Региоселективтілік пен стереоселективтіліктің негізгі айырмашылығы мынада: региоселективтілік бір позициялық изомердің екіншісінің үстінен түзілуін білдіреді. Сонымен қатар, стереоселективтілік бір стереоизомердің екіншісінің үстінен түзілуін білдіреді.
Региоселективтілік және стереоселективтілік терминдері органикалық синтезде өте маңызды. Бұл терминдер химиялық реакциялардың соңғы өнімінің құрылымын сипаттайды. Региоселективтілікті зерттейтін химия саласы региохимия, ал стереоселективтілікті зерттейтін химия саласы стереохимия деп аталады.
Региоселективтілік дегеніміз не?
Региоселективтілік химиялық байланыстың бір бағытта болуы немесе мүмкін болатын барлық басқа бағыттар бойынша үзілуін білдіреді. Бұл тұжырымдаманы реагент әсер ете алатын химиялық қосылыстардың, яғни күшті негіз әсер ететін протондардың орнын анықтау үшін қолдануға болады.
01-сурет: галогидрин түзілу реакциясы региоселективтілікті көрсетеді
Региоселективтілік термині бір химиялық реакцияда өтетін екі химиялық ұғымның қосындысынан туындайды; «regio + селективті» позициялық изомердің (немесе конституциялық изомердің) түзілуі артықшылықты (немесе селективті) білдіреді. Региоселективтілігі бар барлық реакциялар негізгі және кіші компоненті бар конституциялық изомерлердің қоспасын береді. Дегенмен, кейде шамалы өнім анықталмайды, себебі ол өте аз мөлшерде түзіледі.
Стереоселективтілік дегеніміз не?
Стереоселективтілік химиялық реакция кезінде тең емес стереоизомерлер қоспасының түзілуін білдіреді. Бұл жай ғана реакция реакцияның соңғы өнімі ретінде бір стереоизомерді екіншісіне беретінін білдіреді. Сондай-ақ, мұндай реакциялар екі түрлі жағдайда болады. Біреуі жаңа стереоорталықты стереоспецификалық емес құру кезінде, екіншісі бар стереоорталықты стереоспецификалық емес түрлендіру кезінде. Бұл селективтілік стерикалық әсерлер мен электронды әсерлерге байланысты болады.
Стереоселективтілік әртүрлі реакцияларда әртүрлі болуы мүмкін, бірақ реакциялардың ешқайсысы бір жалпы стереоизомерді құрамайды; осы реакциялардың барлығы негізгі және кіші компоненті бар стереоизомерлер қоспасын береді. Дегенмен, кейде кішігірім өнім анықталмайды, өйткені ол өте аз мөлшерде түзіледі.
Стереоселективтіліктің әртүрлі түрлері бар.
Энантиоселективті – бір энантиомер басқа изомерлерден түзеді; ахирал молекуласынан хиральды молекула түзіледі, селективтілік дәрежесі энантиомериялық артық мөлшерінен өлшенеді
Диастереоселективті – бір диастереомер екінші изомердің үстінде түзіледі; бір немесе бірнеше хиральды орталықтар ахиралдық орталықтан немесе бұрыннан бар хиральды орталықтан түзіледі, селективтілік дәрежесі диастереомерлік артық арқылы өлшенуі мүмкін
Стереоконвергенция – екі түрлі стереоизомерлер бір стереоизомер құрайтын стереоселективтілікке қарама-қарсы
Региоселективтілік пен стереоселективтіліктің айырмашылығы неде?
Региоселективтілік және стереоселективтілік терминдері органикалық синтезде өте маңызды. Региоселективтілік пен стереоселективтілік арасындағы негізгі айырмашылық мынада: региоселективтілік бір позициялық изомердің екіншісінің үстінен түзілуін білдіреді, ал стереоселективтілік бір стереоизомердің екіншісінің үстінен түзілуін білдіреді. Демек, региоселективтілік позициялық немесе конституциялық изомерді құрайды, ал стереоселективтілік стереоизомерді құрайды. Дегенмен, екі жол да басқа изомерді негізгі өнім ретінде құрайтын артықшылықты изомермен бірге кіші өнім ретінде құрайды. Сонымен қатар, региоселективтілікті зерттеу региохимияға жатады, ал стереоселективтілікті зерттеу стереохимияға жатады.
Төменде инфографика региоселективтілік пен стереоселективтілік арасындағы айырмашылықты қорытындылайды.
Қорытынды – Региоселективтілік пен Стереоселективтілік
Региоселективтілік және стереоселективтілік терминдері органикалық синтезде өте маңызды. Региоселективтілік пен стереоселективтілік арасындағы негізгі айырмашылық мынада: региоселективтілік бір позициялық изомердің екіншісінен түзілуін білдіреді, ал стереоселективтілік бір стереоизомердің екіншісінің үстінен түзілуін білдіреді. Региоселективтілікті зерттеу региохимияға жатады, ал стереоселективтілікті зерттеу стереохимияға жатады.
