Майкл қосу мен Робинсон аннуляциясы арасындағы негізгі айырмашылық мынада: Майкл қосу алифаттық қосылыс түзеді, ал Робинсон аннуляциясы сақина құрылымын құрайды.
Жалпы, Майкл қосу және Робинсон аннуляциясы органикалық синтез реакциялары болып табылады. Бұл реакциялардың екеуі де қосу реакциясы санатына жатады, себебі бұл реакциялардың екеуі де соңғы өнім ретінде басқа қосылыс беретін екі қосылыстың қосылуын қамтиды.
Michael Addition дегеніміз не?
Майкл реакциясы - α, β-қанықпаған карбонил қосылысына нуклеофилдің нуклеофильді қосылуы. Сонымен қатар, бұл көміртегі-көміртек байланыстарын жұмсақ қалыптастыру үшін ең қолайлы әдіс. Бастапқыда бұл реакцияны ғалым Артур Майкл анықтады. Реакция келесідей:
01-сурет: Майкл реакциясы
Нуклеофилдің R және R’ – электрон тартып алатын топтар, яғни ацил және циано топтары. В - реакцияға қатысу кезінде реакция ортасын қамтамасыз ететін негіз. Сонымен қатар, α, β-қанықпаған қосылыстағы R'' алмастырғышы «Майкл акцепторы» деп аталады және әдетте ол кетон тобы болып табылады. Бірақ кейде бұл нитро тобы. Сонымен қатар, Майклды қосудың реакция механизмі келесідей:
02-сурет: Майклды қосу реакциясының механизмі
Робинзон аннуляциясы дегеніміз не?
Робинзон аннуляциясы - үш жаңа CC байланысының түзілуі арқылы сақина құрылымы түзілетін органикалық реакция. Сонымен қатар, бұл реакцияның реагенттері кетон және метилвинил кетон болып табылады. Әрі қарай бұл реакцияға Майклдың қосылуы, содан кейін альдол конденсациясы кіреді. Сонымен қатар, ол біріктірілген сақина құрылымдарын қалыптастыруда өте пайдалы. Реакция келесідей:
03-сурет: Робинсон аннуляция реакциясы
Сонымен қатар, бұл реакцияны алғаш рет Уильям Рэпсон және Роберт Робинсон жариялады.
04-сурет: Робинзон аннуляциясының механизмі
Жоғарыдағы суретте Робинсон аннуляциясының механизмі көрсетілген. Мұнда реакция кетонның винил кетонға нуклеофильді шабуылынан басталады, ол Майклдың аралық қосындысын шығарады. Кейінірек альдол түріндегі сақина жабылады, бұл кето спиртінің түзілуіне әкеледі, содан кейін ол сусызданып, аннуляциялық өнім түзіледі.
Майкл қосымшасы мен Робинсон аннуляциясының айырмашылығы неде?
Майкл реакциясы нуклеофилдің α, β-қанықпаған карбонил қосылысына нуклеофильді қосылуы, ал Робинзон аннуляциясы - бұл үш жаңа CC байланысының түзілуі арқылы сақина құрылымы түзілетін органикалық реакция. Сондықтан Майклды қосу мен Робинсон аннуляциясы арасындағы негізгі айырмашылық Майкл қосу алифаттық қосылыс түзеді, ал Робинсон аннуляциясы сақина құрылымын құрайды.
Сонымен қатар, Майклды қосу жұмсақ CC байланыстарын қалыптастыру үшін маңызды, ал Робинзон реакциясы біріктірілген сақина құрылымдарын қалыптастыру үшін маңызды.
Төмендегі инфографика Майкл қосу мен Робинсон аннуляциясы арасындағы айырмашылық туралы толығырақ мәліметтерді көрсетеді.
Қорытынды – Майкл қосымшасы және Робинсон аннуляциясы
Майкл реакциясы - бұл нуклеофилдің α, β-қанықпаған карбонил қосылысына нуклеофильді қосылуы, ал Робинзон аннуляциясы - үш жаңа CC байланысының түзілуі арқылы сақина құрылымы түзілетін органикалық реакция. Майклды қосу мен Робинсон аннуляциясы арасындағы негізгі айырмашылық Майкл қосу алифаттық қосылыс түзеді, ал Робинсон аннуляциясы сақина құрылымын құрайды.
