
Синтон және синтетикалық эквивалент терминдері ретросинтетикалық талдау саласына жатады. Синтон мен синтетикалық эквиваленттің басты айырмашылығы мынада: синтон - белгілі синтетикалық процесс нәтижесінде түзілуі мүмкін химиялық қосылыс бөлігі, ал синтетикалық эквивалент - синтон функциясын орындайтын реагент. Яғни; синтон - қажетті құрылымды алу үшін оның құрылымын өзгертетін субстрат молекуласының бөлігі, ал синтетикалық эквивалент - қажетті қосылысты алу үшін синтонмен әрекеттесуіміз керек молекула.
Төменде синтон мен синтетикалық баламасы арасындағы айырмашылықтың қысқаша мазмұны берілген.
Қорытынды – Синтон және синтетикалық эквивалент
Синтон және синтетикалық эквивалент терминдері ретросинтетикалық талдау саласына жатады. Синтон мен синтетикалық эквиваленттің негізгі айырмашылығы мынада: синтон белгілі синтетикалық процесс арқылы түзілуі мүмкін химиялық қосылыс бөлігі болып табылады, ал синтетикалық эквивалент синтон функциясын орындайтын реагент болып табылады.
