Этерификация мен сабындау арасындағы негізгі айырмашылық мынада: эфирдену эфир түзеді, ал сабындау эфирлерді бастапқы материалдарға ыдыратады.
Эфир карбон қышқылы мен спирттен түзіледі. Сондықтан этерификация дегеніміз карбон қышқылы мен спирттен күрделі эфирдің түзілуі. Ал сабындау күрделі эфирді алу үшін қолданылатын карбон қышқылы мен спиртті түзеді.
Эстерификация дегеніміз не?
Эстерификация – карбон қышқылы мен спирт арасындағы реакциядан күрделі эфирдің түзілуі. Бұл процесс реакцияның активтену энергиясының кедергісін азайту үшін катализаторды қажет етеді. Бұл катализатор әдетте қышқыл катализаторы болып табылады. Сонымен қатар, реакциялық қоспаны қыздыру керек, өйткені этерификация процесі энергияны қажет етеді (-OH тобын жою үшін карбон қышқылының C-OH байланысын ажырату үшін).
1-сурет: Эстерация арқылы эфирдің түзілуі
Эстерификация процесі карбон қышқылының гидроксил тобын (-OH) және спирттің гидроксил тобының сутегі атомын жоюды қамтиды. Бұл процесс кезінде –OH тобы карбон қышқылынан шығарылғанда, ол электрофил ретінде әрекет етеді. Ал спирттің протоны жойылғанда нуклеофиль қызметін атқарады. Сондықтан бұл нуклеофил карбон қышқылынан түзілген электрофилге шабуыл жасап, эфир түзеді. Бұл жанама өнім ретінде су молекуласын береді. Осылайша, су молекуласы карбон қышқылынан –ОН тобы мен спирттен протонның қосындысынан түзіледі. Сондықтан таза эфирді сусыздандыру құралы арқылы алуға болады (реакция қоспасынан суды кетіру үшін).
Сабындау дегеніміз не?
Сапондану – күрделі эфирдің карбон қышқылына және спиртке ыдырауы. Бұл этерификацияға қарама-қарсы. Сабындандыру сулы ортада негіздің қатысуымен жүреді. Ортаның негізгі шарттары карбоксилат анионын карбон қышқылының түріне қарағанда тұрақты етеді. Демек, карбоксилат ионы күрделі эфирден бөлінеді. Сабындану жылу энергиясы болмаған кезде болуы мүмкін, өйткені оның энергетикалық кедергісі жоқ. Мұнда сулы ортадағы су молекулалары H+ иондарын, ал негіз спирт пен карбон қышқылының түзілуіне қажетті OH– иондарын береді. тиісінше.
2-сурет: Сабындандырудың жалпы процесі
Сабындану реакциясының механизмі:
- Нуклеофильді шабуыл
- Қайта реттеу
- Шығатын топты жою
- Протонация
Гидроксил иондары (OH–) нуклеофильдер ретінде әрекет етеді, өйткені олар электрондарға бай. Бұл иондар эфирдің эфирлік байланысына (-C-O-O-) шабуыл жасай алады. Олар осы байланыстың көміртегі атомына шабуыл жасайды, өйткені көміртегі атомында көміртек атомына қосылған оттегі атомдарының болуына байланысты ішінара оң заряд бар. Сонда ОН ионы көміртек атомымен ковалентті байланыс түзеді. Бірақ көміртегі атомында бес коваленттік байланыс болуы мүмкін емес, өйткені бұл көміртектің тұрақсыз күйі. Сондықтан бұл байланыс пайда болғаннан кейін қайта реттеу қадамы орын алады. Қайта реттеу қадамында молекулалар –OR тобын (эфирді жасау үшін пайдаланылған спирттен шыққан) жою арқылы тұрақты болады. Бұл сабындану реакциясының қалдырушы тобы. Карбон қышқылының депротонациясы орын алады, себебі карбоксилат ионының негізгі ортадағы тұрақты түрі.
Эстерификация мен сабындандырудың айырмашылығы неде?
Эфирлену және сабындандыру |
|
| Эстерификация – карбон қышқылы мен спирт арасындағы реакциядан күрделі эфир түзілуі. | Сапонизация – күрделі эфирдің карбон қышқылына және спиртке ыдырауы. |
| Энергияға талап | |
| Эстерификация жылу түріндегі энергияны қажет етеді. | Сабындау сыртқы энергияны қажет етпейді. |
| реактивтер | |
| Этерификацияның әрекеттесуі спирт пен карбон қышқылы болып табылады. | Сабындану реакциясына түсетін заттар сумен бірге эфир және негіз болып табылады. |
| Катализатор | |
| Эстерификация үшін қышқылдық катализатор қажет. | Сапондандыру үшін негізгі катализатор қажет. |
Қорытынды – эфирдену және сабындау
Эстерификация және сабындану химиядағы маңызды химиялық реакциялар болып табылады. Этерификация - эфир синтезі, ал сабындану - эфир байланысының үзілуі. Этерификация мен сабындандыру арасындағы негізгі айырмашылық мынада: этерификация процесі эфирдің түзілуін қамтиды, ал сабындану процесі эфирді оның бастапқы материалдарына ыдыратуды қамтиды.
