R және S конфигурациясының негізгі айырмашылығы мынада: R конфигурациясы R изомерінің кеңістіктік орналасуы болып табылады, оның салыстырмалы бағыты сағат тілімен бағытта, ал S конфигурациясы - S изомерінің кеңістіктік орналасуы. оның сағат тіліне қарсы бағытта басымдық тәртібінің салыстырмалы бағыты. Мұнда басымдық ретінің салыстырмалы бағыты алмастырушылардың басымдылықтарының кему реті болып табылады.
R және S изомерлері - төрт түрлі орынбасарлары бар көміртегі атомы болып табылатын хиральды орталығы бар органикалық молекулалар. Бұл алмастырғыштар өздерінің басымдылығына сәйкес тізімделеді (басымдық төменде сипатталғандай CIP ережелері арқылы анықталады).
R конфигурациясы дегеніміз не?
Изомер – формуласы бірдей, бірақ молекуладағы атомдардың орналасуы әртүрлі екі немесе одан да көп қосылыстардың әрқайсысы. R конфигурациясы - R изомерінің кеңістіктегі орналасуы. Осылайша, R изомері сағат тілінің бағытымен басымдық тәртібінің салыстырмалы бағытына ие. Хиральды орталыққа қосылған орынбасарлардың басымдылығын анықтаудың негізі CIP ережелері болып табылады (Кан-Ингольд-Прелог ережелері). CIP ережелері келесідей:
- Біріншіден, хиральды орталықпен тікелей байланысатын атомдарды қарастырайық. Атомдық нөмір жоғары болған кезде оның басымдығы да жоғары болады. Демек, егер орынбасарда хиральдық орталықпен тікелей байланысқан жоғары атомдық нөмірі бар атом болса, бұл орынбасар басқаларына қарағанда жоғары басымдыққа ие болады.
- Егер екі алмастырғыштың атомдық нөмірлері бірдей тікелей байланысқан атомдары болса, онда сол орынбасарлардағы келесі атомның атомдық нөмірін қарастырыңыз. Айырма нүктесі келгенше орынбасарлардың атомдарын бір-бірден тексеруіміз керек.
01-сурет: R және S конфигурациялары
Әрбір алмастырғыштың басымдықтарын анықтағаннан кейін хиралдық орталықтың айналасындағы басымдықтардың ретінің бағытын сақтау керек; яғни ең жоғары басымдылықтан ең төменгі басымды алмастырушыға дейін. Егер бағыт сағат тілімен болса, онда изомердің конфигурациясы R конфигурациясы деп аталады. «R» әрпі латынның «Rectus» сөзінен шыққан. Бұл «оң қол» дегенді білдіреді.
S конфигурациясы дегеніміз не?
S конфигурациясы - S изомерінің кеңістіктегі орналасуы. S изомері бір молекуланың R изомерінен айырмашылығы басқаша орналасады. «S» әрпі латынның «Sinister» сөзінен шыққан және «солақай» дегенді білдіреді. R конфигурациясынан айырмашылығы, S конфигурациясында алмастырғыштардың сағат тіліне қарсы бағыты бар; яғни ең жоғары басымдылықтан ең төменгі басымдыққа қарай.
R және S конфигурациясының қандай ұқсастықтары бар?
- R және S конфигурациясының химиялық формуласы мен атомдық орналасуы бірдей
- Екеуінің де молярлық массалары ұқсас.
R және S конфигурациясының айырмашылығы неде?
R және S конфигурациясы |
|
| R конфигурациясы - R изомерінің кеңістіктегі орналасуы. | S конфигурациясы - S изомерінің кеңістіктегі орналасуы. |
| Орынбасарлардың басымдығы | |
| R изомерінің сағат тілінің бағыты бойынша басымдық ретінің салыстырмалы бағыты бар. | S изомерінде сағат тіліне қарсы бағытта басымдық ретінің салыстырмалы бағыты бар. |
| Аты | |
| “R” әрпі латынның “Rectus” сөзінен шыққан, “оң қол” дегенді білдіреді. | “S” әрпі латынның “Sinister” сөзінен шыққан. Бұл "солқол" дегенді білдіреді. |
| Кеңістіктік орналасу | |
| R конфигурациясының кеңістіктегі орналасуы бір молекуланың S конфигурациясынан өзгеше. | |
Қорытынды – R және S конфигурациясы
Хиральды орталықтары бар органикалық қосылыстардың R және S конфигурациялары бар. R және S изомерлері сәйкесінше осы конфигурациялардың байланысты молекулалары болып табылады. R және S конфигурациясының негізі хиральды орталыққа қосылған алмастырғыштардың басымдығы болып табылады. Салыстыруды қорытындылау; R және S конфигурациясының айырмашылығы R изомерінің сағат тілінің бағытымен басымдық тәртібінің салыстырмалы бағыты болуы. Және, керісінше, S изомерінде сағат тіліне қарсы бағытта басымдық ретінің салыстырмалы бағыты бар.
