Негізгі айырмашылық – Гиперконъюгация және Резонанс
Гиперконъюгация және резонанс көп атомды молекулаларды немесе иондарды екі түрлі жолмен тұрақтандырады. Бұл екі процеске қойылатын талаптар әртүрлі. Егер молекула бірнеше резонанстық құрылымға ие болса, онда бұл молекула резонанстық тұрақтандыруға ие болады. Бірақ гиперконъюгация көрші бос немесе ішінара толтырылған р-орбиталь немесе π-орбиталь бар σ-байланыстың қатысуымен жүреді. Бұл гиперконъюгация мен резонанстың негізгі айырмашылығы
Гиперконъюгация дегеніміз не?
σ-байланыстағы электрондардың (әдетте C-H немесе C-C байланыстары) көрші бос немесе ішінара толтырылған р-орбитальмен немесе π-орбитальмен әрекеттесуі жүйенің тұрақтылығын арттыру арқылы ұзартылған молекулалық орбитальға әкеледі. Бұл тұрақтандыру әрекеттесу «гиперконъюгация» деп аталады. Валенттік байланыс теориясына сәйкес бұл әрекеттесу «қос байланыс байланыссыз резонанс» ретінде сипатталады.
Шрейнер гиперконъюгациясы
Резонанс дегеніміз не?
Резонанс - молекуладағы немесе полиатомды иондағы делокализацияланған электрондарды сипаттау әдісі, ол байланыс үлгісін білдіру үшін бірнеше Льюис құрылымына ие болуы мүмкін. Молекуладағы немесе иондағы осы делокализацияланған электрондарды көрсету үшін бірнеше үлес қосатын құрылымдарды пайдалануға болады және бұл құрылымдар резонанстық құрылымдар деп аталады. Барлық қосылатын құрылымдарды байланыстағы екі атом арасында электрон жұбын бөлу арқылы коваленттік байланыстардың санаулы саны бар Льюис құрылымын пайдаланып суреттеуге болады. Молекулярлық құрылымды көрсету үшін бірнеше Льюис құрылымдарын қолдануға болады. Нақты молекулалық құрылым барлық ықтимал Льюис құрылымдарының аралық бөлігі болып табылады. Ол резонанстық гибрид деп аталады. Барлық үлес қосатын құрылымдардың ядролары бірдей позицияда болады, бірақ электрондардың таралуы әртүрлі болуы мүмкін.
Фенол резонанс
Гиперконъюгация мен резонанстың айырмашылығы неде?
Гиперконъюгация мен резонанстың сипаттамалары
Гиперконъюгация
Гиперконъюгация байланыс ұзындығына әсер етеді және ол сигма байланыстарының (σ байланыстары) қысқаруына әкеледі
| Молекула | C-C байланысының ұзындығы | Себебі |
| 1, 3-бутадиен | 1,46 A | Екі алкенил бөлігі арасындағы қалыпты конъюгация. |
| Метилацетилен | 1,46 A | Алкил және алкинил бөліктері арасындағы гиперконъюгация |
| Метан | 1,54 A | Бұл гиперконъюгациясы жоқ қаныққан көмірсутек |
Гиперконъюгациясы бар молекулалар байланыс энергияларының қосындысымен салыстырғанда түзілу жылуы үшін жоғары мәндерге ие. Бірақ қос байланыстағы гидрлеу жылуы этилендегіден аз
Карбокатиондардың тұрақтылығы оң зарядталған көміртек атомына қосылған С-Н байланыстарының санына байланысты өзгереді. Көптеген CH байланыстары қосылған кезде гиперконъюгацияның тұрақтануы жоғары болады
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Салыстырмалы гиперконъюгация күші сутегінің изотоп түріне байланысты. Дейтерий (D) және тритий (T) салыстырғанда сутегі үлкен күшке ие. Тритийдің олардың арасында гиперконъюгацияны көрсету қабілеті ең аз. C-T байланысын > C-D байланысын > C-H байланысын үзу үшін қажет энергия және бұл H гиперконъюгациясын жеңілдетеді
Резонанс
