Конъюгацияланған және жинақталған диендер арасындағы негізгі айырмашылық мынада: конъюгацияланған диендерде бір байланыспен бөлінген екі қос байланыс болады, ал жинақталған диендерде ұқсас атомға қосылған екі қос байланыс болады.
Диендер органикалық химияда өте маңызды органикалық қосылыстар. Бұлар диолефиндер немесе алкадиендер деп те аталады. Бұл көміртек атомдары арасындағы екі қос байланыстан тұратын ковалентті қосылыстар. Демек, бұл қосылыстар жүйелі номенклатураның стандартты "di" префиксімен бірге екі алкен бірлігінен тұрады.
Конъюгацияланған диендер дегеніміз не?
Конъюгацияланған диендер – бір байланыспен бөлінген қос байланысы бар органикалық қосылыстар. Басқаша айтқанда, конъюгацияланған диен қос байланыс пен жалғыз байланыстың ауыспалы үлгісіне ие. Бұл конъюгацияланған жүйеде электронды бұлттың конъюгацияланған жүйесін құрайды. Алайда, егер қос байланыстар бірнеше жалғыз байланыспен бөлінген болса, онда біз оны оқшауланған диен деп атаймыз. Бұл конъюгацияланған диендер көбінесе полимер өнеркәсібінде мономерлер ретінде пайдаланылады.
01-сурет: қарапайым конъюгацияланған диен
Конъюгацияланған диендерді алу алкендерді алу үшін алкилгалогенидтерді жою реакциясын қолдану тәсіліне ұқсас. Біз дигалидтерді екі дәйекті жою реакциясы арқылы конъюгацияланған диендерге айналдыру үшін пайдалана аламыз. Бұл процесте күшті, стерикалық кедергісі бар негізді пайдалану маңызды. Бұл бәсекелес алмастыру реакцияларының алдын алуға көмектеседі. Бұл процестің ықтимал жанама өнімдері, соның ішінде натрий амиді сияқты күшті негіздерді пайдаланған кезде алкиндер бар. Конъюгацияланған диендерді дайындаудың тағы бір әдісі аллилді галогенидтерді жою реакциясы болып табылады.
Сонымен қатар гидрлеу жылуын көрсету үшін конъюгацияланған диендердің тұрақтылығын анықтай аламыз. Мысалы, 1, 3-бутадиен мен 1-бутинді салыстырған кезде, 1, 3-бутадиенде қосымша қос байланыс бар, оны бутанға айналдыру үшін қосымша моль сутегі қажет. Сондықтан 1, 3-бутадиенді гидрлеу 1-бутенге қарағанда көбірек жылу шығарады. Дегенмен, бұл қосылыстың тұрақтылығына байланысты сутегі жылуының тәжірибелік мәндері күтілгеннен аз. Конъюгацияланған жүйе молекулаға қосымша тұрақтылықты қамтамасыз етеді.
Кумуляцияланған диендер дегеніміз не?
Кумуляцияланған диендер – ортақ атомды ортақ қос байланысы бар органикалық қосылыстар. Басқаша айтқанда, бір атомға екі қос байланыс қосылады. Әдетте, бұл қосылыстар конъюгацияланған диендерге қарағанда тұрақты емес, өйткені конъюгацияланған диендер конъюгацияланған жүйені құрайды, бұл молекуланы тұрақты етеді. Бұл қосылыстар жинақталған алкадиендер ретінде де белгілі.
02-сурет: қарапайым жинақталған диен
Біз таба алатын ең қарапайым жинақталған диен молекуласы 1,2-пропадиен. Ол аллен ретінде де белгілі. Бұл молекулаларда sp гибридизациясы бар орталық көміртегі атомы бар. Осы көміртек атомының айналасындағы геометрия сызықты.
Жалпы, жинақталған диендер конъюгацияланған диендермен салыстырғанда тұрақсыз. Себебі бұл қосылыстар алкиннің үштік байланысының көміртек тізбегі бойынша ең тұрақты орынға қарай жылжуының ықтимал күйі болып табылады.
Конъюгацияланған және жинақталған диендердің айырмашылығы неде?
Диендердегі қос байланыстың молекулада орналасуының үш түрлі жолы бар: конъюгацияланған, оқшауланған немесе жинақталған. Конъюгацияланған және кумулятивтік диендер арасындағы негізгі айырмашылық мынада: конъюгацияланған диендерде бір байланыспен бөлінген екі қос байланыс болады, ал жинақталған диендерде ұқсас атомға қосылған екі қос байланыс болады.
Келесі кесте конъюгацияланған және жинақталған диендер арасындағы айырмашылықты қорытындылайды.
Қорытынды – конъюгацияланған және жинақталған диендер
Диен – екі қос байланыстан тұратын органикалық қосылыс. Конъюгацияланған диендерде екі қос байланыс бір байланыспен бөлінеді, ал жинақталған диендерде екі қос байланыс ұқсас атомға қосылады. Бұл конъюгацияланған және жинақталған диендер арасындағы негізгі айырмашылық.
