Эфир мен тиоэфирдің негізгі айырмашылығы мынада: күрделі эфир қосылыстарында көміртек, сутегі және оттегі атомдары болады, ал тиоэфир қосылыстарында көміртегі, сутегі, оттегі және күкірт атомдары болады.
Эфир және тиоэфир қосылыстары аты айтып тұрғандай бір-бірімен байланысты; тиоэфир күрделі эфир қосылысында бар бір оттегі атомын алмастыратын күкірт атомының болуына байланысты күрделі эфирден ерекшеленеді. Эфир мен тиоэфирдің қасиеттері мен басқа айырмашылықтары төменде осы мақалада талқыланады.
Эстер дегеніміз не?
Эфирлер – R-C(=O)-OR’ жалпы химиялық формуласы бар органикалық қосылыстар. Бұл химиялық қосылыстар кем дегенде бір гидроксил тобы алкокси тобымен ауыстырылатын органикалық немесе бейорганикалық қышқыл қосылыстарынан алынған. Әдетте күрделі эфирлер карбон қышқылдары мен спирттердің орын басу реакциясынан туындайды.
01-сурет: эфирдің жалпы құрылымы
Эфирде карбонил орталығы бар, ол күрделі эфирге өзінің геометриясын береді – карбонилді көміртегінің айналасындағы тригональды жазық. Құрылымдық жағынан күрделі эфирлер икемді функционалды топтар болып табылады (амидтерден айырмашылығы), өйткені бұл карбонил тобының айналасындағы кедергі немесе айналу төмен. Сонымен қатар, бұл қосылыстар төмен полярлыққа ие. Сондықтан күрделі эфирлер сәйкес амидтерге қарағанда қаттырақ және ұшпа болады.
Эфирлердің реакцияларын қарастырғанда, бұл химиялық қосылыстар карбонилді көміртегідегі нуклеофильдермен әрекеттеседі. Карбонил тобы әлсіз электрофильді, бірақ ол аминдер мен алкоксидтер сияқты күшті нуклеофильдердің шабуылына ұшырауы мүмкін.
Эфирлердің көптеген әртүрлі қолданбалары бар; оларды хош иісті иістерге арналған парфюмерияның құрамдас бөліктері ретінде, эфир майларының, тағамдық хош иістендіргіштердің, косметиканың және т.б. құрамдас бөліктері ретінде пайдалану. Бұдан басқа, күрделі эфирлер органикалық еріткіштер, табиғи феромондар, табиғи майлар мен майлар (глицериннің май қышқылы эфирлері) ретінде маңызды., т.б.
Тиоэфир дегеніміз не?
Тиоэфирлер – R-C(=O)-SR’ жалпы химиялық формуласы бар органикалық қосылыстар. Бұл қосылыстар карбоксилатты күрделі эфирлерге ұқсас және олардан карбоксилат эфирінде байланыстырушы оттегі атомы болатын күкірт атомының болуына байланысты ерекшеленеді. Тиол карбон қышқылымен әрекеттескенде тиоэфир түзіледі. Биохимия саласында ацетил-КоА сияқты кофермент-А туындылары белгілі тиоэфирлер болып табылады.
02-сурет: Тиоэфирдің жалпы химиялық құрылымы
Тиоэфирлерді дайындауды қарастырғанда, ең типтік жол – қышқыл хлориді мен тиолдың сілтілі металл тұзы арасындағы реакция. Тағы бір кең таралған жол - галогенидтерді тиокарбон қышқылының сілтілі металл тұзымен ығыстыру.
Тиоэфирде нуклеофильдерге, соның ішінде суға реактивті карбонил орталығы бар. Сондықтан бұл химиялық қосылыстар алкилгалогенидтердің алкилтиолдарға айналуының жалпы аралық өнімдері болып табылады. Оның үстіне тиоэфир аминмен қосылып, амид береді.
Тиоэфирлердің әртүрлі қолданылуы бар, соның ішінде барлық күрделі эфирлердің синтезі, пептидтер, май қышқылдары, стеролдар, терпендер және т.б. қоса бірқатар басқа жасушалық компоненттердің синтезіне қатысады.
Эфир мен тиоэфирдің айырмашылығы неде?
Эфир және тиоэфир екі байланысты қосылыс. Эфир мен тиоэфирдің негізгі айырмашылығы мынада: күрделі эфир қосылыстарында көміртегі, сутегі және оттегі атомдары болады, ал тиоэфир қосылыстарында көміртегі, сутегі, оттегі және күкірт атомдары болады. Сонымен қатар, күрделі эфирлер табиғи түрде пайда болады және карбон қышқылдарының спирттермен эфирленуі сияқты әртүрлі жолдар арқылы өндірілуі мүмкін, ал тиоэфирлер үшін ең типтік жол қышқыл хлориді мен тиолдың сілтілі металл тұзы арасындағы реакция болып табылады.
Төмендегі инфографика эфир мен тиоэфир арасындағы көбірек айырмашылықтарды көрсетеді.
Қорытынды – Эстер және Тиоэстер
Тиоэфир күрделі эфирден күрделі эфирде оттегі атомын алмастыратын күкірт атомының болуына байланысты ерекшеленеді. Эфир мен тиоэфирдің негізгі айырмашылығы мынада: күрделі эфир қосылыстарында көміртегі, сутегі және оттегі атомдары болады, ал тиоэфир қосылыстарында көміртегі, сутегі, оттегі және күкірт атомдары болады.
